Un grupo de tres amigos de la casa de retiro están decididos a demostrar que todavía hay mucho por lograr en la vida a pesar de su edad.

En su 65 cumpleaños, Margaret no tiene ganas de celebrar. Sin embargo, Hank, Sid y Charlie insisten en llevarla a una "noche de jóvenes a la vieja usanza" en el club local, lo que hace que todos se sientan más viejos y más resueltos que nunca.

Charlie y Hank crean perfiles de citas en línea, y para aumentar sus egos, Sid pretende ser una mujer interesada. Por supuesto, el plan va mal.

Margaret intenta convencer a Sid para que salga con su hijo visitante; Hank se niega obstinadamente a admitir que necesita anteojos; Charlie trata de ayudarlo a hacer trampa en un examen ocular.

Cansado de "Gorgeous George" y su reinado como coordinador de actividades, Hank respalda a Charlie y Margaret respalda a Sid para el puesto en las próximas elecciones, y se ensucia al instante.

Hank y Margaret pierden una competencia de cornhole ante algunos tramposos residentes y, como resultado, se pierden el codiciado premio: un nuevo televisor de pantalla plana de 65 ″. Entonces, la pandilla intenta robar la televisión, lo que significa irrumpir en la oficina de Allison después de encerrarla a ella y a Sid en la sauna.

Margaret consigue una invitación a una comida exclusiva para el Día de Acción de Gracias y toma a Sid como su más uno, dejando que Hank y Charlie encuentren un plan de respaldo.

Cuando Hank comienza a salir con una mujer mucho más joven, la pandilla sospecha que puede ser una excavadora de oro aprovechándose de él debido a su edad. Pero después de revisar sus cosas, temen que esta relación pueda ser algo mucho peor: una trampa para el embarazo.

Margaret comienza a salir con Karl, un residente de Shady Meadows que puede o no ser el asesino del zodiaco. Mientras tanto, los muchachos están buscando un tipo diferente de criminal: un no-flusher en serie.

Cuando Hank descubre que su ex esposa estará en el funeral de una amiga mutua, Margaret se ofrece voluntaria para mentir sobre su éxito para impresionarla; Charlie y Sid chocan el funeral contra las órdenes de Hank.

Hank se inscribe para presentar un programa de televisión en circuito cerrado de Shady Meadows, pero Sid lo reemplaza rápidamente en el aire; Margaret ayuda a Charlie a atraer a una viuda en su grupo de apoyo de duelo.

La hija de Margaret, MJ, aparece en Shady Meadows sin trabajo, sin hogar y buscando ser rescatada. Mientras tanto, Sid intenta encontrar su wok en el "paraíso acumulado" de Charlie en un apartamento.

The gang rallies around Sid to help him through his commitment issues to new beau John. Meanwhile, Margaret attempts to conquer her fear of flying by volunteering at the airport.

Margaret neglects the guys when her best friend, Joanie, comes to visit. When Joanie decides to move in to Shady Meadows, the guys devise a plan to convince her not to, but Hank gets distracted.

As Hank and Margaret mentor an awkward high school student and help him decide on whether or not to go to the prom, Hank is forced to face a traumatic event that happened to him in high school. Meanwhile, Sid's boyfriend invites him to tour the wine country on bicycles, but Sid is mortified because he doesn't know how to ride a bike.

While Sid is housesitting a fellow resident's gorgeous high-rise apartment, the Cool Kids get a taste of the good life - and a taste of Charlie's incredible cookies. But when Margaret decides to turn Charlie's creative cookie-making into a new business venture, everyone gets a bit carried away.

Margaret attempts to date the hottest guy in Shady Meadows, but can't seem to rid herself of clingy Leonard. Meanwhile, Hank tries to sell his erotic vampire novel, with the help of Sid's cousin.

Sid's new boyfriend feels uncomfortable with Sid's close relationship with his ex-wife when she comes down to visit Shady Meadows; Margaret, Charlie and Hank get ready to have a celebration to behold at an upcoming concert.

Margaret helps Sid finally meet his teen idol, Kip Samgood. Meanwhile, Charlie ditches Hank to hang out with his girlfriend, Kathleen, so Hank goes to great lengths to get Charlie's attention.

In an attempt to date a guy way out of her league, Margaret pretends to be someone she's not. When Hank doesn't hear back from his doctor about a questionable mole, he's convinced his days are numbered, so Charlie helps him get his test results. Meanwhile, Sid avoids John, who has a very important question to ask him.

Hank, Charlie and Sid prepare their Friend-iversary party, and don't include Margaret. Noticing the tension between Hank and Sid, Margaret encourages Sid to speak up for himself. Meanwhile, Sid has his sights set on the patio for their party and attempts to convince the cat ladies to release it to them.