No inverno de 1820, Essex, um navio baleeiro de Nova Inglaterra, foi atacado por algo inacreditável: uma baleia com um tamanho e determinação gigantescas e um sentido de vingança praticamente humano. Adaptação da obra de Nathaniel Philbrick, este filme narra as lancinantes consequências deste terrível encontro, com a tripulação a ser levada ao seu limite e forçada a fazer o impensável para sobreviver. Enfrentando tempestades, fome, pânico e o desespero, os homens vão colocar em causa a suas crenças mais profundas, desde o valor real das suas vidas à moralidade do seu ofício, enquanto o capitão procura uma saída no mar imenso e o imediato Owen Chase, uma maneira de destruir a gigantesca baleia.

Hoops McCann (John Cusack) é o filho de um craque do basquete, mas após se formar no colegial só sonha ser um bom cartunista e em escrever e ilustrar uma história de amor. Além disto deseja entrar na escola de arte. Para ajudá-lo a encontrar seu objetivo George Calamari (Joel Murray), um amigo, o convida para passar o verão em na ilha de Nantucket. Na viagem eles se metem em confusões quando salvam Cassandra Eldrich (Demi Moore) de um bando de motoqueiros. Na ilha Hoops e George, juntamente com os amigos de George, tentam ajudar Cassandra, pois ela precisa pagar três mil dólares da hipoteca da casa do seu avô em uma semana, sendo que se não conseguir a casa irá para os Beckersted, uma gananciosa família que pretende despejar pessoas para construir no lugar um restaurante de luxo.

Releitura dramática da fatídica última viagem do baleeiro de Nantucket Essex. Quando o Essex é atacado e afundado por um cachalote em novembro de 1820, sua tripulação leva três frágeis baleeiros. Sozinhos no meio do Oceano Pacífico, os homens devem decidir se vão para as ilhas mais próximas - mil milhas a favor do vento a oeste - ou partem em uma jornada épica de quase três mil milhas para chegar ao continente sul-americano. O medo dos canibais os obriga a escolher a América do Sul. Quase três meses depois, o primeiro baleeiro é resgatado por outro baleeiro. Apenas três homens ainda estão vivos. Uma semana depois, o baleeiro do capitão também é resgatado, com apenas dois homens a bordo. O terceiro baleeiro nunca é encontrado. Esta é uma história de resistência humana e o que os homens em extremis farão para sobreviver.

A young woman comes face to face with her sleep-paralysis demon, defeating it once and for all.