Ben und Sara sind gute Freunde – und steigen regelmäßig miteinander in die Kiste. Aktuell dated Sara Rick, der sich als geizig erweist. Auch Bens Flamme Dakota ist nicht unbedingt ein Volltreffer: Sie kann absolut nicht küssen. Allerdings braucht Ben händeringend ein Date für die Hochzeit seiner Schwester. Wird Sara einspringen? Ihre Freunde Riley und Aaron haben andere Sorgen: Sie landen zum ersten Mal im Bett.

Da Sara eine neue Flamme hat, will sie die Bettgeschichte mit Ben vorerst auf Eis legen. Der ist einverstanden, da er Besuch von Colleen aus Australien erwartet und unbedingt mit ihr ins Bett will. Doch schon beim ersten Problem, das Ben und Sara mit ihren neuen Lovern haben, geben sie sich wieder gegenseitig Rat. Aaron versucht unterdessen, seinen nächsten Schritt bei Riley auszutüfteln.

Ben trifft eine Ex-Freundin, die ihn verlassen hat. Wie sich herausstellt, hatte sie einen Unfall und kann sich nicht mehr an ihn erinnern. Er packt die Gelegenheit beim Schopf und wärmt die Romanze noch einmal auf – natürlich nicht, ohne die Vorteile des Gedächtnisverlustes für sich zu nutzen. Fitz versucht indes, eine neue Freundin für seine einsame lesbische Mutter zu finden. Dabei erlebt er eine Überraschung …

Sara ist total in Evan verknallt, einen Sanitäter des Krankenhauses. Als er seine Jacke dort liegenlässt, nutzt sie die Gelegenheit, um bei ihm zu Hause vorbeizufahren. Natürlich landen die beiden im Bett – doch Sara will mehr. Kriegt sie die Kurve? Aaron und Fitz feiern ihren Mitbewohner-Jahrestag. Doch Aaron hat beim Geschenk entgegen aller Vereinbarungen mal wieder über die Stränge geschlagen. Also denkt sich Fitz einen Racheplan aus …

In Saras Krankenhaus findet eine Charity-Auktion statt. Objekte der Versteigerung sind die weiblichen Angestellten, die im Anschluss mit dem Höchstbietenden zum Essen gehen müssen. Sara bittet Aaron mitzubieten, damit ihr nerdiger Kollege Kyle, der ein Auge auf sie geworfen hat, sie nicht ersteigert. Der Abend läuft jedoch anders als geplant. Indessen geraten Ben und Riley in einen heftigen Streit. Der Grund: Bens neue – unattraktive, aber nette – Kollegin.

Die Freunde verbringen ein paar Tage in New Orleans. Beim Mardi Gras trinkt Aaron einen über den Durst und geht mit einer Fremden ins Bett, da er sie für Riley hält. Indes übergibt sich die völlig betrunkene Riley die ganze Nacht. Der nächste Morgen ist höchst amüsant: Aaron glaubt, mit Riley geschlafen zu haben, sie spricht jedoch dauernd davon, dass ihr in der Nacht kotzübel war. Aaron ist daraufhin zutiefst verletzt, da er glaubt, der Sex mit ihm sei zum Kotzen gewesen.

Riley beginnt eine Affäre mit dem Promi-Arzt Dr. Everett Londsdale, einem Kollegen von Sara. Everett pusht Saras Karriere, will aber im Gegenzug Tipps von ihr bekommen, wie er bei Riley punkten kann. Sara bittet ihre Freundin, den Doc sausen zu lassen. Doch die ziert sich … Ben und Fitz haben bei einem Footballspiel versehentlich dafür gesorgt, dass ein Mitspieler im Krankenhaus gelandet ist. Bei einem Pflichtbesuch lernen sie seine unglaublich heiße Freundin Lana kennen.

Ben lernt die überaus attraktive Kat kennen. Er ist sehr verliebt in sie, aber eines nervt ihn gewaltig: Sie trägt zu jeder Gelegenheit einen Hut. Eines Abends fasst sich Ben ein Herz und bittet Kat, den Hut endlich abzunehmen. Sie ziert sich zunächst, tut ihm aber schließlich den Gefallen – mit schicksalhaften Folgen. Sara ist indes mit dem blinden Todd zusammen. Fortan futtert sie Pizza, frisiert sich nicht mehr und läuft im Schlabberlook rum. Todd kriegt das jedoch mit …

Ben bekommt durch Joe ein Vorstellungsgespräch bei einer Plattenfirma. Per SMS lädt er Joe anschließend in eine Bar ein, um sich zu bedanken. Leider hat er aber den falschen Joe, nämlich Saras Ex-Freund, eingeladen. Zum Bens Missfallen bandelt Sara erneut mit ihm an. Fitz und Ben schmieden daraufhin einen Plan, wie sie die beiden wieder auseinander bringen können. Aaron ist mittlerweile mit Ariel, einer Frau, die nur reiche Männer anbaggert, um sich aushalten zu lassen, zusammen.

Der arbeitslose Ben hat eine neue Geschäftsidee: ein Imbisswagen, aus dem er Käsemakkaroni verkauft. Ben überredet seinen Freund Aaron, ihn zu finanzieren. Zunächst läuft das Geschäft gut, aber als Ben notwendige Behördengänge verpennt, muss er den Imbiss bald wieder dicht machen. Aaron ist daraufhin stinksauer … Sara hat einen neuen Freund namens Austin. Der hat aber ein schwerwiegendes Problem. Weil er Antidepressiva nehmen muss, kommt er nie zum Orgasmus.

Austin möchte die Beziehung mit Sara endlich auf festere Beine stellen. Leider schwebt Ben wie ein Damoklesschwert über ihnen, denn er drängelt sich immer wieder in ihr Leben. Riley lernt einen Amish kennen, Daniel. Zum ersten Mal empfindet Riley tiefe Gefühle für einen Mann. Allerdings ist Daniel gerade in einer Lebensphase, die sich Rumspringa nennt. In dieser Phase geht der zum Mann werdende Amish raus in die Welt und prüft, ob er bei den Amish bleiben möchte oder nicht.