1919年的上海滩风云变幻，租界内外是两片天地。两位洋人来到棚户区的千古白事店，店内，吴乾和邻里兄弟们装作土夫子模样故作玄虚，极尽夸张之能事将“古董珠宝”贩卖给洋人。送走洋人，花蝴蝶又将吴乾、阿蛙和董大锤装扮成混血模样，打入真正的土夫子内部交易，不料对方识出吴乾身份，双方冲突，这时巡捕卫乘风赶到制止混乱，吴乾用假死之计助卫乘风逮捕三叔。财货两得，吴乾巡街派发龙套费，街坊其乐融融都称一声有钱哥。歌女小桃红上门找吴乾父亲吴法天讨花酒钱，吴乾招架不住连忙塞钱应付。小桃红临走前告诉吴乾，他妹妹吴潇潇在码头打了砍刀帮的阿平。剧院里的明镜学会，贺红衣得知愚弄百姓的万术大赛再次举办，与老师桑介桥商量对策，桑介桥静观其变。吴乾在码头救下妹妹吴潇潇，得罪了砍刀帮。卫乘风抓捕土夫子回巡捕房，却被搭档李鹿抢了功劳，转正之事泡汤。砍刀帮老大乔娜登门吴乾家，找他兄妹二人算账，吴乾和吴潇潇一唱一和大展苦肉计逃过一劫，但也因用力过猛导致吴潇潇闪了腰。吴乾带吴潇潇来到董大锤中药店让大锤妈正骨，吴乾提点妹妹活在棚户区。

白毛又因租赁黄包车挨打，吴乾心疼，借钱让白毛买车。楼下传来异响，众人抓贼竟抓到了吴法天，吴乾火冒三丈痛斥老爹，混乱中卫奶奶晕了过去。为解决长期医药费的难题，卫乘风提出想去参加万术大赛，吴乾识出其中有诈，坚决不同意。

　　狼狈不堪的卫乘风赶去参加李鹿的转正庆功宴，李鹿仗着卫乘风好欺负要他付酒钱，吴潇潇替卫乘风出头，两人被巡捕追赶分头跑路，吴潇潇不小心拐入砍刀帮地界被拿下。卫乘风回家求救吴乾，吴乾许诺帮卫乘风找回雀牌，吴法天答应明天去巡捕房找吴潇潇。雀牌之争也将上海滩搅得风起云涌，许多人因夺牌大打出手。吴乾决定另辟蹊径，仿制数套假牌流入市场。吴潇潇被乔娜拖下水，要吴潇潇潜入赌场偷取万术大赛的报名册，吴潇潇不敢不从。卫乘风来到医院看望奶奶，听闻黑市上可以买到雀牌，卫乘风动了心思。 假牌泛滥，桑介桥立刻向赛会反映，黄先生带人打砸收售假牌的摊贩，卫乘风见其暴力执法站出来制止反被暴打。浑身伤痕的卫乘风回到家，昏迷之中还惦记着自己的八万，吴乾心疼兄弟放出风声高价回收八万，第二日便有人登门交易。 吴乾准备一手交钱一手交货，等回家取了钱再回来时却见持八万者已被一黑衣人谋杀，雀牌丢失。吴乾来到赌场讨要说法，黄先生以生死自负搪塞，吴乾据理力争，这时黄先生推出偷报名表被抓的吴潇潇为要挟，吴乾只得作罢。

　　贺红衣受伤，卫乘风搭救将其送回棚户区。贺红衣清醒过来，与吴乾互相试探彼此底细，贺红衣注意到吴乾腰间别着一张雀牌。深夜，贺红衣潜入吴乾房间偷取雀牌，不曾想这是吴乾设的计反被捉弄，这时窗外闪过黑衣人身影，两人联合邻里去捉，竟叫黑衣人跑了去，贺红衣也趁乱离开棚户区。 贺红衣回到学会，桑介桥和雨辰松了口气，贺红衣为找到黑衣人，拜托桑老师搞到参赛者名单，同时打算联合棚户区的民众。贺红衣重回棚户区，提出和吴乾等人合作，联手找到黑衣人夺回雀牌，贺红衣还以自己手上的幺鸡为筹码，博得吴乾和众人的信任。 桑介桥从钱白铁处讨到参赛者名单，贺红衣和棚户区众人分工，盯梢寻找黑衣人的下落，终于在码头仓库堵到了黑衣人局座。双方交手，黑衣人身手敏捷，将夺取的雀牌丢入火桶，瞬间雀牌报废。吴乾在雀牌灰烬中看到了一张幺鸡，得知贺红衣一直在骗自己，吴乾与她的联盟瞬间分崩离析。 眼看截止日期将近，吴乾跟吴法天等人一起琢磨如何能弄到牌。吴乾提出可以用钱买牌，可是众人摸空口袋愣是没能凑出一分钱。白毛弄到了一包化石粉准备出去行骗套钱。

　　吴乾和卫乘风一起去砍刀帮，在乔娜的指点下，吴乾得到了潇潇手中的两张牌。另一边，桑介桥找到钱白铁，争取到了他的助力。钱白铁出手弄到了两块牌，桑介桥转手将牌交给了贺红衣。截止日期到，黄老板站在赌场门口挨个检验选手雀牌的真假。吴乾和卫乘风钻了赛制规则的漏，两人共用一副牌一起晋级。在晋级的选手中，吴乾一眼认出局座，然而主办方却对局座杀人如麻的行径视而不见。无奈，吴乾只得作罢。 按照大赛规则，吴乾和局作分别作为两组队伍的队长进入下一轮比赛。 赛前聚餐，两队气氛天壤之别，局座队的人都面如死灰，而吴乾队则胃口大开。贺红衣不服吴乾做领队，吴乾誓要证明给她看自己的实力，并保证会对每个队员负责。何志鸿跟另外三位下注者会餐，提出想要力保两队队长不死的条件，热曼应允。何志鸿随后找到黄老板，带走了能够钳制吴乾的秘密武器：吴潇潇。 吴乾和局座被带到戏院，黄先生宣布新一轮比赛规则，根据小桃红唱的曲儿猜出所指的四个上海滩地点，分别找到每组失踪的成员。

　　吴乾阴差阳错率先赶到了第一个地点，但因忌惮炸弹伤了对方成员的性命，迟迟不敢动手拔令牌，结果局座毫不犹豫出手，炸掉了吴乾队员的腿。吴乾愤怒，黄先生以吴潇潇的姓名威胁，逼迫吴乾继续比赛。吴乾不敢怠慢，立刻赶往下一个地点，没想到被绑着的竟是贺红衣。贺红衣教吴乾拆除炸弹，吴乾安全地拿到令牌，本想将对方成员放走，谁知局座赶到后一刀杀掉了自己的队员。 吴乾第二局胜利不光给吴潇潇带来了一线生的喜悦，也让棚户区的人们为之骄傲，但担心也随之而来，因为卫乘风目前生死未卜。贺红衣根据唱词，解出了下一个地点，正是码头。 吴乾和贺红衣相互坦言自己有必须要赢的理由，互不相让。两人来到码头，见到卫乘风和对方成员被捆在粉碎机上，岌岌可危，吴乾和贺红衣立刻配合救人，眼看就要得手，局座出现，抢走了卫乘风的令牌，为了救人，贺红衣和吴乾只得放弃了抢回局座手里的牌。吴乾、贺红衣和卫乘风分头寻找最后地点的谜底，三人赶往剧院。没想到这一次，两个队的队员竟然不在同一空间。

