Will ma wrażenie, że wszystko się zmienia, gdy Sophie wraca do domu z obozu zupełnie inna, a Douglas zastępuje go w roli klasowego rodzica. Z kolei Miggy zatrudnia się tymczasowo w firmie prawniczej Angie, żeby zdobyć środki na opłacenie przedszkola dla Jacka, ale orientuje się, że nowa posada podoba mu się bardziej, niż ktokolwiek mógłby przypuszczać.

Angie zostaje wytrącona z równowagi, kiedy jej dawno niewidziany były partner, Derek, nagle zjawia się pod jej drzwiami. Kobieta prosi o pomoc Willa i Miggy’ego, bo mimo jego wielu wad, nie potrafi się oprzeć Derekowi. Tymczasem Douglas i Poppy próbują umówić się na drugą, romantyczną randkę.

Po wypadku w domu Graham boi się w nim przebywać, więc Angie prosi Willa o pomoc w doprowadzeniu wnętrza do ładu. Jej plany krzyżuje jednak pojawienie się dzikiego oposa.

Will cieszy się, że jako trener drużyny piłkarskiej Sophie, będzie miał okazję spędzać więcej czasu z córką, która ostatnio się od niego oddaliła. Jednakże jego plan skupienia się na Sophie i nauczenia drużyny, że wygrana nie jest najważniejsza bierze w łeb, gdy dowiaduje się o tajnej broni zespołu, Rorym.

Z okazji Halloween dzieciaki obchodzą święto duchów w szkole pod opieką Douglasa. Will próbuje towarzyszyć Sophie podczas imprezy, ale zamierza też wpaść na urodziny swojej dziewczyny, Tracy, przez co wieczór okazuje się dla niego bardzo stresujący.

Kiedy podrywacz Xander, z którym Angie spędziła jedną noc, okazuje się w zaskakujący sposób powiązany z grupą jej przyjaciół, kobieta wpada w popłoch. Douglas musi stawić czoła rodzinnym problemom z pomocą Poppy. Z kolei Will próbuje nauczyć Miggy’ego, jak zaprowadzać dyscyplinę.

Will jest zajęty szykowaniem kolacji z okazji Święta Dziękczynienia w domu Douglasa. Prosi Angie, żeby dotrzymała towarzystwa jego dziewczynie. Początkowo niechętna przyjaciółka szybko stwierdza, że Tracy jest świetna, choć ukrywa przed Willem pewną tajemnicę. Tymczasem Miggy przyprowadza na kolację partnerkę, nauczycielkę dzieciaków, panią Pronstroller.

Kiedy Graham przynosi do szkoły należące do Douglasa Playboye z lat 50. Angie zaczyna obawiać się, że jest złą matką i postanawia przeprowadzić z synem rozmowę „na te tematy”. Chłopak ma jednak inne plany i prosi o to Willa oraz Douglasa. W efekcie Will odkrywa tajemnice dotyczące związków jego ojca, co wywołuje u niego niepewność.

Kiedy Graham pisze list do Świętego Mikołaja, prosząc o białe święta lub spotkanie z ojcem, Angie postanawia znaleźć śnieg w południowej Kalifornii z pomocą Willa i Sophie. Tymczasem Rory, Emma i Amy odkrywają związek Poppy i Douglasa i wykorzystują poczucie winy rodziców, żeby wymusić na nich kupno kolejnych prezentów bożonarodzeniowych.

Rodzice Willa wyznają, że jego związek stanowi dla nich inspirację. Myślą, że wybranką syna jest Angie, więc ci postanawiają udawać parę, żeby odwieść ich od myśli o rozwodzie. Tymczasem Douglas, chcąc być dobrym chłopakiem, proponuje Poppy pomoc, ale ta odkrywa, że lubi spędzać czas sama.

