Om grip te krijgen op enkele urgenties op school, stuurt Alaric de studenten buiten de campus voor hun allereerste velddag. Maar wanneer een middeleeuws monster arriveert met een uitdaging, moeten de studenten proberen te raden welke van hen een waardige tegenstander is.

De Super Squad trekt alles uit de kast als ze verwoestend nieuws horen over een van henzelf. Alaric wendt zich tot sheriff Mac voor hulp om wat tijdige zaken op orde te krijgen.

De studenten bereiden zich voor om in opdracht van hun mysterieuze nieuwe begeleidingsadviseur een musical op te zetten over de oprichting van de Salvatore School. Ondertussen, terwijl Landon zich stort op het schrijven van de musical en Lizzie, Josie, Kaleb en Jed in hun rollen duiken, distantieert Hope zich van de musical.

De Super Squad komt samen nadat de volgende zet van de Necromancer meer ontketent dan iemand had verwacht. Ondertussen herinnert een ontmoeting met Ethan Josie eraan waarom ze zichzelf niet vertrouwt met magie.

Nadat een van hen vermist is, stelt Alaric voor dat Hope zich wendt tot de therapiebox, die haar in een verwrongen spel duwt dat zich afspeelt in een zomerkamp slasher film. Ondertussen verloopt Lizzie's poging om wat tijd met MG door te brengen niet helemaal zoals gepland, en Josie neemt een grote beslissing over haar toekomst.

Na een plotselinge massale uittocht van de studenten van de school, proberen Alaric en de ploeg wanhopig nieuwe studenten te rekruteren om de school draaiende te houden. Hope stemt ermee in om Lizzie te helpen met de nieuwe oriëntatie van studenten. Josie geniet van een frisse start op haar eerste dag op Mystic Falls High, terwijl MG aan zijn semester van "nee" begint.

Nadat de Salvatore School in financiële moeilijkheden is geraakt, stelt Lizzie voor om hun eerste geldinzamelingsactie te houden. Terwijl Alaric probeert een oplossing te vinden met de bank, geeft hij Kaleb de leiding over de gebeurtenissen op school. Elders helpt Cleo Hope het hoofd te bieden aan haar emoties, terwijl MG hulp zoekt bij Alyssa. Eindelijk, wanneer een kabouter op school verschijnt, is het misschien net wat ze nodig hebben om hun geluk te veranderen. Josie en Jed verschijnen ook.

MG vindt zichzelf op de outs met de Super Squad nadat een controversiële beslissing die hij heeft genomen aan het licht komt. Hope zet een riskant plan in werking, ongeacht de mogelijke gevolgen. Kaleb, Cleo en Alaric bundelen hun krachten wanneer het nieuwste monster verschijnt. Josie, Lizzie en Jed verschijnen ook

Terwijl de spanningen tussen Hope en Lizzie toenemen, zal de komst van het laatste monster op school hen dwingen hun meningsverschillen opzij te zetten om het te verslaan. Ondertussen verzint Alaric een excuus om Josie op Mystic Falls High in de gaten te houden, en Cleo helpt Kaleb om te gaan met een recente fall-out met MG.

Nadat ze een nieuw monster op school hebben gevangen, leren Hope en de Super Squad angstaanjagend nieuws over een van henzelf. Een verrassingsbezoek van Lizzie geeft Josie de broodnodige moed. MG en Ethan werken samen om anderen te helpen.

Nadat ze wat inspiratie van Cleo hadden gekregen, gingen Hope en Landon op een nieuwe missie. Maar als dat plan een onverwachte wending neemt, komen Josie en Wade tussenbeide om een ​​handje te helpen. Elders roept Lizzie de hulp in van MG om meer over Finch te leren.

Hope's verdenking wordt gewekt nadat Wade verrassend nieuws met haar heeft gedeeld. Om de geheimen van een mysterieus artefact te ontrafelen, moet Alaric samenwerken met een vijand uit zijn verleden. Nadat Ethan in gevaar is geraakt, wordt MG gedwongen een moeilijke beslissing te nemen. Landon, Josie en Jed verschijnen ook.

Alaric wordt geconfronteerd met een moeilijke beslissing met betrekking tot een van zijn studenten en roept de hulp van Kaleb en Josie in om hun perspectief te krijgen. Ondertussen vertelt Cleo over haar verleden. Hope, Landon en Jed verschijnen ook.

In een poging om een ​​aantal van Hope's negatieve emoties onder controle te krijgen, stelt Josie voor om met Lizzie mee te gaan naar een wellnessretraite voor heksen. Alaric en Dorian werken samen nadat ze hebben geleerd dat MG in de problemen zit.

Hope, Josie en Lizzie zitten vast in een hallucinatie en worden gedwongen hun weg te vinden uit een sci-fi-nachtmerrie. Elders stuurt Alaric MG, Kaleb en Jed op een teambuildingmissie. Ethan verschijnt ook.