Sydney (Candice Bergen) is een nazaat van een van de opvarenden van het legendarische schip de Mayflower. Ze wil op eigen benen staan, maar heeft problemen met het vinden van een geschikte baan. Via een vriendin vindt ze een baantje als telefoniste bij een escortbureau. Ze krijgt de smaak meteen te pakken en besluit voor zichzelf te beginnen.

Inspired by the explosive sex-for-sale scandal that rocked Manhattan in 1984, the infamous Sydney Biddle Barrows, a driven young socialite, opens an exclusive escort service catering to the wealthy and affluent. From Sydney's rise to become a million-dollar, modern-day madam to her notorious plummet into bankruptcy and public disgrace, experience a private glimpse into the forbidden world of high-class prostitution-where money talks...pleasure sells...and discretion is everything.

La historia, basada en hechos reales, de Sydney Biddle Barrows, una chica de buena familia que acabó dirigiendo un servicio de prostitutas de lujo en el Nueva York de los años 80. La trama se centra especialmente en los acontecimientos que llevaron a su arresto.