Έπειτα από ένα αποτυχημένο πρώτο ραντεβού και μια συναισθηματικά φορτισμένη συνάντηση με ένα άτομο από το παρελθόν της, η ιδιοκτήτρια δισκάδικου Ρομπ Μπρουκς αποφασίζει να φτιάξει μια λίστα με τους πέντε χειρότερους χωρισμούς της.

Ενώ η Ρομπ φτιάχνει μια λίστα με τραγούδια για να εκφράσει τα συναισθήματά της στον Μακ, το κουβάρι της σχέσης τους ξετυλίγεται. Αργότερα, η Ρομπ πηγαίνει σε μια συναυλία, όπου γνωρίζεται με τον τραγουδιστή του συγκροτήματος.

Η Ρομπ παραμένει 'κολλημένη' με τον Μακ, με την κατάσταση να χειροτερεύει όταν ο Κάμερον της αποκαλύπτει μια λεπτομέρεια που δεν γνώριζε μέχρι τώρα. Τελικά, βρίσκει διέξοδο από τη δύσκολη αυτή κατάσταση στο πιο αναπάντεχο μέρος.

Με την ελπίδα να καταλάβει γιατί οι σχέσεις της πάντα αποτυγχάνουν, η Ρομπ αποφασίζει να βρει τους πέντε πρώην συντρόφους της που τη σημάδεψαν περισσότερο. Έτσι, συζητά επιτέλους με τον Μακ για τους ανοιχτούς λογαριασμούς τους.

Η Ρομπ θέλει να προχωρήσει με τη ζωή της. Έτσι, όταν μαθαίνει για μια σπάνια συλλογή δίσκων, καλεί τον φίλο της, τον Κλάιντ, να τη συνοδέψει στο Άπερ Ιστ Σάιντ. Είναι, όμως, η φιλία αυτό που θέλουν πραγματικά ο ένας από τον άλλο;

Ο Λίαμ επιστρέφει από την περιοδεία και εκείνος και η Ρομπ ξανασυναντιούνται. Παρόλο που η σκέψη της σχέσης με έναν διάσημο μουσικό την ελκύει, η πραγματικότητα του τι μπορεί να της προσφέρει ο Κλάιντ δεν την αφήνει ασυγκίνητη.

Είναι η σειρά του Σάιμον να αναπολήσει τους πέντε χειρότερους χωρισμούς του. Έτσι, μπορεί να καταλάβουμε καλύτερα γιατί είναι τόσο νευρικός όταν βλέπει τον μπαρίστα που του αρέσει και γιατί έχει πάρει με τόσο κακό μάτι την αγάπη.

Τα γενέθλιά της αναγκάζουν τη Ρομπ να αντιμετωπίσει το παρελθόν της αλλά και το τέλος της σχέσης της με τον Μακ. Αν και αποφασισμένη να τα 'γιορτάσει' μόνη της, η Ρομπ αλλάζει γνώμη όταν δέχεται ένα τηλεφώνημα από τη μητέρα της.

Φινάλε 1ου κύκλου. Η νύχτα των γενεθλίων της βοηθά τη Ρομπ να ξεκαθαρίσει επιτέλους τα συναισθήματά της για τον Μακ. Αργότερα, ενώ γεννιέται το μωρό του Κάμερον και της Νίκι, η Ρομπ τολμά να κυνηγήσει αυτό που θέλει πραγματικά.