Hope wordt vastbeslotener dan ooit om haar weg terug naar Mystic Falls te vinden. Terwijl de studenten naar de zomervakantie vertrekken, blijft Landon achter om Rafael in de gaten te houden.

Vastbesloten om alleen verder te gaan met haar nieuwe leven, leidt de nieuwste jacht van Hope haar op een botsing met het verleden. MG overweegt om Lizzie te vertellen hoe hij over haar denkt.

Terwijl de Salvatore School zich voorbereidt op zijn jaarlijkse voetbalwedstrijd tegen Mystic Falls High, richt het nieuwste monster dat aankomt in Mystic Falls op een van de studenten. De relatie van Landon en Josie wordt op de proef gesteld wanneer een speler van het andere team zijn aandacht trekt.

Wanneer een samoerai opduikt in Mystic Falls op zoek naar een demon die zijn slachtoffers bezit, leidt Josie de opdracht om haar vrienden te verdedigen tegen de toorn van de demon.

Terwijl de Salvatore School zich voorbereidt op de komende dans uit het decennium van de jaren 80, worden Hope en Lizzie gevangen in een eindeloos labyrint met een monster op hun pad.

Wanneer een waarheidszoekend monster arriveert in Mystic Falls tijdens Commonwealth Day, vrezen Hope en Lizzie dat de geheimen die ze allemaal hebben bewaard, hen tot doelwit hebben gemaakt.

Nadat ze heeft besloten dat het beter zou zijn om de stad te verlaten, wordt Hope teruggetrokken nadat Josie een risicovol plan heeft bedacht om de Malivore-portal te sluiten. Elders doen Alaric en Dorian een alarmerende ontdekking over professor Vardemus, terwijl Rafael verontrustend nieuws over de toekomst van Landon te weten komt.

Hope bundelt de krachten met een onwaarschijnlijke bondgenoot om een kerstmonster neer te halen, dat vakantiekracht gebruikt om de Salvatore School te infiltreren. Elders verrast Landon Rafael met nieuws over zijn familie en Sebastian vergezelt Lizzie op haar nieuwste missie.

Terwijl de heksen van de Salvatore School samenkomen om Coven Day te vieren, heeft het nieuwste monster dat de school infiltreert z'n vizier gezet op Alyssa Chang en de andere studenten door tweedracht te verspreiden en chaos onder de covens te creëren. Elders zoeken Alaric, Lizzie en Josie naar een oplossing die Josie beschermt tegen de donkere magie die in het mora miserium brouwt. Landon is het zat om zich naast Hope machteloos te voelen en vraagt haar om hem zelfverdedigingstraining te geven. Uiteindelijk komt het verleden van Alaric terug om hem te achtervolgen.

Nadat ze hebben gehoord dat Josie, Lizzie en Alaric in de problemen zitten, neemt Hope de leiding om hen te redden. Ondertussen grijpt Landon de kans om het nieuwste monster in de stad in de gaten te houden om zichzelf nuttig te bewijzen. Elders neemt MG's poging tot een perfecte eerste date met Kym een desastreuze wending wanneer Hope zijn hulp inschakelt in haar plan.

Wanneer een reeks gebeurtenissen Josie, Lizzie en Alaric naar de gevangeniswereld leidt, komen ze oog in oog te staan met de slechte oom Kai van de tweeling.

Hope bevindt zich in een race tegen de klok terwijl de dreiging van de profetie opdoemt en de druk om de Saltzmans te redden groeit. Ondertussen leidt Alaric's poging om zijn gezin veilig te houden hem tot een moeilijke beslissing.

Om hun recente trauma aan te pakken, stelt Emma voor dat de studenten deelnemen aan een groepssimulatie die hen naar een film noir-wereld vervoert. Hope, Josie, Lizzie, MG en Rafael leren snel dat ze hun conflicten rechtstreeks moeten confronteren of het risico lopen geconfronteerd te worden met de catastrofale gevolgen van de game.

Als de zaken op de 17e verjaardag van de tweeling een duistere wending nemen, moet Lizzie een moeilijke beslissing nemen. Ondertussen neemt Hope drastische maatregelen wanneer zij en Alaric ruziën over hoe ze een probleem met Josie moeten aanpakken. Eindelijk doet Rafael een hartverscheurende ontdekking.

In een race om Josie te redden, infiltreert Hope in haar onderbewustzijn en komt terecht in een sprookjesachtige wereld vol duistere magie. Terug op de Salvatore School verbinden Alaric, Lizzie en de Super Squad zich aan hun eigen risicovolle plan om Josie terug te krijgen, ondanks de mogelijke gevolgen.