시애틀에 사는 싱글들이 목소리로만 교감하며 데이트를 시작한다. 누군가는 상처를 입게 될 얽히고설킨 삼각관계도 형성하며.

룸메이트끼리 사랑을 쟁취하기 위해 서로 경쟁하는 상황. 어려운 선택은 결국 언짢은 감정으로 이어진다. 한편, 두 커플이 결단을 내려 약혼을 한다.

더 많은 커플이 청혼 후 놀랍고도 복잡미묘한 첫 만남을 가진다. 아주 다른 두 여자 사이에서 갈팡질팡하던 한 남자는 힘든 결정을 내리고.

갓 약혼해 멕시코의 럭셔리한 리조트에 도착한 다섯 커플. 모든 일이 순탄하게 흘러가는 커플이 있는가 하면, 시작부터 삐걱대는 커플도 있다.

수영장 파티에서의 격정적인 대화가 다음 날의 데이트에 계속 여파를 미친다. 자신들의 선택에 확신이 없던 한 커플은 극단적인 결정에 이르고.

시애틀로 돌아온 커플들. 마음을 바꾼 한 구혼자는 아직 기회가 남아 있기를 바란다. 한편, 누군가의 고백으로 친구들 사이에 갈등이 빚어진다.

가족과의 만남을 앞두고 걱정과 설렘이 교차하는 커플들. 두 커플이 앞으로 살 곳에 대해 의논하고, 한 남자는 데이트 중에 일생일대의 질문을 던진다.

한 커플은 계속 함께하기로 다짐하고, 다른 한 커플은 가슴 아픈 깨달음과 마주한다. 어느 생일 파티에선 뜻밖의 손님이 분란을 일으킨다.

친구, 가족과의 만남이 계속 이어진다. 결혼을 일주일 남겨두고 쇼핑을 하러 간 예비부부. 그중 한 사람이 충격적인 얘기를 꺼낸다.

한 여성의 결정으로 약혼자가 큰 절망에 빠진다. 섹시한 데이트를 마친 후, 마음속 의구심을 드러내는 콰미. 티파니는 결혼식을 준비하며 압박감에 시달린다.

결혼식을 앞두고 따로 파티를 열어 초조한 마음을 달래는 예비 신부들과 신랑들. 이윽고 최종 결정을 내릴 첫 번째 커플이 결혼식장에 도착한다.

미래를 함께할 것인가, 홀로 떠날 것인가. 남은 커플들이 의구심과 꿈 사이에서 저울질하며 중대한 결정을 내린다.

특집 라이브를 위해 다시 한자리에 모인 시즌 4 출연자들. 사랑과 인생, 그리고 결혼 후 혹은 싱글로 돌아간 후 배운 교훈들에 대해 허심탄회한 대화를 나눈다.

결혼한 세 커플이 결혼 1주년을 기념하기 위해 시애틀에 모인다. 폴이 새 출발을 하려고 하자 복잡한 감정을 느끼며 힘들어하는 마이카.

티파니와 브렛에게 특별한 사람을 소개하는 마셜. 첼시와 콰미의 가족은 즐거운 행사를 위해 한자리에 모인다. 재키와 조시는 커다란 진전을 이루고.