Elena tiene que enfrentarse a una serie de contratiempos en clase. Primero, se da cuenta de que se ha olvidado, por primera vez, de hacer un trabajo. Encima, se entera de que Jessica, una antigua gran amiga, guarda un secreto muy gordo. Mientras Elena decide si contarlo o no, su hermano Bobby solo se interesa por vivir tranquilo y acabar octavo y su madre, Gabi, no está segura de si está preparada para contarles a su hijos que tiene novio, Sam.

Elena empieza a dudar de su papel en la familia. Siente que Sam, el novio nuevo de Gabi, podría estar ocupando su sitio. Intenta demostrarles a su madre y a Bobby su valía, pero parece que ellos no se dan cuenta, así que recurre a alguien en busca de ayuda. Por otro lado, cuando fichan a un tenista nuevo, Bobby se da cuenta de que puede que ya no sea el mejor tenista del instituto y se propone avergonzarlo en público. Sin embargo, durante una conversación sincera con Sam se da cuenta de cómo ha estado tratando al nuevo. Sam se da cuenta de que Gabi ha reaccionado así ante la pérdida de lo que más le gusta de la carta por mucho más que un simple sándwich.

Cuando Sasha le cuenta a Elena que todos los de su clase tienen una razón de ser, a ella le entra el pánico. ¡Ella no tiene ninguna! Empieza a buscarla e intenta convertirse en la capitana de vigilancia de huracanes del Instituto Orange Bay, pero se enfrenta a un obstáculo: hay otro compañero de clase interesado.

Elena y Sasha se han hartado de esperar a convertirse en mujeres, así que se alejan de las tiendas del centro comercial a las que suelen ir y van al Íntimo y Más, aunque lo tienen prohibido. Todo es muy divertido hasta que Elena se convierte, sin darse cuenta, en una delincuente.

Cuando Elena descubre que su centro eligió a su mascota en honor de un hombre horrible, decide hacer todo lo necesario para que la cambien, pero la protesta no acaba como ella esperaba y encima, se le escapa un secreto muy gordo. para que la cambien.

El castigo de Elena le abre los ojos: conoce a un grupo de chicos del Instituto Orange Bay a los que no se habría acercado si no fuera por el castigo: el Grupo de las Seis.

Cuando Elena se entera de que Joey Feldstein, su amor de toda la vida, quiere ir al baile con una chica de octavo, hace todo tipo de locuras para convertirse en la mujer que Joey busca. Sin embargo, encuentra unos baches en el camino.

Cuando se está preparando para el baile del instituto, Elena se queda de piedra al descubrir que tiene "bigote". Por eso necesita con urgencia la ayuda de Sasha.

La épica excursión de sexto a Tallahasee (Florida) está en pleno apogeo cuando Elena se entera de que Jessica va a montar una fiesta para la gente guay de clase.