Un blackout blocca Bitsy e Helen nel New Jersey e costringe la famiglia Tillerman a guardarsi sotto una nuova luce.

Owen e i ragazzi fanno del loro meglio per festeggiare Paige il giorno della festa della mamma. Helen prende un giorno di ferie e Bitsy deve cavarsela da sola.

Per dimostrare di meritare di far parte di un esclusivo gruppo di ragazze, Fista Puffs combatte contro un mostro al Metropolitan Museum of Art.

Owen supervisiona una gita scolastica al parco, mentre Molly e Cole aiutano Brendan a prepararsi per la gara di aquilone indoor. Bitsy e suo fratello scrivono le loro memorie.

A Molly serve un reggiseno nuovo e Owen l'accompagna a fare shopping. Helen trova una chiave che potrebbe aiutarla finalmente a scoprire se è nel testamento di Bitsy.

Il Brandenham viene rapinato da un ladro di gioielli riportando alla memoria di Bitsy un crimine che aveva terrorizzato l'hotel cinquantanni prima.

Dopo aver rovinato accidentalmente una proposta di matrimonio, Owen cerca di limitare i danni. Molly partecipa alla festa di compleanno di Bitsy con Brendan.

Owen prende in considerazione l'idea di accettare un nuovo lavoro in Connetticut, e con la famiglia, usando i giochi di Cole, immagina come potrebbe essere la loro vita se lasciassero il parco.

Cole trova nei modellini di barche a vela una via di fuga dai suoi compiti scolastici. Molly pubblica il suo primo fumetto sul giornalino scolastico, ma non è orgogliosa del suo lavoro.

Owen viene chiamato al Brandenham per aiutare Bitsy a liberarsi da uno sciame di api, mentre Paige e i ragazzi cercano di prendersi cura del gatto del suo capo.

Paige prova a convincere Molly che il suo ciclo mestruale è una benedizione. Bitsy vuole disperatamente rientrare nella lista delle 50 donne over cinquanta più ricche.

Owen e Paige s'impegnano a far diventare il castello come lo avevano sempre sognato se riusciranno ad ottenere l'approvazione.

La visita a sorpresa della mamma di Owen mette a rischio la gita al giardino botanico. Paige segue una pista mentre scrive uno stupido articolo su prodotti di bellezza in omaggio.

Dopo un imbarazzante momento a scuola, Cole vuole cambiare il suo nome e la sua identità. Owen, Paige e Molly gli raccontano delle storie per aiutarlo a reagire.

Bitsy e Helen rimangono bloccate durante una bufera di neve. La famiglia scopre che la vendita di Central Park avverrà oggi.