Miles zieht in ein Internat, um neu anzufangen. Dort lernt er den „Colonel“ kennen, die „Weekday Warriors“ und den „Eagle“. Außerdem trifft er auf Alaska Young, die ihn sofort verzaubert.

Miles gewinnt offiziell das Vertrauen der Gruppe. Ihr Prank-Krieg gegen die Weekday Warriors artet komplett aus. Miles muss dem Eagle seine Loyalität beweisen.

Alaska arrangiert für Miles sein erstes Date – obwohl der gar nicht will. Alaska wird beschuldigt, eine Petze zu sein. An der Schule ihres Freundes sorgt sie betrunken für Aufruhr.

Alaska wird beschuldigt, eine Petze zu sein, und wird zur Außenseiterin. Miles verbringt Thanksgiving mit ihr an der Schule. Der Colonel lädt sie zum Essen ein. Doch der Streit geht weiter.

Der Eagle verweist den Colonel von der Schule – für Miles eine Ungerechtigkeit. Miles und Alaska kommen sich endlich näher. Er und der Colonel helfen ihr, sich aus der Schule zu schleichen.

Die Schüler sind von Alaskas Tod hart getroffen. Die drei übrig gebliebenen Freunde wollen verstehen, warum Alaska so emotional war, und sammeln Hinweise von Jake und räumen ihr Zimmer aus.

Die Jungs wollen das Geheimnis von Alaskas Tod lösen. Ganz in ihrem Geiste startet die Gang den größten Prank aller Zeiten. Miles und der Colonel denken über das Leben und ihre Zukunft nach.