Abbandonata, Erica Strange vuole disperatamente cambiare vita e accetta l'offerta di un misterioso terapeuta, il dottor Thom, che la manda indietro nel tempo per rivivere un rimpianto del liceo.

Erica si accontenta di un lavoro senza prospettive che le permetta di pagare le bollette. Viene rimandata ai tempi dell'università, per entrare a far parte di un'esclusiva società segreta che aveva inizialmente rifiutato, con la speranza che così facendo possa finalmente imboccare la strada "giusta".

L'eternamente single Erica porta il suo migliore amico Ethan a fingersi fidanzato alla riunione del suo liceo. Inizia a capire l'origine del suo rapporto con gli uomini rivisitando la perdita della sua verginità.

Per sconfiggere la paura di confrontarsi con il suo nuovo capo prepotente, Erica viene rimandata al suo primo semestre di università, dove impara finalmente a farsi valere contro l'arrogante professor Lozar.

Stanca di essere trattata come una bambina, Erica affronta la fonte della sua reputazione tornando al suo Bat-Mitzvah - solo che questa volta dimostrerà di essere una donna.

Erica teme che sua sorella Samantha stia sposando l'uomo sbagliato con Josh. Quando torna indietro per impedire che Sam e Josh si mettano insieme, Erica scopre un grande segreto che minaccia il suo rapporto con la sorella.

Il rapporto che Erica ha da tempo instaurato con la madre raggiunge un punto di ebollizione. Tornando indietro nel lontano passato, Erica scopre chi è veramente Barbara Strange.

Erica esplora i suoi sentimenti per Ryan rivivendo un'insolita storia d'amore dei tempi dell'università.

L'"amicizia" di Erica con Katie raggiunge un nuovo punto morto quando Katie si fa strada per ottenere un contratto per un libro con la River Rock.

Incaricata di supervisionare il lancio del nuovo libro di Katie, Erica si trasforma in una maniaca del controllo. Ben presto si rende conto che il suo bisogno di controllo potrebbe contribuire al fallimento della sua relazione con Ethan.

Non è soddisfatta della sua nuova posizione presso la River Rock Publishing. Erica deve imparare a uscire dal guscio, a sfidare le sue inibizioni e a capire che le sue capacità non sono così limitate come credeva.

Nonostante il dottor Tom l'avesse avvertita di non cercare di impedire la morte di Leo, Erica lo fa comunque, con conseguenze disastrose.