　　何志鸿闻言准备剁掉吴潇潇的手泄愤，结果黄先生带来最新消息，局座被枪杀。黄先生奉命搜查吴乾一行，未见枪支，吴乾四人组自动进入下一局比赛。临比赛前，吴乾被何志鸿叫走，以吴潇潇性命威胁吴乾必须赢得胜利。选手聚餐时，吴乾越想越生气，有意退赛，最终在贺红衣开导下决定硬着头皮迎难而上。 比赛前一天晚，吴乾四人约定第二天团结一致对抗主办方。何志鸿热曼等四位大佬坐在二楼观战。黄先生宣布比赛规则：俄罗斯轮盘。见主办方想让大家自相残杀，吴乾撺掇卫乘风三人一起对付黄先生，与之对抗，可崔洋却枪指何红衣。至此，众人才知道，原来崔洋是马尔斯的人。吴乾命令崔洋打死自己，放了贺红衣，崔洋扣动扳机后发现没有子弹，意识到自己被黄先生玩弄。观战的热曼情急之下怒斥崔洋开枪，卫乘风一眼认出他便是杀死白毛的凶手。吴乾抄枪闯向二楼，卫乘风紧随，却看到贺红衣身后准备偷袭的崔洋，于是调转枪头瞄准崔洋。三声枪响，吴乾发现黄先生出老千，原来枪支早就被四位大佬分别动了手脚，吴乾被钱白铁的人扣下，热曼知晓吴乾来意，欲杀之。

　　吴潇潇问起当时赌场的事情，吴乾说热曼不是自己杀的，被人打了黑枪。吴乾谈起白毛的死，群情激奋。吴乾家窗外，陆横把话听得一清二楚。贺红衣在剧院后台撞上前来看戏的吴乾，贺红衣问起吴乾谁救了他，吴乾说自己也不知道。贺红衣希望吴乾做一些正经事，吴乾表示自己没兴趣，告诉贺红衣有事可以来新闸路找他。 吴法天通过热曼的佣人打听到热曼要在国际饭店619房间和别人做橡胶生意。众人决定来一场偷龙转凤。吴法天给热曼喝了下药的咖啡，将其送上黄包车后，热曼发现黄包车司机居然是吴乾假扮。吴乾想要杀了热曼替白毛复仇，但始终下不去手。 吴乾刚刚离开，在角落里观察的陆横一枪击毙了热曼。热曼的死闹得沸沸扬扬，余德义正在头疼怎么抓捕凶手，陆横上门告知凶手就是吴乾。巡捕房捉拿吴乾，吴乾情急之下藏到了剧院。

　　吴乾认为有人要借刀杀人，贺红衣觉得吴乾这次的对手不一般。吴乾想办法送父亲和妹妹出城。夜半时分，不但吴法天和吴潇潇如约而至，整个棚户区的人都赶来给他们送行。卡车行进过程中吴乾选择跳车，从一开始他就打定主意不会带着这不白之冤离开上海。 巡捕房，余德义要卫乘风早日抓住他的好兄弟吴乾结案，卫乘风严词拒绝。余德义让李鹿在全市重要地点布点，地毯式搜查抓捕吴乾。贺红衣发现乞丐打扮的吴乾，问他以后的打算，吴乾说一定会洗清自己的冤屈。贺红衣邀请吴乾来自己家暂避一时。 万国酒店，莫新龙带着姨太太芳澜与何致鸿会面。何致鸿提出拉拢军阀莫新龙的筹码，希望莫新龙替张大帅效力，莫新龙却不置可否。 何致鸿认为莫新龙是想货比三家，待价而沽。莫新龙的姨太太芳澜在裁缝店偶遇贺青舟，她对贺青舟很感兴趣。芳澜来到红府戏院想看贺青舟的戏，结果戏院满座被拦在戏院外，贺青舟将自己留给钱白铁的位子让给了芳澜。大戏唱罢，芳澜来到后台想要接近贺青舟，被贺青舟打发走。

　　钱白铁与贺青舟在燕西楼吃饭，赠送给贺青舟一把古琴，贺青舟感激不尽，欣然收下。 桑介桥和贺红衣来到万国酒店找莫新龙吃饭，桑介桥嘱咐贺红衣不要因小失大。酒席上莫新龙张口好处闭口好处试探桑介桥的底牌，贺红衣忍耐不住怼了他几句，莫新龙毫不在意，透露出自己就是看哪方给的好处多就投靠谁。桑介桥和贺红衣因为莫新龙的事情吵了起来，贺红衣气呼呼地回到家。 李鹿带着一群手下来到棚户区，宣称怀疑吴乾还藏身在棚户区，要封禁棚户区，卫乘风阻拦未果。卫乘风找到余德义说明情况，却被余德义一番话给打发走。莫新龙和钱白铁见面商谈投靠的事情，莫新龙狮子大开口要价很高，钱白铁要上报之后才能回复。 卫乘风从巡捕房回家，街坊们都觉得卫乘风不会替大家办事，卫乘风落寞。红府戏院，贺青舟开锣唱戏却发现只有钱白铁一个观众。钱白铁告诉贺青舟这一场他包场了并且想聘请贺青舟当自己的京剧教习，贺青舟拒绝。戏院外，芳澜想要看戏被拦，钱白铁答应让她进来看戏。大戏唱罢，芳澜赠送给贺青舟一对镯子。

　　贺红衣从卫乘风口中得知棚户区被封一事。贺红衣回到家，吴乾急不可待地问起棚户区的情况，贺红衣不愿意让吴乾担心，搪塞过去。 芳澜再去看戏之时，莫新龙带着周力闯入，打晕贺青舟带着芳澜离开。这一切都被外出归来的小梨花看在眼里。莫新龙严刑拷打贺青舟之后，把他送到了监狱。监狱长江桥和手下冯彪讨论之后决定将贺青舟暂时搁在禁闭室。钱白铁发得知贺青舟被莫新龙送进了监狱，他想到了用吴乾顶包换出贺青舟的主意。另外一边，吴乾在家跟贺红衣胡吹大气，突然雨辰敲门回来了，贺红衣让吴乾先找地方躲起来。 雨辰发现吴乾，怒斥贺红衣不应该窝藏杀人犯。贺红衣说自己已经选择了救吴乾，就要保护他的周全。雨辰说的话触动了吴乾，半夜离开了贺红衣家。 钱白铁找江桥安排刺杀买办刘唐彩的事情，同时威逼利诱提出要用吴乾换出贺青舟，江桥无奈只好答应。走出贺红衣家的吴乾被钱白铁的追杀，逃进巷口的一辆轿车，没想到轿车里面的正是钱白铁。 贺红衣带着大家在巡捕房门口造起声势，逼得余德义现身应对，一番说辞之下余德义迫于形势只好答应暂时解封棚户区。

　　桑介桥训斥贺红衣不要强出头，同时告诉贺红衣自己要去趟广州和孙先生商量拉拢莫新龙的筹码，学会暂时交给她们。 吴乾从昏迷中醒来，发现自己身处在虹口第一监狱，他的名字叫贺青舟。吴乾大喊冤枉，狱警根本不理把他送进了6号牢房。吴乾因此见到了牢房里面的三个囚犯，分别是万金隆、大壮和林忠岩。陆横将顶包出来的贺青舟送到钱府，贺青舟这才知道救自己就是化名“季先生”的钱白铁。钱白铁和他的夫人吕思蒂一阵安抚，贺青舟决定暂时住下来。江桥安排的三个杀手许强、张仲林和孙凯阳刺杀完买办刘唐彩，想要离开，结果被路过的巡捕截住，一番对峙，许强和巡捕都死在当场。 余德义和李鹿、卫乘风在刘唐彩家巡视案发现场，卫乘风发现许强的尸体上有油漆的疑点，提出刘唐彩的死和上个月离奇死掉的副总税务司可能有关系，如果没有这个巡捕发现冲到刘唐彩，很可能刘唐彩也被判断成服毒自杀。 余德义将这个案件交给了卫乘风处理。张仲林和孙凯阳回到监狱找他们的大哥胡风南复命，张仲林和孙凯阳互相攻击，推卸责任，胡风南告诉他们两个人只能活一个，张仲林为了活命杀死了孙凯。

