Afin de résoudre certains problèmes urgents à l'école, Alaric envoie les élèves hors du campus pour leur toute première journée d'excursion. Mais lorsqu'un monstre médiéval arrive avec un défi à relever, les élèves doivent se démener pour deviner lequel d'entre eux est un adversaire de taille.

La « Super Squad » met tout en œuvre lorsqu'elle apprend des nouvelles dévastatrices concernant l'un des leurs. Alaric se tourne vers le shérif Mac pour l'aider à mettre de l'ordre dans ses affaires.

Sous les ordres de leur nouvelle conseillère d'orientation très mystérieuse, les élèves préparent une comédie musicale afin de raconter l'histoire de la création de l'école Salvatore. Pendant que Landon se lance dans la tâche difficile d'écrire la pièce, Lizzie, Josie, Kaleb et Jed se mettent dans la peau de leurs personnages. Hope, de son côté, se met en retrait et refuse de contribuer.

Le « Super Squad » reste uni plus que jamais lorsque le plan impitoyable du Nécromancien fait plus de dégâts que tous n'auraient pu anticiper. Josie, de son côté, croise le chemin d'Ethan et se rappelle pourquoi elle ne se fait plus confiance avec la magie.

Après la disparition de l'un des leurs, Alaric suggère à Hope de se tourner vers la boîte de thérapie, qui la propulse dans un jeu tordu se déroulant dans un film. Pendant ce temps, la tentative de Lizzie de passer du temps avec MG ne se déroule pas comme prévu, et Josie prend une grande décision quant à son avenir.

Après un exode massif et soudain des étudiants de l'école, Alaric et l'équipe tentent désespérément de recruter de nouveaux étudiants pour maintenir l'école à flot. Hope accepte d'aider Lizzie dans sa nouvelle orientation étudiante. Josie profite d'un nouveau départ lors de son premier jour à Mystic Falls High, tandis que MG commence son semestre de «non».

Lizzie suggère d'organiser une collecte de fonds pour l'école. Cleo aide Hope à gérer ses émotions. MG demande l'aide d'Alyssa, lorsqu'un lutin se présente à l'école. C'est peut-être ce dont il a besoin pour augmenter sa chance.

MG se retrouve à l'écart avec la Super Squad après qu'une décision controversée qu'il a prise a été révélée. Hope met en œuvre un plan risqué, quelles que soient les conséquences potentielles. Kaleb, Cleo et Alaric unissent leurs forces lorsqu'un nouveau monstre apparaît...

Alors que les tensions montent entre Hope et Lizzie, l'arrivée du dernier monstre à l'école les obligera à mettre de côté leurs différences afin de la vaincre. Pendant ce temps, Alaric trouve une excuse pour garder un œil sur Josie à Mystic Falls High, et Cleo aide Kaleb à faire face à une récente retombée avec MG.

Après avoir capturé un nouveau monstre à l'école, Hope et la Super Squad apprennent des nouvelles terrifiantes sur l'un des leurs. Une visite surprise de Lizzie donne à Josie le courage dont elle a tant besoin. MG et Ethan font équipe pour aider les autres.

Après avoir reçu l'inspiration de Cleo, Hope et Landon se lancent dans une nouvelle mission. Cependant, lorsque ce plan prend une tournure inattendue, Josie et Wade interviennent pour leur prêter main forte. Ailleurs, Lizzie demande l'aide de MG pour en savoir plus sur Finch.

La méfiance de Hope est accrue après que Wade ait partagé avec elle des nouvelles surprenantes. Pour découvrir les secrets d'un mystérieux artefact, Alaric doit travailler avec un ennemi de son passé. Après qu'Ethan se soit retrouvé en danger, MG est obligé de prendre une décision difficile.

Confronté à une décision difficile concernant l'un de ses élèves, Alaric demande l'aide de Kaleb et Josie pour obtenir leur point de vue. Pendant ce temps, Cléo s'ouvre sur son passé.

Dans l'espoir d'aider Hope à gérer son trop-plein d'émotions, Josie lui propose de rendre visite à Lizzie qui a pris congé dans une retraite bien-être pour les sorcières. De leur côté, Alaric et Dorian s'entraident lorsqu'ils découvrent que M.G. a des ennuis.

Coincées dans une hallucination, Hope, Josie et Lizzie sont obligées de trouver la sortie d'un cauchemar de science-fiction. Pendant ce temps, Alaric envoie MG, Kaleb et Jed sur une mission d'équipe.