O jogador de poker Gerry (Ben Mendelsohn) não está mais em sua maré de sorte. Com dificuldades financeiras e correndo risco de vida, seu caminho cruza com o de Curtis (Ryan Reynolds), um jogador mais jovem, talentoso e carismático. Logo, Gerry vê nele a chance de mudar sua sorte. Os dois partem em uma viagem rumo a um grande campeonato em Nova Orleans, onde vão encontrar diferentes tipos de pessoas e situações, em um busca por aquilo que perderam.
Dois jogadores compulsivos partem para uma viagem a Tijuana, onde pretendem participar de um campeonato de pôquer que pode mudar suas vidas.
Comédia musical ambientada no submundo de Nova York, entre pequenos furtos e jogadores profissionais. Marlon Brando é o jogador Sky Masterson e Jean Simmons, uma voluntária do Exército da Salvação. Frank Sinatra completa o trio como o banqueiro Nathan. A história começa quando Brando é desafiado a levar a missionária Simmons para Havana. A aposta funciona até que eles se apaixonam. Oportunidade de se ver e ouvir Marlon Brando cantando "Luck Be A Lady", enquanto Sinatra entoa "Guys And Dolls" e "Adelaide".
Estamos em 1957. J.C. Cullen é um jovem de uma cidade pequena, com talento para vencer no jogo de dados, que parte para a cidade grande para trabalhar como jogador profissional. Enquanto está lá, ele quebra a banca em um jogo de dados privado no Gem Club, de propriedade de George Cole, e se apaixona por duas mulheres, uma delas a esposa de Cole.
When illegal casino owner Charley Kyng develops heart disease, he is advised by a doctor to spend more time with his family. However, he finds it difficult to keep his work separate from his life at home. His son, Paul, feels ashamed of Charley's career and gets into a fight at his prom because of it. Meanwhile, Charley's brother-in-law, Robbin, who works at the casino, begins fixing games due to his extreme gambling debts.
When Joan Boothe accompanies husband-reporter David to Las Vegas, she begins gambling to pass the time while he is doing a story. Encouraged by the casino manager, she gets hooked on gambling, to the point where she "borrows" David's expense money to pursue her addiction. This finally breaks up their marriage, but David continues trying to help her.
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Buddy Harris and Frank Radcliffe crack some jokes, play craps, and sing a song.