吴乾在观察中发现监狱正门守备是最薄弱的，于是趁机潜逃，结果被冯彪带着抓住关进了惩戒室，吴乾被毒打没吭一声，这让他的狱友都很敬佩。卫乘风带着礼物找贺红衣，感谢贺红衣帮了棚户区大忙，谈话间聊起刘唐彩的案子。卫乘风从博文的口中得知刘唐彩是走私大亨，卫乘风判断刘唐彩和死去副总税务司邓肯关系不浅。监狱里吴乾醒来，通过交谈认识了大壮、万金隆和林忠岩，大壮警告吴乾不要去招惹监区长冯彪。贺红衣回到家，发现吴乾还是没有回来，满心疑惑，有些担心。

吴乾从“监狱万事通”杨然嘴巴里面打听到林忠岩原来是监狱大哥，只是后来失了势。贺红衣和博文收到桑介桥电报，要答应莫新龙的报价，并且桑介桥指定贺红衣去传递这个消息。

江桥和胡风南谈起许强折在刘唐彩家的事情，江桥让胡风南一定要把许强的尸体处理干净，胡风南却不紧不慢态度很是嚣张。吴乾在仓库搬东西，正好碰到疯豹刺杀林忠岩。吴乾挺身而出挡了刀，被送进医务室，所幸没有大碍。

贺红衣带着电报来找莫新龙，酒席上莫新龙言语调戏贺红衣。

　　贺红衣义正言辞地反击莫新龙，就在此时，逃跑的芳澜冲进房间，要莫新龙放过自己。贺红衣从他们的言辞中听到“唱戏的贺老板”，想起了自己失散的哥哥。回到剧院，贺红衣将自己在莫新龙那里听到的事情告诉了雨辰，雨辰想起自己曾经拿到过一张戏院的传单，找来传单，只见传单上写着“红府戏院，万重山剧团”。贺红衣心急之下，立刻离去。雨辰没能拉住贺红衣，决定去找卫乘风帮忙制止贺红衣。贺红衣赶到红府戏院，却发现早已人去楼空，她想起芳澜和漠新龙的交流判断自己的哥哥很可能在漠新龙手上。贺红衣赶到剧院，翻箱倒柜寻找手枪结果被博文发现，一把拦住制止了贺红衣鲁莽的行为。 贺红衣向众人说出了自己想要拿枪去找莫新龙要回哥哥贺青舟。卫乘风提出去红府戏院寻找证据。红府戏院，卫乘风发现沾有血渍的道具，判断这里很可能发生过血案。卫乘风等人从裁缝铺老板口中得知了贺青舟被人绑走的事实。两人走出裁缝铺碰见了小梨花，询问之下，贺红衣确认戏院老板确实叫贺青舟，而且有一个和自己一样的玉佩。

半夜，贺红衣设计潜伏虹口第一监狱的卡车里，想要混入监狱，结果被冯彪发现，双方交火，贺红衣左臂受了伤。江桥得知后吩咐冯彪一定要加强巡逻，不容有失。木工房，吴乾一直在观察着林忠岩，因为从杨然口中他知道只有林忠岩曾经越狱成功。吴乾故意接近林忠岩，林忠岩看出他的意图，提出只要他完成三件事就收他这个小弟，第一件事就是偷冯彪的金怀表。卫乘风在新送来的证物一个空白本子中发现了“邓肯已死，勿忘转告四海帮”的字样，原来死去的三个人都是有关联的。

贺红衣发现虹口第一监狱正在招收厨子，她涉险过关渡过考试。木工房，吴乾让大壮和万金隆配合自己制造混乱，以上厕所为由离开木工房，最终成功在监狱浴室偷走了冯彪的金表。同时，贺红衣以给长官送宵夜为由发现了6号牢房的门牌下写着“贺青舟”名字。冯彪发现自己的金表被人掉包了，开始在各个牢房挨个检查却一无所获，而后吴乾又借着敬烟的机会取回了金表。吴乾问起林忠岩第二个任务，林忠岩却秘而不宣。

食堂中，贺红衣发现吴乾正是“贺青舟”，两个人约定明天仓库见面。

卫乘风混入四海帮，验尸发现其老大也是伪装成自杀。他听见其手下说看见过张仲林进过老大房间，可张仲林早就入狱了，怎么可能出来杀人。卫乘风怀疑一切都跟“虹口第一监狱”有关。余德义从卫乘风口中得知了张仲林行凶的事情，提出让卫乘风去监狱卧底，卫乘风迟疑。回家后，卫乘风发现阿奶病重，急需用钱，只好选择答应余德义。卫乘风跟董大锤告别，让他照顾好阿奶，自己可能要出差一段时间，说完他便前往了监狱。贺红衣找了一个机会和吴乾交流。吴乾判断自己是当了贺青舟的替死鬼。吴乾让贺红衣帮自己逃出去，这样他才能帮她找季先生。

监狱大门打开，一批新来的犯人从囚车走下，吴乾发现新来的犯人中居然有卫乘风。吴乾高喊卫乘风的名字，卫乘风没有听见。江桥对卫乘风的身份表示怀疑，他被分配到了疯豹所在的1号牢房。

　　进入1号牢房的卫乘风被疯豹拳打脚踢，吴乾发誓要救卫乘风出苦海，被林忠岩阻止，两人心生间隙。卫乘风趁疯豹熟睡之际，偷偷询问同牢的杨然是否认识张仲林，杨然表示从未听说过这个名字，卫乘风只好放弃。却没想到此话被装睡的疯豹听到。 疯豹将此事告知胡风南，胡风南让疯豹带卫乘风来见自己。深夜，卫乘风被疯豹叫醒，带离牢房，前往工具间。卫乘风为疯豹的势力所惊讶。卫乘风在工具间中见到胡风南，面对胡风南的质问，卫乘风只得编谎过关，暂时保住性命，却被胡风南告知要交投名状，而这投名状的内容就是杀一个人。 翌日，卫乘风与疯豹出现在广场上，疯豹告诉卫乘风，他要杀的人就是吴乾，卫乘风呆立当场。与此同时，冯彪突然来到厨房检查，故意抓住贺红衣的伤口处，贺红衣吃痛叫了出来，身份即将暴露。 冯彪在厨房想查贺红衣的马脚，却因贺红衣提前故意将自己烫伤而失败。卫乘风为了身份不被暴露，下定决心假意刺杀吴乾，实则故意大喊提醒。 吴乾躲过袭击，卫乘风被关禁闭。不管别人怎么议论，吴乾始终相信其中另有隐情。

卫乘风很快从禁闭室释放出来，意识到胡风南绝非凡人。胡风南也看中卫乘风，准备设计拉他入伙。

钱府中，贺青舟发现钱白铁对自己确实有囚禁之意，趁夜逃跑，没想到钱白铁得知此事后，立刻安排人手前往寻其下落。毫无生存能力的贺青舟处处碰壁，只得跟随钱白铁手下回到钱府之中，再做打算。

胡风南假意拉拢，实则让卫乘风说出住址，以便在外控制，卫乘风面对死亡威胁不得不从。卫乘风趁洗澡时主动找到吴乾，对其坦白一切。吴乾原谅卫乘风，并答应自己会帮他解决此事。疯豹买通狱警进入浴室杀吴乾，幸好大壮及时赶到，两人拼死打昏疯豹逃出浴室，吴乾重伤不醒。

江桥得知此事后愤怒异常，原来上面的巡查长即将来到监狱检查，江桥不能让胡风南坏了自己的升官大事。同时，贺红衣家中来了不速之客——桑介桥。贺红衣知道，自己潜伏进入监狱一事，再也瞒不住了。 面对桑介桥的质问，贺红衣坦诚自己心意已决，不会停止在监狱的潜伏。桑介桥劝其为了学会从长计议，贺红衣宁愿退出学会也不肯放弃。