Poppy kiepsko przyjmuje niespodziewaną wiadomość od nowej żony Rona, Sharon. Zamiast zmierzyć się z emocjami, postanawia rozerwać się w towarzystwie Angie. Tymczasem Sophie protestuje przeciwko zostawieniu papugi Pete’a w szkole na trzydniowy weekend, co doprowadza do sporu Willa z Douglasem na temat aktywizmu.

Kiedy Angie uznaje, że nadszedł czas, aby Graham poznał swojego tatę, Dereka (Adam Brody), w domu wybucha mała epidemia. Derek staje przed wyborem: albo wkroczyć tam i zaoferować pomoc, albo wycofać się do swojej furgonetki. Z kolei Sophie podsłuchuje ważną wiadomość odnośnie do Willa i Tracy. Postanawia zainterweniować. Tymczasem bliźniaczki przeżywają pierwsze zawodowe niepowodzenie.

Kiedy Graham spędza z Derekiem dzień w barze szybkiej obsługi w ramach budowania ojcowsko-synowskich więzi, zazdrosna Angie prosi Douglasa, żeby nie pozwolił im za bardzo zbliżyć się do siebie. Bliźniaczki i Rory jedzą całą żywność z domu Douglasa, aby uratować mu życie, a Poppy i Miggy próbują pomóc Willowi z randkowym problemem o imieniu Kay, ale źle na tym wychodzą.

Will i Angie spotykają się ponownie, żeby pomóc w przygotowaniu szkolnej kolacji dla uczniów i rodziców, na której dzieciaki serwują wątpliwej jakości posiłki. Tymczasem do miasta wraca dawny obiekt westchnień Douglasa, Ruda. Mężczyzna martwi się, jak zareaguje na to Poppy.

Kiedy Poppy musi się zmierzyć z podwyżką czynszu za bar Winebrary, przyjaciele różnymi sposobami próbują jej pomóc rozwiązać problemy finansowe, a każde z nich przy okazji odbiera cenną lekcję.

Angie wykorzystuje Sophie jako swoją przynętę, żeby móc spędzić trochę czasu z Colinem, który jej się podoba. Organizuje u siebie zabawę Sophie z Percym, synem mężczyzny. Tymczasem Poppy i Douglas organizują pierwszą wspólną noc w domu Poppy, ale sprawy nie toczą się po ich myśli. Natomiast Graham i Will wybierają się na męski wieczór przy pizzy.

Kiedy Sharon zaczyna rodzić, Poppy i reszta przyjaciół wspólnymi siłami pomagają jej dotrzeć do szpitala. Opowiadają o własnych doświadczeniach, żeby odciągnąć uwagę koleżanki od tego, że nie towarzyszy jej Ron.

Will musi poradzić sobie z trudną sytuacją, kiedy dowiaduje się na temat Colina, nowego chłopaka Angie, czegoś, czego kobieta nie chciałaby usłyszeć. Tymczasem Poppy i Douglas mają odmienne zdanie na temat ich wspólnej przyszłości, a dzieciaki pierwszy raz zostają w domu same, a pilnować ma ich Graham.

Angie próbuje pomóc Poppy w jej problemach z Douglasem, a przy okazji dociera do niej, że nadal coś czuje do Derka. Tymczasem Will próbuje zapomnieć o Angie i poświęca zdecydowanie za dużo uwagi Douglasowi, który zaczyna szukać wytchnienia w niespodziewanym dla siebie miejscu.

Graham i Sophie jadą na obóz kosmiczny Lance’a Bassa, więc Angie postanawia spędzić lato w Barstow z Derkiem, a Will próbuje znaleźć sposób, by ją przed tym powstrzymać. Tymczasem Rory i bliźniaczki próbują wywołać zazdrość u Poppy i Douglasa, licząc, że znów się ze sobą zejdą.

Angie próbuje sobie przypomnieć zdarzenia z wieczoru spędzonego przy winie z Willem, a Poppy zachęca go, żeby wyjawił w końcu swoje uczucia. W międzyczasie Derek przyjeżdża odebrać Angie i jej rzeczy, a Rory i Miggy próbują znaleźć seksownego sublokatora.