Ruby Richardson postanawia porzucić swoje nudne życie na przedmieściach, aby spotkać się ze swoim byłym chłopakiem ze studiów, Billy’m Johnsonem. Siedemnaście lat wcześniej kobieta zawarła z nim pakt. Jeśli jedno z nich wyśle sms-a o treści "ucieczka", a drugie odpowie tym samym, obydwoje porzucą wszystko i spotkają się na dworcu Grand Central w Nowym Jorku, aby razem wyruszyć w podróż przez Amerykę.

Ruby i Billy postanawiają spędzić dzień w Chicago. Gdy dwójka z niecierpliwością czeka na zameldowanie w luksusowym hotelu, Ruby spotyka kobietę w butiku, która ośmiela ją do zrobienia czegoś szalonego i nielegalnego. Billy próbuje poradzić sobie z nieugiętą Fioną.

Po powrocie do pociągu Ruby spotyka swoją nową przyjaciółkę z butiku, która jednak okazuje się być kimś innym. Billy prosi Ruby o przypilnowanie torby z pieniędzmi.

Billy i Ruby wyskakują z pędzącego pociągu i ruszają w pościg za Fioną. Walka o torbę pełną pieniędzy kończy się tragedią.

Ruby i Billy kłócą się, co dalej... będą musieli skonfrontować się ze swoimi czynami. Laurel zgłasza na policję znalezionego trupa kobiety. Podczas przesłuchania udaje się wraz z policjantką do baru.

Babe i Laurel są zmuszeni do współpracy, gdy podążają nowym tropem. Zbliża się koniec podróży. Ruby i Billy będą musieli podjąć decyzje.