回到钱府的贺青舟这才得知钱白铁的真实身份，以及戏班子成员已被莫新龙赶尽杀绝的真相，陷入巨大的悲痛之中。

贺红衣在狱中得知吴乾受伤的消息，前去探望。吴乾一方面让贺红衣放心，另一方面求贺红衣帮卫乘风保护奶奶安全。得知疯豹公然大开杀戒的江桥气愤难平，叫来胡风南训斥，告知巡查长要来一事，胡风南表示会给江桥一个交代。胡风南叫来疯豹，怒斥办事不力，疯豹要杀胡风南自保，却没想到胡风南身手了得，疯豹死在胡风南手里。看着死去的疯豹，胡风南自知损失一员大将，将过错归结到吴乾身上，要吴乾偿命。大壮决定做一护身符送予吴乾，却因上面刻什么字的犹豫不决，林忠岩提议刻潜龙勿用。 贺红衣来到新闸路，将有人来调查千古白事店一事告知，并提议给阿奶办一次假葬礼蒙混过关。 贺红衣无奈交代吴乾进入监狱的来龙去脉，棚户区众人七嘴八舌想办法救吴乾出狱，却都没有切实可行的计划。 明镜学会，雨辰和博文想去劝红衣回到学会，桑介桥表面依旧严厉，实际默许两人行动。红衣告知雨辰，这件事情很危险，她不能将学会拖下水，还是等到自己救出吴乾。

吴乾伤愈回到监狱内，得知疯豹已死，十分震惊。林忠岩告诫吴乾，万事一定审时度势，三思而后行。 另一边，卫乘风和杨然得知疯豹已死，十分开心。卫乘风借机打探是否有机会可以去死囚室，杨然劝卫乘风放弃这个想法。卫乘风十分不甘。 钱白铁要求贺青舟为自己唱戏，贺青舟唱的无精打采，钱白铁十分恼怒，贺青舟表示自己不畏强权，钱白铁怒令厨房为贺青舟准备湖南菜，打算毁了他的嗓子。 食堂内，吴乾和卫乘风会面，告知阿奶的事情已经为他办妥，一切都归功于贺红衣。吴乾略小施计使得三人单独会面说话，贺红衣叮嘱两人，千万要管好自己，不要招惹胡风南。吴乾目前表面答应，内心则不以为然。 监狱一月一次的拳赛如期举行，吴乾趁此机会拉住卫乘风，避开众人去油漆房查胡风南底细，不巧胡风南和张仲林也来到了油漆房。

胡风南带着张仲林越走越近，卫乘风着急寻找油漆房内胡风南杀人证据，因而迟迟不肯离开。情急之下俩人躲进柜子中。胡风南和张仲林进入油漆房，一起商量着如何解决下一次的目标，无意中发现此地有人来过。吴乾为救卫乘风，率先推开柜子。

卫乘风心事不宁地回到监狱，向杨然询问到底如何才能去死刑牢房。杨然说除非杀人，或者胡风南一样当上这里大哥。卫乘风自认没这样的本事，杨然说要不然就让胡风南带着他去，卫乘风心中一亮。 吴乾正和大壮在仓库里扛箱子，张仲林暗中埋伏仓库，找准机会冲过去试图杀吴乾灭口。大壮注意到张仲林举动，挺身为吴乾挡了一刀，不幸身亡。吴乾悲愤发誓要替大壮报仇。却仍然被林忠岩制止。吴乾愤怒的表示自己的事情自己扛，

林忠岩劝阻无果，无奈叹息。

卫乘风告诉贾六胡风南想杀裴焕，让贾六通知余德义做好准备，将胡风南拿下。

夜晚，林忠岩主动找到吴乾，讲起了他和胡风南的过去。原来林忠岩是东山会的大哥，胡风南是他小弟。两人在火拼中杀了人，胡风南被林忠岩连累判刑，被送入监狱。进入监狱后，林忠岩很快坐稳了老大的位置，监狱长找到他要求他为自己在外杀人。在一次出任务的时候，林忠岩心慈手软，留下后患，放过了一个13岁的男孩，没想到此男孩找到了林忠岩的家烧死了他的妻子、胡风南的妹妹婉晴。

林忠岩的回忆中，胡风南要为婉晴复仇，但是林忠岩曾立誓不杀小孩，不愿复仇。胡风南斥责林忠岩软弱，两人反目成仇，带走了林忠岩手下的小弟，只有大壮和万金隆愿意继续追随林忠岩。没多多久，胡风南在狱中的势力就越来越大……

林忠岩认为吴乾和胡风南很像，但是吴乾更讲义气，他不希望吴乾复仇已经失去了大壮，他不想再害死任何人。吴乾虽然敬重林忠岩，但是复仇的决心从未动摇，他向贺红衣透露自己心事，贺红衣却非常生气，认为吴乾没有信守承诺，告知吴乾如果要杀胡风南自己就离开监狱，两人不欢而散。此时巡查长来到监狱巡查，发现胡风南并不干活且态度嚣张，两人正欲起争执的时候，卫乘风大胆站出掩护了胡风南的身份，自己却被送入惩戒室。

卫乘风所做作为得到了胡风南的赏识，他主动邀请卫乘风来到死刑室吃火锅，提出让卫乘风顶替疯豹的位置，帮自己管理监狱的琐事，卫乘风激动地同意了张仲林对卫乘风的能力保怀疑态度，胡风南让卫乘风自己证明自己的能力。

吴乾自从和贺红衣争吵后，表面不在乎，实则一直在反思自己，他想找到既能报仇又能越狱的方法。

胡风南和张仲林一起去执行新的任务，江桥交代他们绝对不能出了岔子，不料几人赶到现场时却发现周围都是巡捕房暗哨。无奈下，胡风南只能带人打道回府，和江桥商议后，胡风南认为是吴乾走漏了风声，决定马上向吴乾动手。江桥交给胡风南一种剧毒，要胡风南神不知鬼不觉地下在吴乾的饭菜里，胡风南决定派老实的杨然给执行这项任务。 此时的杨然正盼望着的探监日的来临，这样他就可以见到心心念念的老婆。不料此时胡风南找上自己杀人，胆小的他不敢杀人拼命拒绝反遭毒打，又得知自己老婆并没有如期来看望自己，十分痛苦。

另一边，钱府内，贺青舟不愿意吃湖南菜绝食抗争，吕思蒂带着清淡饭菜上前劝慰贺青舟理解钱白铁，钱白铁和贺青舟关系缓和，然而钱白铁还是不想放贺青舟离开。

杨然浑身是伤回到牢房，为自己老婆没来而忧心重重，卫乘风心有不忍派贺红衣帮忙打探。贺红衣发现杨然的太太已经已经放弃了他，重新开始了新生活。

杨然得知消息悲痛欲绝，不再帮胡风南做事，并向吴乾袒露实情，吴乾让杨然放心，自己一定会保护他。

胡风南决定亲自教训不愿毒害吴乾的杨然，逼迫他从楼上跳下去，万念俱灰的杨然跳楼身亡。 卫乘风得知杨然已死十分悲痛，将这件事告诉吴乾。吴乾终于想出一种计谋，既能成功越狱又能扳倒胡风南。他想利用拳赛搞一场大暴动，到时候狱警人手紧张，是越狱的最佳时机。贺红衣和吴乾冰释前嫌，一同帮忙。然而离下一次拳赛还有半个月的时间，吴乾决定主动向胡风南提出在拳赛上较量，胡风南不屑和吴乾动手，提出要放出大魔头阿秉来和吴乾决一死战。 拳赛将至，林忠岩对吴乾开始了拳击方面的突击培训，并告知吴乾，大魔头阿秉的喉咙上有道疤，当初胡风南正是靠这一点击败了阿秉。吴乾握着大壮留给自己的护身符，发誓一定要赢了这场拳赛。 棚户区，贺红衣瞒着吴潇潇找到阿郎和董大锤帮助伪造狱警制服，以帮助吴乾伪装狱警越狱，却被吴潇潇撞破。

得知真相的吴潇潇坚持要亲自救吴乾初遇，贺红衣于是安排吴潇潇在监狱门口接吴乾。 贺青舟再次提出要离开钱府，出人意料的是钱白铁不再坚持，吕思蒂还未贺青舟奉上银票，并给他留了一个安全之所。其实这是两人使用欲擒故纵之计，目的是为了让贺青舟死心塌地留下。贺青舟不知其中是计，反而觉得不好意思起来，对钱白铁十分感激。 拳赛当天，人生鼎沸，监狱犯人纷纷下注，买阿秉赢吴乾输。对决时刻，吴乾故意买了破绽给阿秉，转身攻击他的喉咙，一举将阿秉击败。众人不敢置信，无钱故意栽赃是胡风南买通阿秉打假拳骗犯人赌资，万金隆起哄配合，让犯人围攻击胡风南，江桥亦愤怒不已，派狱警出动，一时间场面混乱不堪，谁都没注意，吴乾此时悄悄溜出人群……

