30年代，青幫龍頭陳月生(呂良偉 飾)雄霸上海，豪氣迫人。此時上海一步步成為國共兩黨內部的戰場，加上日軍野心勃勃，社會瀰漫著軍變前的恐慌。青幫龍頭感到前途茫茫，希望藉國民黨的力量在政治上找尋出頭的機會。然而在狡詐的政治舞台，陳月生的背景成為被攻擊的把柄，一代梟雄該如何自處...

小贩陆云生（吕良伟 饰）常为邻里抱不平，被租界总探氏黄金荣（郑则仕 饰）妻阿桂姐（斯琴高娃 饰）所赏识。未几，陆破获宋教仁被刺案真相，令黄名声大噪。黄对陆赏识，却招侯飞妒忌。陆、黄出面调息了军阀袁啸军劫取法国鸦片事件，发了财，变为大亨。由于黄误打了督军卢永祥之子，陆又去东北军军长毕树政处求情，还搭进了名妓老六（刘嘉玲饰），无奈卢、毕进一步勒索，被陆寻机反击。1927年，陆目睹国共反目，他反对镇压工人武装与屠杀共产党人；为了不被国民党利用，他打入商界，以经济力量与国民党抗衡...... 陆云生（吕良伟 饰）场面做大，他为人重情义不计开销导致入不敷出，遂计划涉足银行业，岂料上海各银行家集体抗拒。陆请动古羽（苗侨伟 饰）协助，终令银行家们低头服输……1937年，政府推行“新生活”运动，陆云生放弃鸦片生意带头戒毒，结果险些丧命，不久卢沟桥事变爆发，陆云生为支持抗战捐赠战机，却仍没有挽回上海沦陷的结局，是役更导致他众多门生身亡。陆云生为躲避日本人暂居香港，期间黄金荣（郑则仕 饰）留沪装傻；袁肃军（徐锦江 饰）投靠日军成为汉奸，陆云生只得派出阿山（汤镇业 饰）刺袁。 　　抗战终于胜利，陆云生有望成为上海市长，让他颇感欣慰，但冷酷的现实是他已失去利用价值，一代枭雄在不属于他的时代渐入穷途……