Es algo así como 1990, y dado que Lainey todavía no ha alcanzado la grandeza del rock and roll, regresa a William Penn Academy como la nueva maestra de música. A Lainey le cuesta adaptarse a ser una figura de autoridad, pero se da cuenta de que podría no ser tan mala cuando descubre un espíritu afín en la sobrina del director Glascott, Felicia. Mientras tanto, el entrenador Mellor lucha con la influencia de Michael Jordan en el baloncesto moderno.

Con la esperanza de ganar respeto entre sus colegas en la escuela, Lainey tiene un plan equivocado para darle a un estudiante incómodo e inseguro un cambio de imagen completo. Mientras tanto, el director Glascott y el entrenador Mellor llevan la competencia amistosa a un nuevo nivel cuando ambos están románticamente interesados en la profesora de matemáticas.

Lainey y Glascott se encuentran con un padre dominante y solicitan la ayuda de Beverly Goldberg. Mellor se da cuenta de que podría querer formar una familia y ser padre después de que CB le muestre cómo cuidar a los Tamagotchis confiscados.

El entrenador Mellor está tomando medidas enérgicas contra las trampas, lo que lo lleva a enfrentarse a los frkis ¿¿matemáticos para la próxima Olimpiada de Matemáticas. Mientras tanto, Lainey ayuda a CB a lidiar con un estudiante desafiante.

Después de que Mellor le dice a Lainey que los deportes son los reyes de William Penn, se propone poner el musical de Broadway "Rent" para mostrarle a Mellor que las artes son tan importantes como el atletismo. Mientras tanto, Glascott y CB luchan por modernizar el programa de salud del colegio que se encuentra bastante obsoleto.

Cuando Lainey comienza a enseñar el curso fácil para deportistas, el entrenador Mellor la reta a esperar más de sus atletas. Después de que CB señala que Felicia necesita reforzar su currículum para la universidad, Glascott soborna a su sobrina para postularse para presidenta de la clase.

Cuando su reunión de la escuela secundaria se lleva a cabo en William Penn, Lainey intenta ocultar su trabajo de enseñanza a sus viejos compañeros de clase con la ayuda de Erica Goldberg y CB. Mientras tanto, Mellor está angustiado por conocer a su ex atleta estrella, Ruben Amaro Jr., ve a Glascott como un mentor más que Mellor.

Lainey alienta a Glascott a confiar en su sobrina y dejarla obtener su licencia de conducir, solo para descubrir que en realidad no se puede fiar de ella. CB y el club estudiantil "Star Wars" llevan a Mellor al estreno de "La amenaza fantasma", pero los pensamientos de Mellor sobre la película hacen que el club se disuelva.

Como nueva entrenadora de las animadoras, Lainey quiere llevar al equipo de William Penn a las competiciones de los 90, pero se encuentra con el rechazo de Mellor y el equipo de fútbol. Mientras tanto, CB y Glascott están en desacuerdo sobre cómo ayudar a los estudiantes a resolver sus problemas, por lo que crean un tipo especial de club.

Lainey y C.B. apoyan la creación de una radio estudiantil de carácter rebelde, pero cuando un DJ difunde rumores sobre ellos, cambian de opinión. Por otra parte, a Mellor le ofende que Glascott quiera cambiar a la mascota de la escuela.

CB finalmente se arma de coraje para confesarle a Lainey lo que siente por ella, pero Barry retrasa sus planes. Por otro lado, el plan de Glascott no sale como planeaba y descubre que no puede hacer que los profesores se lleven bien entre todos.

C.B. trabaja junto a Barry para ayudarlo a reconquistar el corazón de Lainey. Además, Glascott considera dejar de ser director.