胡风南被吴乾栽赃，一时间百口莫辩，众人围住胡风南，混乱中有人想要捅胡风南一刀，危机中卫乘风卫胡风南挡下这刀。 吴乾换上贺红衣给自己准备了警服，正准备溜走的时候被贾六发现。贺红衣晓之以理，贾六没有拆穿两人反而让他们离开。吴乾伪装成警官来到监狱门口想要大摇大摆的离开，然而还是露出破绽。

江桥得知吴乾越狱十分气氛，拼命拷打万金隆和林忠岩，却得不到半条消息。此时钱白铁也得知吴乾越狱了，找到江桥行师问罪，并割下的江桥的一个手，让江桥派胡风南抓回吴乾。

卫乘风的挡刀行为赢得了胡风南进一步的信任，胡风南决定带卫乘风一起去棚户区找吴乾，卫乘风内心紧张露了马脚，引起了胡风南的疑心，无奈只好交代自己与吴乾是旧识。胡风男决定卫乘风一路去棚户区。

张仲林胡风南卫乘风一起来到棚户区吴乾家，却不见吴乾踪影，胡风南卫乘风再次欺骗自己，打算杀了卫乘风，关键时刻吴乾挺身而出，要用自己换了卫乘风。胡风南同意，却不知吴乾等人早已这里已经布下了陷阱，胡风南和张仲林中了陷阱狼狈逃走，吴乾偷偷捡起了胡风南留下的枪。 与此同时，莫兴龙回到上海，打算和何致鸿正式达成合作关系，钱白铁十分恼怒，认为杀掉莫兴龙，才能让他们的联合彻底泡汤。因而任务失败的胡风南回到监狱，就接到了暗杀莫新龙的新命令。

卫乘风重新梳理线索，认为给江桥派任务让他出来杀人的，和将吴乾送监狱的同一个人，也就是那个季先生。现在需要胡风南做证人。

贺红衣意外接到从贾六打探出来胡风南接下来刺杀莫新龙的行动，众人决定去万国酒店劫走胡风南。 贺青舟离开钱府后一直被人追杀，没办法又重新回到前府内以求庇护。另一一方面，被莫新龙抛弃的芳澜流落街头，人人可欺，形若疯癫。芳澜无意中听说莫兴龙回到上海，决定回到万国酒店找莫兴龙…… 棚户区众人决定实施调虎离山之计，由吴乾董大锤伪装何致鸿的人引诱离开莫新龙离开万国酒店，随后折回等胡风南出现，将其一举擒获。怎料莫兴龙当场拆穿了吴乾和董大锤的身份是伪装的。此时胡风南和张仲林赶来，双方交战展开火拼，张仲林死亡，胡风南受伤，吴乾攻击莫新龙，救下胡风南带走。受伤的莫新龙被已经疯狂的芳澜杀死。

吴乾和贺红衣又赶到监狱门口，截住了正打算跑路的江桥。江桥交代一切，告诉众人钱白铁就是季先生，一切都是他的阴谋。而钱白铁亦得知江桥被抓，决定杀人灭口。

卫乘风成功破案，正式升为巡捕，他想劝余德义抓钱白铁，然而余德义却十分敷衍。

如今只剩下联系英国人替吴乾洗白，为保证万无一失，贺红衣决定找桑介桥帮忙，桑介桥表示只能替其引荐

在桑介桥的引荐下，吴乾见到大使罗伯特，凭借三寸不烂之舌成功将其说动，用江桥和胡风南两名人质交还特赦令。没想到吴乾刚拿到特赦令，江桥便被暗杀。

吴乾把麻烦事丢给英国人头疼，着手营救贺青舟，贺红衣怕吴乾出事，坚持一个人行动。

贺红衣冲到钱府与贺青舟兄妹相认，两人相拥而起，贺红衣坚持要贺青舟和自己离开，意外的是钱白铁却没有阻拦。贺红衣回到学会向桑介桥认错，并向他推荐吴乾加入学会。吴乾的生活重归于平静，甚至无聊。贺红衣劝吴乾加入明镜学会，凭他的本事，一定能成为一个真正的大英雄。

吴乾改头换面，正式加入明镜学会。然而进入学会后吴乾发现这里的一切没有想象中的令人激动，他读着酸文腐字在剧院打杂，与学会格格不入，和桑介乔也产生了龃龉。吴乾打算退出学会，贺红衣虽几次劝阻均无功而返，仍然不愿放弃。

　　桑介乔与贺红衣几番推敲，确认如今市面上流通的鸦片正是从怡和洋行流出的。怡和洋行背后的英商马尔斯和军阀何志鸿暗中勾结，用洋行保险柜来存储和分销鸦片。这一手段经过贺红衣和雨辰的试探确认，有一批五十箱的鸦片冒充为银鱼，将在下月十八号中午十一点至十二点间送抵洋行保险库。桑介乔奉上级指令，要求贺红衣带领明镜学会将这五十箱鸦片盗出销毁。 贺红衣和学会精英们多次讨论设计，均没有策划出一个完美周详的行动计划，贺红衣向桑介乔提出可以用吴乾一试。因为李鹿收受的贿赂没有全数上交，余德义将怡和洋行附近的分区交给了卫乘风，卫乘风因此受到以李鹿为首的众巡捕的排挤和谩骂。吴乾为卫乘风排解忧愁，请卫乘风去天香酒馆买醉，偶遇曾经共患难的大写。 钱白铁威逼利诱贺青舟重回戏院唱戏，贺青舟婉拒，钱白铁心中隐怒。吴潇潇向卫乘风大献殷勤，卫乘风却只把吴潇潇当妹妹。死而复生的吴法天偷偷潜回新闸路，想要拿回自己的私房钱，没想到被吴潇潇当贼抓了个正着。父女再次相见，热泪盈眶。 吴乾刚给吴法天烧完纸回家，便见吴法天正在家中。

　　吴乾说服吴法天，在拿到银鱼后甩开贺红衣溜之大吉。吴乾通过大写混进怡和洋行成为练习生，摸透了洋行的内部结构，确定洋行保险柜所在的位置。 卫乘风被调到怡和洋行区域分管的消息让贺红衣两难，贺红衣担心吴乾意气用事，拉着卫乘风一起行动。吴法天偷听两人的对话，被贺红衣发现，贺红衣才知道吴法天没有死，担忧吴法天听到了学会的计划。贺红衣打算介绍贺青舟出门工作，贺青舟为了安抚贺红衣同意。董大锤为了多赚钱，冒着风险拉着黄包车进入李鹿管辖的租界范围，被李鹿抓了个正着。李鹿公报私仇扣押董大锤的黄包车，被赶来的卫乘风制止。李鹿更加变本加厉，对卫乘风极尽羞辱。吴乾在怡和洋行的工作也不顺利，大写因为一点小事被马尔斯辱骂殴打，吴乾异常愤怒。 贺红衣看见失魂落魄的卫乘风，用自己在明镜学会的经历安慰他，卫乘风表白的话语在喉间滚了几滚，最后咽了下去。吴乾默写出怡和洋行的平面图，告诉贺红衣洋行的安保措施滴水不漏，除非有内应，否则根本不能偷出银鱼。贺红衣答应吴乾吸纳大写加入计划的申请。吴乾利诱大写反水，加入偷银小队。

