게리는 유방암 모임에서 매기를 만나고, 에디는 연인을 위해 이혼을 결심한다. 한편 자살을 기도하며 입에 잔뜩 약을 욱여넣은 롬은 존이 죽었다는 전화에 약을 뱉어 낸다. 에디, 롬, 게리는 절친한 친구 존의 죽음에 슬퍼하는 동시에 이유를 알 수 없는 자살에 당황스러워한다.

소피와 존이 함께 나가기로 한 댄스 발표회 날이 돌아오고, 친구들은 존의 빈자리를 채우기 위해 대신 아빠가 되어 주기로 한다. 롬은 매기를 찾아가 자신의 우울증을 털어놓으며 상담을 받길 원하고, 매기는 게리와의 관계 때문에 이를 거절하며 다른 상담사를 소개해 주려 한다.

친구들은 존이 미리 저장해 둔 알람 덕분에 게리의 생일을 알게 된다. 게리는 매년 돌아오는 생일을 유독 싫어하지만 존이 예약해 둔 브루인스 캠프에 신이 나서 친구들과 출발한다. 한편 딜라일라는 리자이나, 매기와 함께 존의 사무실에 가서 유품을 정리한다.

소피는 피자의 날을 무시하며 존을 지우려고만 하는 딜라일라에게 서운해하며 화를 낸다. 게리와 롬은 리자이나와 딜라일라를 화해시키려고 둘을 식당으로 데려오지만 뜻대로 흘러가지 않는다. 한편 매기와 식사를 하며 상담하게 된 롬은 꿈을 좇으라는 조언을 듣는다.

게리는 매기의 비밀을 털어놓게 하려고 근사한 하루를 준비하고, 딜라일라는 소피가 학교에서 친구를 때렸다는 소식에 다급하게 학교에 찾아간다. 캐서린은 테오의 연극 시간이 다가오지만 학교에 가지 못해 초조해하고, 롬은 집 화장실에서 임신 테스트기를 발견한다.

리자이나는 임신 테스트기의 출처를 설명하고, 이 사실을 아무에게도 말하지 말라며 롬에게 신신당부한다. 에디는 오랜만의 공연을 앞두고 심혈을 기울이지만 갑작스럽게 테오를 돌봐야 하는 상황에 처하고, 게리와 매기가 에디를 대신해 테오를 돌보게 된다.

롬은 갑작스레 복통으로 병원에 입원하고 리자이나는 자신이 생각보다 롬을 잘 몰랐다는 사실에 괴로워한다. 한편 게리와 매기는 무모한 도전들을 하며 즐거운 한때를 보내고 에디는 인기 가수에게 자신의 곡을 팔라는 제안을 받는다.

매기는 채드라는 남자와 비행기를 타는 악몽을 자주 꾼다. 리자이나와 딜라일라는 식당을 개업하기 전에 친구들을 불러 시식회를 연다. 시식회에서 마주친 게리와 매기는 또 갈등을 빚는다. 시식회가 끝나고 매기는 롬에게 채드 이야기를 털어놓는다.

게리는 유방암 완치 1주년을 맞아 기쁘기도 하지만 자신을 두고 먼저 간 존 때문에 화가 난다. 한편, 롬은 자신의 아버지에게 우울증 사실을 털어놓는다. 캐서린은 파트너 변호사로 승진 제안을 받지만 테오 때문에 망설인다.

존이 죽고 나서 처음 맞는 크리스마스이 돌아왔다. 남은 가족들은 존네 집에 모여 파티를 열고, 딜라일라는 자녀들에게 어렵게 임신 소식을 전한다.

투신하기 하루 전, 존은 어려워진 회사 사정으로 힘들어하다가 애슐리에게 자신만의 아지트를 보여 준다. 딜라일라와 에디는 각자의 배우자에게 둘의 관계를 고백하려 마음먹고 모든 준비를 끝마친다.

갑자기 떠안은 존의 빚에 딜라일라는 생계를 위협받고, 지하철 투표를 다시 성사시킨 애슐리는 드디어 모습을 드러내 딜라일라에게 모든 걸 설명한다. 소피는 매기와 소통하며 아빠의 공백을 채우고, 캐서린은 새로운 시작을 꿈꾼다.

게리와 에디는 미궁 속의 여자를 찾기 위해 사설탐정과 조사를 하기 시작한다. 한편 딜라일라는 전에 마주친 레스토랑 사장에게 개업 전 마지막 준비를 부탁하고 리자이나는 과거에 발목을 붙잡힌다.

에디와 캐서린의 이혼 절차가 복잡해지는 가운데 롬의 동생이 갑작스럽게 들이닥친다. 게리는 매기와 함께 버킷리스트를 깨기로 하지만 대니까지 문제가 생기자 딜라이라 마저 게리를 찾는다.

친구들은 초조하게 매기의 수술 결과를 기다린다. 한편 예기치 못하게 매기 어머니가 병원에 찾아오고 게리와의 첫 만남을 다소 시끌벅적하게 치른다.

모두 일상을 되찾으려고 노력하는 가운데 딜라일라는 바버라 모건의 뒤를 캐내기 시작한다. 매기는 수술 이후 검사 소견을 듣기 위해 게리와 함께 병원에 가고 놀라운 사실을 알게 된다.