Après avoir découvert qu'il existe un moyen de s'échapper de Malivore, Hope est plus déterminée que jamais à retourner à Mystic Falls. De son côté, Alaric a du mal à accepter le fait d'avoir été viré de son poste de dirigeant de l'école de magie, et cherche à comprendre ce qu'il s'est passé la nuit où Malivore a été détruit. Alors que les étudiants de l'école Salvatore quittent la ville pour les vacances d'été, Landon décide de rester pour veiller sur Rafael, tandis que MG part à Atlanta dans la famille de Kaleb. Enfin, Lizzie passe ses vacances d'été en Europe avec Caroline, pendant que Josie cherche à obtenir des réponses à ses questions concernant la « Fusion ».

Déterminée à aller de l'avant seule, Hope tombe malencontreusement nez-à-nez avec le passé qu'elle tente désespérément de laisser derrière elle, lors d'une chasse aux démons. Du côté de l'école Salvatore, c'est la rentrée, et le nouveau statut d'élève populaire de Landon crée des tensions entre ce dernier et Josie. Tandis que MG envisage de déclarer sa flamme à Lizzie, l'arrivée d'un mystérieux vampire l'empêche de mettre son plan à exécution. Enfin, Alaric entame son premier jour en tant que Proviseur du lycée publique de Mystic Falls, pendant que les élèves de l'école de magie rencontrent leur nouveau Directeur, le Professeur Vardemus.

Alors qu'à l'école Salvatore, tout le monde se prépare pour le grand match annuel de football, une nouvelle menace surnaturelle débarque à Mystic Falls et jette son dévolu sur l'un des étudiants. La relation récente entre Landon et Josie sera mise à rude épreuve lorsqu'une certaine joueuse dans l'équipe adverse attirera l'attention du jeune homme. De son côté, Lizzie compte sur MG pour percer à jour le mystérieux Sebastian, pendant que le ton monte entre Alaric et son remplaçant, le Professeur Vardemus.

Lorsqu'un Samouraï débarque à Mystic Falls à la recherche d'un esprit démoniaque qui possède ses victimes, Josie décide de prendre en mains cette affaire, afin de protéger ses amis (surtout Landon). Tandis que Landon et Rafael se rendent au lycée publique de Mystic Falls dans l'espoir de percer Hope à jour, MG ne sait pas comment révéler à Lizzie le secret très perturbant qu'il a découvert sur Sebastian. Alors qu'Alaric décide de se laisser aller avec la nouvelle shérif de la ville, une confrontation avec une force démoniaque le pousse à revoir ses priorités.

Tandis qu'à l'école Salvatore, tout le monde se prépare pour une grande fête sur le thème des années 1980, Hope et Lizzie sont prises au piège dans un labyrinthe temporel avec une créature surnaturelle sur leurs traces. De leur côté, Josie et Landon envisagent de passer à l'étape supérieure dans leur relation. Ne sachant plus quoi faire avec Sebastian, MG se tourne vers Kaleb, alors que Rafael a du mal à reprendre le cours de sa vie.

Lorsqu'une créature surnaturelle - qui pousse les gens à dire uniquement la vérité - débarque à Mystic Falls durant la journée du Commonwealth, Hope et Lizzie craignent que leur secret commun ne soit révélé au grand jour. De leur côté, MG, Kaleb et Kym s'allient à un ennemi pour vaincre la dernière menace surnaturelle qui plane autour d'eux. Enfin, Freya reçoit la visite inattendue d'une élève de l'école Salvatore.

Alors qu'un mystérieux Sphinx sort du portail, Josie a une idée qui pourrait bien refermer le puits du Malivore une bonne fois pour toutes. Avec l'aide de Vardemus, elle parvient à créer un faux Landon qui servira de leurre face aux monstres. Ce qu'elle ignore, c'est qu'elle est en réalité manipulée par Vardemus...

Hope s'associe à un allié improbable pour vaincre un monstre de Noël, qui se sert des festivités pour infiltrer l'école Salvatore. Ailleurs, Landon surprend Rafael avec des nouvelles de sa lignée familiale et Sebastian accompagne Lizzie dans sa dernière mission.

De retour et prêt à faire des ravages, le plan de vengeance du Nécromancien sur Malivore prend un tournant lorsqu'il réalise qu'il est désormais humain et impuissant. Pour se réconcilier avec Josie, Hope lui propose de l'aider à en apprendre davantage au sujet de la mora miserium. Ailleurs, Alaric fait appel à l'aide de Landon pour savoir si Sebastian est une menace pour l'école.

Alors que les sorcières de l'École Salvatore se réunissent pour célébrer la Journée du Coven, le dernier monstre à s'être infiltré dans l'école cible Alyssa Chang et les autres élèves en semant la discorde et en créant le chaos parmi les clans. Ailleurs, Alaric, Lizzie et Josie cherchent une solution pour que Josie soit protégée de la magie noire qui couve à l'intérieur de la mora miserium. Lassé de se sentir impuissant aux côtés de Hope, Landon lui demande de lui donner un entraînement d'autodéfense. Enfin, le passé d'Alaric revient le hanter.

Après avoir appris que Josie, Lizzie et Alaric sont en danger, Hope prend les devants pour les sauver. Pendant ce temps, Landon saisit l'occasion de garder un œil sur le dernier monstre en ville afin de se montrer utile. Ailleurs, la tentative de MG pour un premier rendez-vous parfait avec Kym prend une tournure désastreuse lorsque Hope fait appel à son aide dans son plan.

Lorsqu'une série d'événements conduit Josie, Lizzie et Alaric dans le monde prison, ils se retrouvent face à face avec l'oncle maléfique des jumelles, Kai.

Afin de faire face à leur récent traumatisme, Emma propose aux élèves de participer à une simulation de groupe qui les transporte dans un monde de film en noir et blanc. Hope, Josie, Lizzie, MG et Rafael apprennent rapidement qu'ils doivent affronter leurs conflits de front sous peine de subir les conséquences catastrophiques du jeu.

Lorsque les choses prennent une tournure sombre le jour du 17e anniversaire des jumelles, Lizzie doit prendre une décision difficile. Pendant ce temps, Hope prend des mesures drastiques lorsqu'elle et Alaric s'affrontent sur la manière de gérer un problème impliquant Josie. Enfin, Rafael fait une découverte déchirante.

Dans une lutte pour sauver Josie, Hope s'infiltre dans son subconscient et se retrouve dans un monde de conte de fées rempli de magie noire. De retour à l'école Salvatore, Alaric, Lizzie et la Super Squad s'engagent dans leur propre plan risqué pour récupérer Josie malgré les conséquences potentielles.