Elena lucha contra una serie de bolas curvas en la escuela, ya que se olvida de hacer una tarea por primera vez y se esfuerza por mantener o no un secreto sobre su ex mejor amiga. Mientras tanto, su madre, Gabi, lucha por contarles a sus hijos sobre su nuevo novio, Sam.

Después de enterarse de que Gabi tiene un nuevo novio, Elena se preocupa por mantener su papel en la familia. Bobby se encuentra con su pareja en la cancha de tenis y Sam ayuda a Gabi a lidiar con la pérdida de su sándwich favorito cuando lo retiran abruptamente del menú del almuerzo.

En un intento por encontrar su "razón de ser", Elena intenta convertirse en la capitana de la Guardia de Huracanes de Orange Bay Middle. Bobby se prepara para ir a "Miami Second Base" con el nuevo crush Monyca-with-a-Y. Gabi está emocionada de tener su primera cita real con Sam, pero las obligaciones familiares siguen interfiriendo.

En un esfuerzo por dejar de esperar a que les llegue la feminidad, Elena y Sasha se desvían de sus tiendas habituales del centro comercial a Intimates & More prohibidos, lo que lleva a Elena a convertirse en una criminal accidental. Los amigos de Bobby hacen un soborno para tratar de ayudar a Bobby a pasar más tiempo a solas con Monyca. Gabi intenta demostrarle a su jefe que es perfecta para el nuevo caso en el trabajo.

Cuando Elena se entera de que la mascota de su escuela honra a un hombre con un pasado horrible, su misión es cambiar la mascota. Bobby lidia con su herencia cuando un miembro del equipo contrario se burla de él por la forma en que se escribe su nombre. Gabi intenta encontrar el equilibrio entre la vida laboral y personal entre un caso en el que está encantada de trabajar y un jefe que no tiene límites.

Cuando Elena es detenida, descubre un nuevo grupo de niños que son mucho más que su reputación. Bobby está emocionado de ver un clásico de culto con sus amigos, pero se sorprende cuando la película lo obliga a revelar un aspecto de su vida que no estaba preparado para compartir. Mientras tanto, Gabi está desanimado por haber perdido un caso importante ante una firma más grande, solo para que Sam lo animó significativamente.

Elena quiere desesperadamente ir a su primer baile de secundaria con Joey, solo para descubrir que preferiría ir con una chica de octavo grado. Bobby y Liam van a Júpiter para competir en un torneo de tenis, pero sus planes se ven frustrados. Gabi finalmente está lista para donar las últimas pertenencias de su difunto esposo, pero sus sentimientos cambian cuando encuentra un viejo recuerdo.

Mientras se prepara para el gran baile, Elena se sorprende al descubrir que tiene un "bigote". Los intentos de arreglarlo solo empeoran las cosas, obligándola a "poseer" su apariencia. Bobby y sus amigos planean una broma para el baile, pero cuando no sale como esperaba Bobby, arremete contra Liam. La incomodidad de Gabi con su nueva relación solo aumenta cuando su madre invita a toda la familia a conocer a Sam.

En Tallahassee, Elena tiene problemas sin resolver con Jessica y decide seguir el inspirador consejo de un senador para encontrar una solución. Bobby lucha por expresarse y encuentra consuelo en la guía de Sam. Gabi intenta fingir que todo está bien en el trabajo, a pesar de su nueva normalidad con Sam.