Pablo Milanés nació en Bayamo el 24 de febrero de 1943, y desde niño comienza a cantar como aficionado en la radio. El traslado de su familia hacia La Habana a inicios de los 50, supone su entrada en contacto con artistas populares y grupos tradicionales que, más allá de sus estudios en el Conservatorio Municipal de La Habana, son los que nutren al joven de una mayor diversidad y riqueza sonora. En 1956 incursiona por primera vez en la TV, en el programa Estrellas Nacientes.

Además del feeling o la música tradicional cubana, recibe una poderosa influencia de músicas como la norteamericana y la brasileña. A inicios de los 60 comienza su carrera profesional en grupos vocales: el trío Los Armónicos, el conjunto Sensación y el Cuarteto del Rey, agrupación de negro spirituals, donde tiene un papel protagónico.