Da Pied Piper nun groß finanziert wird und in ein neues Büro gezogen ist, fühlt sich Richard unter Druck gesetzt, alles richtig zu machen, und lässt die Firma wachsen, wie er es eigentlich nicht geplant hatte. Gavin befürchtet auf der Strecke zu bleiben.

Dass er nun ein viel größeres Team leitet, versetzt Richard in Panik, doch er muss ein paar Konflikte zwischen seinen neuen Mitarbeitern lösen. Dinesh freut sich über eine neue Anschaffung, die Gilfoyle ihm verderben will. Jian-Yang geht vor Gericht.

Jared ermutigt Richard zu einer Freundschaft mit der gleichgesinnten CEO Dana, doch dieser fühlt sich zu Danas netten COO hingezogen, die ihn dazu bringt, seine Loyalität Gilfoyle gegenüber infrage zu stellen. Dinesh sucht einen neuen Mitbewohner.

Richard versucht, eine Gaming-Firma für PiperNet zu gewinnen, und verärgert damit einen seiner Mitstreiter. Vor einem großen Launch lässt Gavin seine Mitarbeiter mit einer verschlüsselten Nachricht zurück. Jared bekommt Informationen von Big Head.

Von Jared bei einem Interview in den Schatten gestellt, wird Richard zunehmend unsicherer, als Laurie und Monica ihn zwingen wollen, mit Eklow, einer neuen Firma für künstliche Intelligenz, zusammenzuarbeiten. Gilfoyle hat diesbezüglich große Bedenken.

Als Laurie in der Klemme steckt, beschließt Richard zu helfen, doch sein Mangel an emotionaler Disziplin gefährdet Pied Piper. Gavin versucht, einen Deal mit einem hartnäckigen Partner abzuschließen, und Jared schließt eine überraschende Freundschaft.

Kurz vor der zweiten Finanzierungsrunde bekommt Richard beunruhigende Neuigkeiten. Gilfoyle schlägt einen riskanten Plan vor, und Monica redet Klartext mit Richard. Dinesh konkurriert mit einem Mitarbeiter, und Jared behält Richards Assistenten im Auge.

Staffelfinale: Monica traut dem schnellen Erfolg von PiperNet nicht, und das Team arbeitet gegen die Zeit, um die Firma zu retten. Als ihm bewusst wird, dass er sich mehr Feinde als Freunde geschaffen hat, trifft Richard eine überraschende Entscheidung.