Season 4 Premiere. Wegen des Pied Pipers "Clickfarm-Skandals" kämpfen die Jungs um eine Finanzierung für die Pied Piper Video Chat App, um mit der rasant steigenen Nutzeranzahl mitzuhalten zu können. Erlich trifft auf Widerstand von Big Heads Vater, während Gavin hinter Jack her ist, weil der ihm bei Hooli in die Quere gekommen ist. Richard hat es schwer, sich an die Veränderungen in der Firma zu gewöhnen und erhält einen weisen Rat, von unerwarteter Seite der ihn auf eine große Idee bringt, die die Zukunft verändern könnte.

Richard legt sich mit Dinesh an, dessen neue Position ihm zu Kopf steigt. Richard entdeckt interessante Daten über die Pied Piper Chat User. Erlich will bei Jian-Yangs neuer App mitmischen; Jared legt neue, grundsätzliche Regeln für seine Freundschaft mit Richard fest. Gavins Paranoia wegen Jacks Eifer zwingt ihn, eine vorschnelle Entscheidung zu treffen.

Ein übermüdeter Richard ist am Rande des Wahnsinns, während er versucht, seine neue Idee in die Tat umzusetzen. Das Comeback vor Augen, bedrängt Erlich den unkooperativen Jian-Yang. Monica stellt eine Falle bei Raviga, um vor Laurie besser dazustehen. Dinesh hat ein Date; Big Head betritt die Welt der Akademiker; Gavin blüht eine ungewisse Zukunft.

Richard holt einen ungewöhnlichen Verbündeten an Bord und Jared sorgt sich um die Firma. Wegen Dineshs neuem Flirt, ergreift Gilfoyle aus Sicherheitsbedenken harte Maßnahmen. Später überlegt er, ob er seinen Stolz dem Job opfern sollte. Besorgt über Jian-Yangs mangelndes Engagement für seine App, nimmt Erlich die Angelegenheit in seine eigenen Hände.

Die Probleme mit Richards neuem Partner werden offenkundig, als sich jemand unerwartet einmischt. Dinesh versucht, seine Beziehung zu beenden, weil die Sache ernst wird. Nach überraschenden Entwicklungen bei Raviga hat Monica Probleme zu entscheiden, auf welches Pferd sie setzen soll.

Auf der Suche nach finanzieller Unterstützung, sieht sich Richard auch außerhalb des Tech Business um und trifft sich mit einer zweifelhaften Person aus Pied Pipers Vergangenheit. Erlich kontaktiert Monica und Laurie ist auf der Suche nach einer neuen Herausforderung. Eine schiefgegangene Markteinführung entfacht den Krieg zwischen Dinesh und Gilfoyle, währen Jared versucht, den Frieden zu erhalten.

Ein unerwartet höheres Datenaufkommen bringt Richard dazu, Erlich um Hilfe zu bitten, ein Deal mit dem neuen "It-Boy" des Silicon Valley,-Keenan Feldspar-, einzufädeln. Aber als Keenan ein Angebot macht, dass zu gut ist um es abzulehnen, muss Richard die Zukunft von Pied Piper oder eine sich anbahnende Meuterei gegeneinander abwägen. Jack erlebt eine Schlappe, während er sich auf die Hooli-Con vorbereitet.

Während Erlich auf eine Reise geht um sein Glück wiederzufinden, versuchen es die Pied Piper Jungs auf der Hooli-Con mit einer Geheimoperation. Dort hält sich ein moralisch herausgeforderter Jared im Hintergrund. Gilfoyle und Dinesh werden durch Keenan abgelenkt und Richards Manie wegen des neuen Freundes einer Ex bringen den gesamten Plan in Gefahr.

Season Vier Finale. Ein letzter Versuch, Pied Piper vor dem Ruin zu retten, hinterlässt Richard in einem Netz aus Lügen. Aus Sorge um Richards Zukunft, plant Jared seinen Ausstieg. Jack wettet hoch, um das Ruder herumzureißen. Gavin plant sein Comeback.