交换生伊莎贝拉住进家里，令梅根郁闷不已。令她万万没想到的是，她与伊莎贝拉的友谊将改变自己的一生。

1999年的夏天，伊莎贝拉和卢克的关系愈发亲密，梅根却和伊莎贝拉保持距离。与此同时，1999年的冬天，面对性爱录像带造成的影响，梅根和伊莎贝拉做出了一个惊人的决定。

1999年的夏天，梅根和伊莎贝拉跟随一群男孩去小木屋度假，期间她们发现了彼此的共同点，一段美好的友谊似乎就此拉开序幕……然而在一年的时间里，一切都变了。2000年的夏天，伊莎贝拉和梅根陷入困境。她们和各自的律师商量对策，发现唯一脱身的方法也许是拉对方下水。

在伊莎贝拉的影响下，梅根决定撕掉乖乖女的标签，改头换面，伪造身份证。杰夫对梅根情有独钟，卢克开始用新目光审视她。与此同时，面对性爱录像带的曝光，兰德里与钱伯斯两家人的关系降至冰点。

伊莎贝拉的老情人来到查塔姆，威胁要说出深藏的秘密。与此同时，2000年的夏天，梅根的肮脏秘密暴露在众目睽睽之下。

梅根为卢克举办十七岁生日派对。与此同时，1999年的冬天，在一年一度的查塔姆冬泳上，卢克与伊莎贝拉偷尝禁果。2000年的夏天，伊莎贝拉复杂的过往浮出水面。

梅根和卢克的感情终于尘埃落定，夏天的空气中弥漫着爱情的气息。在跨年派对上，2000年进入倒计时，面对各执一词的卢克和伊莎贝拉，梅根不知该相信谁。

梅根和卢克公开新恋情，伊莎贝拉觉得自己成了电灯泡。她失去梅根了吗？跨年夜派对后，梅根和伊莎贝拉共同找卢克对质，事情却一发不可收拾。

眼看着自己与梅根、伊莎贝拉以及家人的关系滑向深渊，卢克不得不正视过去，接受自己可能不是“好人”的事实。

梅根与伊莎贝拉四面楚歌，两人的友谊面临终极考验。随着跨年夜的惊人真相被揭开，所有人都回不去了。