Le voyage de James commence sur les rivages ensoleillés de la Sicile. Carrefour de nombreuses cultures, cette île fascinante abrite aussi un volcan, l'Etna. James profite des plaisirs simples typiquement siciliens, comme découper les membres des statues, jouer au kayak-polo, et souffler dans des cornemuses.

De retour sur le continent, James profite de la magnifique campagne italienne, mais il est confronté à une vision de l'enfer de Dante, et doit traire une chèvre appelée Bettina. La côte amalfitaine lui offre un repos indispensable avant d'affronter le chaos de la ville de Naples, ses catacombes et ses pizzas.

Tous les chemins mènent à Rome, alors il était inévitable que James May se retrouve dans la magnifique capitale italienne. Cependant, il n'y a pas que des Romains et des ruines. James apprend à conduire sa Panda en ville, il monte dans un bus de réalité virtuelle qui le ramène 2000 ans en arrière, et il rencontre le Gandalf italien.

James, féru de Renaissance, met ses connaissances à l'épreuve avec un peu de sport médiéval, d'art, de science et d'alchimie moderne dans la capitale toscane, Florence. Un peu plus au nord, en Émilie-Romagne, il jette son dévolu sur le monde des voitures rapides et du fromage à maturation lente avant de clore sa visite dans un village à l'ambiance légèrement différente.

La taille compte vraiment, comme le découvre James en visitant les carrières de marbre de Carrare et le gigantesque port de Gênes. Il change ensuite de décor et part à la chasse aux truffes, puis s’initie à l’art de la fauconnerie et affronte de dangereux robots. En chemin, James apprend quelques dures réalités : les Italiens sont les rois des penalties, mais ne savent pas préparer une tasse thé.

À Milan, James se décide enfin à dépoussiérer sa garde-robe. Élégamment rhabillé, il s’essaye à un artisanat italien de toute beauté et en profite pour dire adieu à un vieil ami. Étape suivante : il visite Venise à pied, en hélicoptère et en bateau, avant de rejoindre les sommets enneigés des Dolomites, où il découvre un côté sombre de Noël.