Hope sigue adelante con su nueva vida en solitario, pero su última aventura hace que el pasado que intenta dejar atrás la atrape.

Mientras la escuela Salvatore se prepara para el partido de fútbol anual contra Mystic Falls, el último monstruo en llegar pone en su punto de mira a uno de sus estudiantes.

Cuando un samurái llega a Mystic Falls en busca de un demonio que posee a sus víctimas, Josie se encarga de defender a sus amigos del demonio.

La Escuela Salvatore se prepara para el baile con temática de los años 80. Hope y Lizzie se quedan atrapadas en un laberinto interminable mientras un monstruo las persigue.

Cuando un monstruo que busca la verdad llega a Mystic Falls el día de la Commonwealth, Hope y Lizzie temen que los secretos que guardan las conviertan en objetivos.

Hope decide que lo mejor es irse de la ciudad, pero vuelve cuando Josie traza un peligroso plan para cerrar el portal de Malivore.

Hope encuentra un aliado inesperado para acabar con un monstruo que utiliza el espíritu navideño para infiltrarse en el colegio Salvatore.

El Nigromante vuelve preparado para sembrar el caos y vengarse de Malivore, pero todo cambia cuando se da cuenta de que es un humano sin poderes. Hope intenta arreglar las cosas con Josie y le ofrece ayuda para saber más sobre el "mora miserium".

Las brujas del colegio Salvatore se reúnen para celebrar su día, mientras el último monstruo que se infiltra en la escuela pone en su punto de mira a Alyssa Chang y a los demás estudiantes creando problemas y sembrando el caos entre los aquelarres.

Hope se entera de que Josie, Lizzie y Alaric están en peligro e intenta salvarlos. Landon aprovecha la oportunidad de vigilar al último monstruo de la ciudad para demostrar su valía.

Una serie de acontecimientos hace que Josie, Lizzie y Alaric se adentren en el mundo de las cárceles y los enfrenta al diabólico tío Kai.

El tiempo juega en contra de Hope, la amenaza de la profecía se acerca y la presión para salvar a los Saltzman crece. El intento de Alaric de mantener a su familia a salvo hace que tenga que tomar una decisión difícil.

Emma sugiere que los estudiantes participen en una simulación grupal que los transporta a una película de cine negro para superar el trauma.

Lizzie debe tomar una decisión difícil cuando las cosas dan un giro inesperado en el 17 cumpleaños de las gemelas. Hope toma medidas drásticas cuando ella y Alaric difieren sobre cómo actuar ante un problema que afecta a Josie.

Hope intenta salvar a Josie y se infiltra en su subconsciente donde se ve a ella misma en un cuento de hadas lleno de magia negra. En el colegio Salvatore, Alaric, Lizzie y el equipo trazan un arriesgado plan para llegar a Josie.