Sidney rentre chez elle après un camp de musique, se sentant plus mature et indépendante. Mais sa chambre ne correspond plus à sa nouvelle sensibilité artistique. À sa grande surprise, Max l'autorise à refaire sa chambre.

En dernière année de collège, la tradition veut que Sidney et Olive aident deux élèves de première année.

Quand Harry annonce à Sidney qu'il revient définitivement à Portland, cette dernière a peur de voir comment leur relation a évolué avec la distance.

Sidney veut que les amigas se lient d'amitié avec Harry. Mais elle se met beaucoup de pression pour que les choses soient parfaites à chaque fois.

Maintenant que Harry est de retour en ville, Sidney a du mal à trouver l'équilibre entre ses amies, ses activités et l'école. Elle veut surtout passer du temps avec Harry.

Après un concert au bar à Smoothies, Sidney a des fans et décide de poster ses chansons en ligne pour élargir son public.

Sidney veut se reconnecter avec ses origines et envisage de garder ses cheveux naturels.

Olive est impatiente de célébrer sa Bat Mitzvah comme elle en rêvait, mais une tempête inattendue fait rage et Sidney l'aide à trouver une solution de repli.

Quand Olive passe en classe de maths avancées, Sidney pense qu'elle mérite le même honneur, mais se rend compte qu'elle n'a pas le niveau.

Quand Olive apprend que ses parents divorcent, Max, Sidney et Grand-mère Judy essaient de lui expliquer comment ils ont vécu le divorce dans leur famille.

Lorsque Sidney soupçonne son professeur d'avoir attribué à tous les élèves de sa classe des personnages historiques en fonction de leurs origines ethniques, elle et ses camarades décident qu'il est temps de se défendre.

Sidney est ravie quand Max quitte la ville et la laisse sous la responsabilité de sa grand-mère cool.

Max a le béguin pour Gemma la professeure de basse de Sidney. Cette dernière joue les cupidons et les aide à se mettre ensemble.

Les Amigas vont à l'école déguisées pour Halloween, mais elles sont en fait les seules.

Quand Max engage Sidney pour écrire un jingle pour Reynolds Rides, elle découvre que ce n'est pas facile d'être à la fois la fille et l'employée de Max.

Lorsqu'on demande à Sidney de représenter une marque de vêtements branchés en ligne, elle se heurte au moule de la "taille unique".

Quand les Reynolds reçoivent une grosse somme d'argent, personne n'est d'accord sur ce qu'il faut acheter avec. Sidney est coincée entre ce que veut son père et ce que veut sa Grand-mère Judy.

La cousine de Sidney, Lexi, veut aller avec elle à l'église à Portland. La famille découvre une nouvelle communauté, et Sidney est désignée pour chanter du Gospel pour la première fois.

Sidney est triste que sa mère n'ait jamais eu la chance de lui apprendre la recette de la tarte familiale, alors Lexi intervient pour l'aider.

Sidney veut que la famille organise le Brunch du dimanche après la messe, car Lexi doit bientôt quitter la ville. Quand une autre femme veut organiser le brunch le même jour, la compétition s'annonce difficile !