Grâce au souvenir de sa mère et à quelques conseils oubliés depuis longtemps, Sidney redécouvre son amour de Noël pour la première fois après le décès de sa mère.

Sidney est enthousiaste à l'idée de rejoindre la première équipe d'escrime féminine de l'école, mais elle apprend rapidement que c'est plus que ce qu'elle avait prévu.

Les filles font un pacte pour aller au bal de l'école sans cavaliers. Sidney se retrouve alors très ennuyée quand Ned l'invite au bal.

Après que Sidney a été punie pour avoir été en retard pour le couvre-feu, elle ne peut pas se rendre au musée éphémère du gâteau avec Olive et Sophia.

Sidney a un accident à l'école après avoir eu ses premières règles. Elle est maintenant trop gênée pour jouer son solo de basse au concert de l'école.

Sidney participe à un concours d'écriture de chansons où les trois finalistes doivent interpréter leur chanson devant la Pop Star, Ricky Angelo !

Sidney et Olive détruisent accidentellement une œuvre d'art inestimable lors d'une sortie scolaire. Cela met en danger le poste de Mme Harris. Pourront-elles réparer la situation et sauver Mme Harris ?

Sidney se sent déchirée entre le temps qu'elle passe avec ses amies et ses coéquipières d'escrime. Peut-elle être amie avec les deux groupes ou devra-t-elle en choisir un ?

Max est heureux d'être honoré par le prix "Le Cœur de Portland" pour son travail philanthropique. Mais les choses tournent mal lorsque le père de Max, avec qui il n'est pas en bons termes, vient lui rendre visite.

Max s'inquiète lorsqu'un nouveau bar à smoothies fait concurrence à celui de son magasin de vélos avec leur boisson le "Flamant Pailleté".

À un mois de la fin de l'année scolaire, Sidney et la plupart des quatre amigas sont enthousiastes, mais tout change lorsque les filles apprennent qu'Emmy a échoué en histoire et risque de ne pas passer dans la classe supérieure !

Le dernier jour d'école, Sidney lit toutes les notes de son annuaire et remarque une note anonyme de quelqu'un qui lui avoue qu'il a le béguin pour elle !

C'est le week-end du 4 juillet et Max fait une surprise à Sidney, Olive et Sophia en louant la cabane du lac où il a passé son meilleur été quand il était enfant.

Sidney organise une soirée pyjama avec ses amies, mais la nuit prend un mauvais tournant quand un message déclenche une bagarre entre les filles.

Grand-mère Judy veut envoyer Sidney dans un camp de musique. Sidney décline l'offre de façon inattendue après que Max a révélé qu'il voulait monter un spectacle au magasin de vélos pour que Sidney puisse se produire.

Sidney, Olive, Sophia et Emmy sont heureuses que leur idée de char qui honore les femmes fortes soit choisie pour la parade annuelle de Portland.

En essayant d'aider Olive à tenir tête à ses frères, Sidney apprend que la relation entre frères et sœurs est plus compliquée qu'elle ne le pensait.

Sidney apprend que son meilleur ami d'enfance, Harry, revient à Portland. Quand Olive rencontre Harry, elle pense qu'il est le garçon parfait pour Sidney.

Grand-mère Judy rencontre sa rock star préférée, Davey Rogers.

Sidney va avoir 13 ans et veut qu'on lui organise un anniversaire sophistiqué.