　　万金隆刑满出狱，来到新闸路找到吴乾，其独特的开锁技能被吴乾盯上。 吴乾得知万金隆的亲哥哥死在马尔斯手上，邀请万金隆加入，一起对付共同的敌人。李鹿担心正春风得意的卫乘风在余德义面前咬他一口，接着请卫乘风喝酒的名头，想缓和两人的关系。席间李鹿故意用尿整蛊卫乘风，反被装醉的卫乘风泼了一脸。烂醉如泥的卫乘风被吴潇潇送回家，卫乘风却一直叫着贺红衣的名字，吴潇潇醋意大发，试探贺红衣对卫乘风的态度。 贺青舟为了贴补家用，打算偷偷重回戏院场戏，却屡屡被拒。吴乾和贺红衣一行人正如火如荼进行着计划草拟，发现总是行不通，吴乾听不懂博文唠叨的计算公式，烦闷不已。贺红衣向桑介乔救助，桑介乔冒充绑匪给何志鸿打电话，直言要抢走何志鸿的五十箱货，何志鸿大惊，与马尔斯商量更换保险库，同时找到砍刀帮，要求乔娜护送新路线。钱白铁怀疑吕思蒂的身份是奸细，要求陆横调查。 吴法天出门透气被全新闸路的邻居发现，所有人围攻吴法天要他还钱。大写因为洋行会计的死产生退却之意，更让吴乾焦头烂额。

吴乾跟踪大写，发现大写心尖上的人竟是小桃红，于是运用激将之法逼大写收回退出的话，条件是帮助大写成功追求到小桃红。

大写带来五十箱银鱼入库有变的消息，众人惊讶，担心有人走露风声。万金隆听到砍刀帮乔娜近期在盯怡和洋行周围，脸色一变。桑介乔引导贺红衣，须扶持大写上位顶替大班，这样才能找到新的入库地址。众人制定计划，首先需要将大班贪污公款的证据送到马尔斯面前，彻底拉下大班。其次帮大写改变造型，力求把大写打造出大班的气度。大写做了两本假账，在吴乾和万金隆的协助下，发现大班账本中的漏洞，万金隆却意外被大班认出，暴露在马尔斯和乔娜面前。乔娜想起和万金隆曾经的情真意浓，更恨他的不辞而别。

乔娜吩咐手下小弟，拿着万金隆的画像全上海滩搜索。贺青舟为了得到一个赚钱的机会，忍受为丰园作配的屈辱，重回红府戏院。钱白铁得知贺青舟受辱，暗中操作捧贺青舟重新唱角。卫乘风不肯收油水，被余德义单独训话，余德义明褒暗贬，提醒卫乘风水至清则无鱼的道理，卫乘风坚持的信念被打击。

花蝴蝶因为得罪了余德义的朋友被抓，卫乘风有心无力，未能救出花姐。吴潇潇计划色诱卫乘风，却被酒醉到不省人事的卫乘风晾在一边。如此尴尬场景被董大锤撞见，吴潇潇威胁董大锤不许对别人透露半分。

将大写发现的大班假账本的证据藏在画本中，送到马尔斯手里。卫乘风人生中第一次收油水，紧张的双手发抖，却又莫名享受这样的快感。卫乘风向余德义申请，要求李鹿到他手下做事，李鹿将自己搞到的两张假面舞会的票送给卫乘风。吴潇潇发现卫乘风的舞会票，想要跟去，被卫乘风拒绝。万金隆发现阿平拿着自己的画像来新闸路问话，万金隆缩头躲避。卫乘风得知万金隆出狱，怀疑吴乾父子有很多事瞒着自己，倍感受伤。

在钱白铁的安排下，一鸦片买家来到洋行闹事，马尔斯听见买家说出地下保险库，终于确信大班的背叛，对大班进行灭口。大写正式被委任为大班，众人在天香酒馆庆贺。吴乾开始安排大写和小桃红的约会，万金隆提议去假面舞会，搞到了众人的票，吴乾同意，吴潇潇看见几人的票，心生一计。

　　贺红衣没想到卫乘风也邀请自己参加假面舞会，担心被卫乘风看出端倪，吴乾让贺红衣舞会当天专注看好卫乘风，由他来帮着大写追求小桃红。马尔斯约见何志鸿，要求何志鸿帮他杀了万金隆这个死跳蚤，何志鸿忙着新保险库一应事宜，敷衍马尔斯。马尔斯安排大写去新保险库验仓，吴乾贺红衣夜探新保险库，发现无机可乘。 假面舞会如约而至，吴乾悉心指导大写如何与小桃红搭讪，大写却还是处处露怯。吴乾恨铁不成钢，索性转头寻找贺红衣，发现她正与卫乘风共舞，心头不禁泛酸。舞会过半，在关灯进行的心跳游戏环节中，吴乾不禁吻了贺红衣。 翌日，吴乾和贺红衣悄然走进空荡荡的35号仓库，内部结构与55号仓库一模一样，这里正是他们准备用来完成计划的假仓库。吴乾与吴法天和学会众人商讨出了一个狸猫换太子的计划，届时，由吴法天在假仓库扮作孙海，大写则引着洋行司机到来；另一边，博文和万金隆扮作大写和洋行司机，去真仓库见孙海。 红府戏院中，贺青舟给丰园作配，在戏台上唱得十分动情，然而，台下的钱白铁却愤怒不已，散场后要求贺青舟不许再唱陪，贺青舟婉言拒绝。

　　看到马尔斯把何致鸿的手信交给大写，吴乾立即伪造了一封看起来相似的手信，赶在最后一刻交到了博文和万金隆的手上。验仓时，孙海险些对博文和万金隆起疑，好在最终涉险过关。 大写和洋行司机拿着假手信来到假仓库，吴法天机智应对，顺利过关，众人信心满满。吴乾送贺红衣回家的路上，口若悬河地憧憬着拿到钱之后想做什么，贺红衣充满负罪感。贺青舟提着点心回到家，谎称是酒店发的，贺红衣拿了一盒点心去送给吴乾。此时，吴潇潇鼓起勇气对卫乘风表白，吴乾恰好撞见，吴潇潇揭穿吴乾喜欢贺红衣一事。贺红衣提着点心走来，听到了这话，心中五味陈杂。吴乾不知如何是好，匆匆逃离，贺红衣追上去抱住了吴乾，吴乾却再次逃跑。 何致鸿命孙海去巡捕房，让余德义明日保护洋行，并通知乔娜去码头押送鸦片。此时，吴法天溜回仓库，向神秘人汇报，明天上午十一点鸦片准时入库，神秘人正是陆横。 余德义命卫乘风负责保护洋行，卫乘风发誓办好差事，证明自己不比吴乾差。中午，乔娜带人来到码头押车，大写顿时紧张起来。三辆货车驶出码头，第一辆车内乔娜盯着路况，时刻戒备。

学会众人兴奋不已，立即开始搬运。

假仓库外，吴法天见已经装了四十九箱，拽着万金隆开车离开。假仓库外不远处，乔娜在车上越想越不对劲，掉头往假仓库赶。假仓库中，贺红衣发现吴法天逃跑，与吴乾大吵，吴乾索性摔破最后一个箱子，却发现箱子里竟然是大米！乔娜随即回到假仓库，将众人悉数捉拿，吴法天和雨辰趁乱逃跑。 孙海等不到货，着急之际，乔娜押着吴乾等人到来，说明了事情原委。众人被绑在仓库中，贺红衣给吴乾讲销毁鸦片的意义，吴乾颇受震动。何致鸿匆匆赶来，毒打吴乾，吴乾却誓死不说幕后主使是谁。手下突然来报，鸦片丢了！

桑介桥听说学生们被捕，立即给胡部长打电话，得知胡部长派人提走了五十箱鸦片。桑介桥思忖着，学生们落于江湖帮派之手，只要有足够的钱就能把他们的命买回来，终于，他下定决心，违背上级意愿，将鸦片卖给钱白铁以换取救学生的钱。

卫乘风回到巡捕房才得知鸦片失窃，降职减薪，卫乘风委屈万分。

仓库中，吴乾醒来，学会众人感动于他的担当。吴乾为逃出去，让万金隆以情动人，去求乔娜放人。钱白铁拔掉了吴法天的指甲，让他把鸦片在自己手里的消息带给吴乾、 仓库中，乔娜收到钱白铁的命令，顺水推舟答应放走吴乾等人，但万金隆必须留在砍刀帮。大写和小桃红找卫乘风帮忙，卫乘风从二人口中得知吴乾最近的行动，忍着愤怒送走二人。

