Deciso a essere gentile, ma non ancora pronto a essere felice, Tony partecipa a un corso di meditazione zen con Matt, il cui matrimonio è in crisi.

Il figlio della fidanzata di Lenny ottiene un posto alla Gazette. Sandy pensa di scrivere una rubrica di pettegolezzi. Matt riceve consigli discutibili dal suo psicologo.

Una svolta al giornale sconvolge Sandy. Roxy e Pat vanno a mangiare insieme e Tony cerca di aiutare Matt sostenendolo nel suo desiderio di ricominciare a uscire.

Dopo un'intervista a una donna del luogo ossessionata dalla chirurgia plastica, Tony limita il sarcasmo nel tentativo di rallegrare Kath.

Addolorato da un'altra perdita, Tony comunica ad amici e colleghi di non volere compassione, ma solo un po' di tempo. Più tardi, fatica ad accettare di andare avanti.