Leo Monosson (* 7. Dezember 1897 in Moskau, Russisches Kaiserreich; † 22. April 1967 auf Jamaika) war ein deutscher Schlagersänger der Weimarer Zeit.

Leo Monosson wurde 1897 in Moskau geboren und besuchte dort das Gymnasium. Mit der Imaginisten-Gruppe befreundet (Wadim Scherschenewitsch, Anatoli Marienhof und Alexander Kussikow sowie zum Teil Sergei Jessenin) gab er seinen ersten und einzigen Gedichtband 1918 heraus. Im selben Jahr flüchtete er während der Errichtung der bolschewistischen Alleinherrschaft über Warschau, Paris und Wien nach Berlin, wo er ab 1923 lebte. Er hatte Musik und Gesang studiert und begann eine Karriere als Sänger.

Zunächst häufig noch als anonymer Refrainsänger, später auch unter verschiedenen Pseudonymen, etwa Leo Moll, Leo Emm, Leo Frey, Leo Mond, Leo Frank oder Leo Mossner, machte Leo Monosson über 1400 Aufnahmen für alle namhaften Schallplatten-Marken. Zu seinen bekanntesten Hits gehörte „Liebling, mein Herz lässt dich grüßen“ (mit dem Orchester von Ben Berlin). Er trat auch in einigen Filmen auf, etwa 1930 in Die Drei von der Tankstelle und Zwei Welten.

1932 heiratete Monosson die angehende Fotografin Stephanie Arnsdorff. Aus einer ersten Ehe hatte er bereits zwei Kinder.

Als Jude bekam Monosson nach der Machtergreifung der NSDAP 1933 kein Engagement mehr und wanderte daher nach Frankreich aus. Dort nahm er 1935 die zwei Titel „Deux cigarettes dans l'ombre“ und „Tout le jour, toute la nuit“ (Columbia) auf, bei denen er von Alain Romans und dessen Orchestre Du Poste Parisien begleitet wurde in dem auch Michel Warlop und Django Reinhardt spielten. 1941, nach dem deutschen Einmarsch in Frankreich, ging die Flucht weiter über Spanien in die USA. Er lebte in Ardsley, New York, und arbeitete als international tätiger Briefmarkenhändler. Nach dem Krieg besuchte er mehrfach seine in Frankreich gebliebene Familie. Er starb 1967 auf einer Reise in Jamaica und wurde auf dem Friedhof in Westchester Hills, New York, bestattet.

1952 stellte Monosson wegen seiner erzwungenen Emigration einen Antrag auf Entschädigung beim Berliner Landesamt für Bürger- und Ordnungsangelegenheiten. Unter anderem erklärte er darin: „Es gelang mir nach 1933 nie mehr, durch Gesang Geld zu verdienen. Meine Vortragsart war durch deutsche Kultur entwickelt und woanders fremdartig und unpopulär.“