吴乾回到棚户区，卫乘风问他最近发生了什么，吴乾怕他担心，谎称没事。被拔了指甲的吴法天回到家，吴乾决定不逃跑，找钱白铁报仇。贺红衣和博文等人回到剧院，桑介桥激动垂泪。贺红衣请求桑介桥接受吴乾，博文等人纷纷赞同，与往日的态度大不相同。见众人如此坚定，桑介桥终于松口答应，同时命众人不要再盯着鸦片。

翌日，贺红衣来到吴乾家，得知吴法天为钱白铁通风报信。此时，卫乘风正躲在天台上，将他们的话全部听进了耳朵里，他怎么也想不到他最好的兄弟瞒着他做着这样的事。

　　贺红衣给吴乾涂药，吴法天恰好撞见，顺口说出贺青舟在戏院唱戏一事。贺红衣大怒，立刻回家质问哥哥。卫乘风找到吴乾，吴乾硬着头皮承认喜欢贺红衣，却没说鸦片一事。卫乘风积郁难解，对吴乾大打出手。 巡捕房中，余德义将悬赏令扔到卫乘风面前，正是工部局悬赏彻查走私鸦片一事，破获此案，缉出源头者重赏。卫乘风立刻想起偷听到的话，只要他能找出证据破案，就能保住在巡捕房的位置。万金隆建议乔娜解散帮派，乔娜并不认同，与万金隆大吵。万金隆找吴乾诉苦，回去的路上被马尔斯枪杀。 棚户区众人全都感觉到卫乘风对吴乾的疏远，吴潇潇想要缓和他们两个的关系。卫乘风本利用她获取与吴乾有关的消息。剧院中，先前被封的月刊已经解封，桑介桥给学会添置了进口印刷机，然而，学会早就入不敷出，桑介桥只得谎称钱是向朋友借的。 乔娜得知万金隆的死讯，悲伤万分，吴乾大锁替万金隆报仇，计划利用这五十箱鸦片，让何致鸿和马尔斯自相残杀。

　　吴乾依计划骗孙海上钩，谎称有二十箱次等鸦片，要求何致鸿亲自出面交易。 戏院中，贺青舟大受欢迎，唱回主角。贺红衣却因此生气，担心哥哥的安危。 阿蛙偷偷将贺红衣写的信交给马尔斯。信中，贺红衣用大写的口吻称鸦片运抵仓库之后，他发现何致鸿起了贪心，欲独占那五十箱鸦片，若不信，可于明晚十一时抵达西郊教堂，何致鸿会在那里与买家进行交易。马尔斯大怒，立刻部署行动。 卫奶奶又犯了病，急救过后，医生叮嘱卫乘风病人还没脱离危险期，这一天一夜必须好好看护。卫乘风故意让吴乾明天帮忙陪护。翌日，行动终于要开始了，贺红衣一出门便被卫乘风绑去了酒店。贺红衣朦胧醒来时，赶去西郊已经来不及了，立即赶到医院，与吴乾商量对策。

　　吴乾让吴潇潇照看阿奶，阿奶却意外离世。西郊，一切按计划进行着，董大锤将马尔斯等人带到教堂中，地上果然堆着那五十箱鸦片，马尔斯大怒，两边顿时开枪混战。吴乾和贺红衣匆匆赶到，二人正打算潜入教堂去炸毁那五十箱鸦片，卫乘风忽然出现，不许销毁鸦片。吴乾不顾卫乘风的阻拦，果断炸毁鸦片，瞬间，他被烟雾所吞没。卫乘风赶到医院，愣愣地看着盖着白布的阿奶，对吴乾更是痛恨万分。郊外，穆尚峰带一众手下抢劫秦麒麟的军火，其手下感叹，时隔多年穆爷再返上海滩，果然出手不凡。

　　吴潇潇去找卫乘风，将何致鸿还活着的消息告诉卫乘风，希望他一同离开，卫乘风深陷在阿奶之死的悲痛与仇恨中，拒绝了吴潇潇，并谎称自己升职为巡捕队长，何致鸿不敢轻易动他。吴潇潇还欲坚持，卫乘风强行送别吴潇潇。穆尚峰将军火藏进黄先生赌场，黄先生对所藏之物很感兴趣，穆尚峰让他收钱办事，老老实实别多打听。卫乘风找何致鸿谈条件，他会帮其找到吴乾，但要保贺红衣平安，何致鸿同意了卫乘风的要求。卫乘风通过董大锤找到吴乾，假装关心，实则暗中将吴乾藏身处告知何致鸿，何致鸿召集人手准备抓吴乾。

　　贺红衣等人依旧没有找到吴乾，失望归来。卫乘风满心怨恨，也想找到吴乾，却意外在巡捕房打听到秦麒麟的身份，猜测正是秦麒麟杀了何致鸿。此时，余德义、钱白铁等上海达官贵人纷纷收到邀请函，参加代议长刘凤年的欢迎宴，众人各怀鬼胎。利福中再次试探吴乾古董鉴定的能力，发现之前吴乾的找出赝品并非偶然，利福中暗叹捡到活宝，吴乾对此一无所知，仍对利福中保持信任与感激。刘凤年欢迎宴，桑介桥、钱白铁、吕思蒂、余德义等人前来，秦麒麟以留洋归来的徽商少爷夏奕的身份登场。桑介桥通过钱白铁听到风声，得知明镜学会要被上级撤销，他决心保住学会。

　　穆尚峰接到消息，军火丢失一事已扩散，须万事小心。穆尚峰不甘坐以待毙，决定引蛇出洞。桑介桥跟贺红衣交代寻找军火一事，觉得一能证明学会有作用，二能保住学会，劝贺红衣先放下儿女情长，以大局为重，贺红衣犹豫应下。贺青舟得知雨辰等学生在为广州革命军演讲筹钱，倍受感染，贺青舟不会演讲但也想帮忙，决定义演筹钱。周董找到卫乘风，拿出秦先生委任状，余德义见到委任状果如周董所言，升卫乘风做巡捕队长，卫乘风此时才知晓周董实力，同意为其效力。

　　刘凤年接到北京方面施压，对于学生义演为广州乱党筹钱一事，可使用高压政策杀一警百。刘凤年得知贺青舟与钱白铁的关系，觉得贺青舟是最合适杀一警百的人。刘凤年找来钱白铁，提议只要杀掉贺青舟，而钱白铁想要的市议员身份他会大力帮忙。桑介桥营救雨辰等人，并告知贺红衣局势危险，不建议贺青舟义演。而贺青舟不甘屈服，仍然决定义演。钱白铁心情纠结，决定风风光光送贺青舟一程。此时，吴乾来给吕思蒂传教，钱白铁暗中观察吴乾。吴乾临走时，钱白铁给了吴乾一张贺青舟义演的请柬。

　　陆横按照钱白铁的指示，在贺青舟唱完最后一句的时候扣动扳机，贺青舟倒在血泊之中，贺红衣悲痛欲绝。卫乘风遇到秦麒麟，秦麒麟表示想和卫乘风交朋友，但卫乘风心中愧疚，无心和秦麒麟多谈。贺红衣质问卫乘风，却被反将一军，卫乘风撂下狠话认为贺红衣才是真正的凶手，贺红衣陷入自我崩溃。与此同时，吴乾心头不断回想起贺红衣悲痛欲绝的模样，让他觉得很熟悉。杜老板提出为吴乾治疗失忆，却被利福中破坏。

利福中收到礼品，发现里面藏有字条，钱白铁愿意用古董进行等价交易，希望看枪支样品。贺红衣接触穆尚峰后，将买军火的想法告诉桑介桥，担心钱的事，桑介桥急于得到军火线索，向贺红衣打包票。桑介桥去找钱白铁借钱，钱白铁顺势将剧场的地契送给桑介桥，以撇清两人的关系。贺红衣在家中祭拜贺青舟，翻看义演当日的照片，发现穿着传教士服装的吴乾。贺红衣前往教堂找到吴乾，吴乾却完全不记得贺红衣，贺红衣百感交集又满是疑问，却因利福中出现不得不匆匆离开。贺红衣告诉吴法天等人吴乾的处境，让众人不要轻举妄动。贺红衣带吴法天等人来找吴乾。

　　穆尚峰来找贺红衣，贺红衣将钱匣子交给穆尚峰以示诚意。随后穆尚峰发现钱匣子出自赌场，严刑拷打黄先生，并拿到桑介桥的字据。黄先生心脏病发作猝死，穆尚峰不甘，命令手下立刻去剧场及贺红衣家抓人。贺红衣、桑介桥分别发现穆尚峰有所异动，桑介桥正准备回剧场保护学生，却被周董强行带走关押起来。贺红衣带雨辰等人躲开穆尚峰手下安全离开。贺红衣前往棚户区告知吴法天等人她的处境，准备外出躲避。吴法天等人执意留下贺红衣。吴潇潇去找卫乘风，希望卫乘风帮助贺红衣，并告知卫乘风吴乾的下落及境况。卫乘风假意安抚吴潇潇。

　　周董装成贩卖宗教物品的小贩来到教堂外蹲点，发现奥斯顿进入教堂。周董跟上，却被利福中、奥斯顿合力杀死。奥斯顿发现周董的委任状，以为杀死的是秦麒麟。奥斯顿在刘凤年、穆尚峰的安排下，将周董暴尸街头。秦麒麟已死的消息迅速传开，卫乘风的地位也一落千丈。而此时卫乘风正发现了奥斯顿的线索，但上级已死，卫乘风的任务中断了。卫乘风失意与秦麒麟喝酒，秦麒麟情绪低落。

　　吴乾回到教堂告知利福中拍卖会终止，利福中心急交易失败，罕见地训斥了吴乾，吴乾十分委屈。卫乘风心知周董之死与奥斯顿脱不开干系，愤懑杀死奥斯顿为周董报仇。奥斯顿已死，穆尚峰不得不亲自出面去找利福中，利福中已想出解决方案，利用教堂里的秘密通道进行交易，此通道连接着教堂和墓地，为不惹人生疑，需要钱白铁将古董藏在棺材中运过来。吴乾打扫墓地，无意中听到利福中的话，受到惊吓险些惊动利福中、穆尚峰。

　　吴法天、董大锤前往教堂，避开利福中将吴乾拐回棚户区。贺红衣等人对吴乾再次进行电击，吴乾受到刺激思绪飞转，昏厥过去。吴乾回到教堂，依旧像以往一样对待利福中，实则吴乾已恢复记忆，决定弄清钱白铁、利福中背后的勾当，一雪前耻。钱宅，吕思蒂发现钱白铁手下将一口西式棺材搬运进来，怀疑棺材是为自己准备的。吕思蒂心情纠结，趁机外出与秦麒麟碰面。利福中带着吴乾来到钱宅，钱白铁安排利福中、吴乾挑选古董，利福中将古董封入棺材中，等待葬礼进行。

　　穆尚峰将写有军火地点的纸条交给利福中，吴乾趁其不备调换纸条。秦麒麟运筹帷幄安排卫乘风行动，并许诺只要活捉刘凤年找到军火，就让他当巡长。吕思蒂葬礼，钱白铁故作悲痛，利福中主持葬礼仪式。教堂外，卫乘风已带手下将钱白铁盯梢的便衣拿下。棺材下葬，利福中将夹有纸条的圣经交给钱白铁。钱白铁立刻派手下前往拿军火。穆尚峰等人从棺材夹层取古董，发现利福中留下的标记被动过，实则吴乾已暗中安排替换假古董进去。另一边，钱白铁手下没有找到军火，赶回教堂。

　　实业家温迎升正为进口纺纱机一事发愁，女儿温雅慧闯进办公室，提出找有名的商人夏奕洽谈助资合作，她要亲自出马解决父亲的麻烦。温迎升这个热血实业家，除了经营工厂外，还召集有识之士联合开办了向阳联社，意在抵制战争维护百姓免遭涂炭。秦麒麟在上级的授意下，将收购诸多地皮为日后会战做准备。李鹿在卫乘风的指令下带人去新闸路张贴收地告示。吴乾等人得知收地幕后主使是卫乘风，恨得咬牙切齿，贺红衣及时劝阻，她将请桑介桥予以援手。吴乾怀着疑问和希望独自去找卫乘风，卫乘风闭门不见。吴乾从心底与卫乘风决裂了。

　　温雅慧大咧咧地找上新闸路，误解吴乾是卖家求荣的小人，两人一番对峙，温雅慧瞬间由底气十足变成尴尬认错，主动邀请吴乾了解向阳联社。贺红衣撞见温雅慧后，第一时间向桑介桥求助询问。吴乾决心去联社见温迎升，碰巧与贺红衣、桑介桥来了个三方会面，很快达成共识，同仇敌忾。心情大好的温雅慧主动找去新闸路，参加了董大锤妈的生日聚会，席间贺红衣因故缺席，却在结尾时撞见了温雅慧与吴乾的动作亲密，失落离开。

　　温迎升印发传单抗议收地一事被秦麒麟知晓，巡捕房布下眼线，行动时，吴乾和其他两名工人为了掩护他人被抓，被以散播谣言扰乱秩序治罪。贺红衣去巡捕房求见吴乾时被卫乘风拦下，还扬言让贺红衣求自己，看是否能救吴乾。贺红衣与桑介桥对峙，无法苟同老师的苦衷之说，师徒二人再无慷慨激昂的默契，正式决裂。卫乘风虚拟了密谋造反的罪状书让吴乾认罪，要他死得遗臭万年，吴乾不能忍受无辜工人被虐打几乎断气，只得认罪。卫乘风紧接着带人去新闸路收地赶人，一片混乱中，老人孩子被推搡摔倒，花蝴蝶受伤晕厥，众人与巡捕扭打在一起，最终李鹿鸣枪示众。

　　温雅慧探监吴乾，吴乾提出目前唯一希望，就是秦麒麟的真实身份，让他自乱阵脚。 桑介桥给贺红衣送去一封道别信，贺红衣撕毁信件。贺红衣与卫乘风举行婚礼的同时，温雅慧召集工人静坐巡捕房，。秦麒麟再三敲打卫乘风不可将事情办砸了，而卫乘风却低估了工人们的能量。洞房夜，贺红衣拒绝与卫乘风亲近，被惹恼的卫乘风决定带贺红衣去刑场，要她亲眼看吴乾受死。见到吴乾的贺红衣被错愕与惊恐包围，终于知道卫乘风自始至终都在欺骗她。

温雅慧、吴潇潇等人得知吴乾在刑场被释放，连忙赶去发现奄奄一息的吴乾。自身难保的秦麒麟召开记者会正式回应收地改建事件，并澄清温迎升对自己假身份的“诽谤”。卫乘风派人在所收地界上掩埋炸药，新闸路则由他亲自负责，鬼祟行踪被董大锤发现。吴乾终于醒来，董大锤将疑惑告知众人，吴乾带伤前往新闸路一探究竟， 发现大量的炸药被掩埋。李鹿负责全城搜查吴乾下落，在新闸路无意发现还有人偷偷留住，卫乘风勃然大怒。

　　记者会现场，吴乾潜入了重重防范的会场，打断了秦麒麟自信狂妄的发言，掷地有声地拆穿了秦麒麟的谎言，秦麒麟挣扎无果，想用武力制服吴乾，在巡捕的重重包围下，吴乾向秦麒麟抛去不会燃爆的炸药，引发会场混乱，众人成功逃脱。回到联社后众人对酒话别，虽然不舍但他们只能以最快的速度撤离，就在贺红衣以为终于能和吴乾同生共死之时，突然晕厥，原来是吴乾断定贺红衣宁愿死也不会舍弃自己，而他最顾惜的就是贺红衣，所以安排了常五护送贺红衣离开，他要独自赴死。