Grace geeft toe dat ze niet met zekerheid kan zeggen wie de vader van haar baby is. Karen besluit een 'Mamma Mia'-moment te creëren. Will maakt zich zorgen dat ze een heterozoon zullen krijgen en vraagt Jack om hem hierop voor te bereiden.

Will vindt eindelijk een manier om wraak te nemen op Jack nadat die al jaren spot met zijn haarlijn. Grace is vastberaden om Mrs. Timmer te bewijzen dat ze stevig genoeg in haar schoenen staat om een alleenstaande moeder te zijn.

Will en Grace hebben een discussie over het krijgen van een baby en voor wie het nu eigenlijk het zwaarst is. Karen wil eigenaar worden van het baseballteam en Jack helpt haar hierbij.

Grace en Jack huren Grief Panda in om Will te helpen bij het verwerken van zijn breuk met McCoy. Nu Karen het drukker dan ooit heeft met haar baseballteam, denkt Grace erover na om haar te ontslaan.

Will is vastberaden om vader te worden en maakt kennis met een potentiële draagmoeder. Grace vertelt een leugentje om toegang te krijgen tot AnnieCon.

Grace en haar buurman besluiten hun relatie nog een kans te geven, maar een incident dreigt roet in het eten te gooien. Opdat Jack eindelijk volwassen zou worden, besluit Will hem niet langer financieel te ondersteunen.

Larry waarschuwt Will en Grace voor de selectieprocedure in de school waar ze hun kinderen willen inschrijven. Jack zorgt voor problemen tussen Karen en haar seksmaatje.

Will en Grace grijpen in wanneer ze ontdekken dat haar nicht uitgaat met een biseksuele man. Jack krijgt een vrijgeleide van zijn echtgenoot om de nacht door te brengen met zijn droomdate. Karen heeft het moeilijk om zich aan te passen wanneer haar assistent een vlucht boekt in economy.

Zonder medeweten van Grace neemt Marilyn contact op met een koppel dat een baby wil adopteren. Will helpt Karen, die af te rekenen krijgt met een pr-nachtmerrie. Jack en Estefan worden geterroriseerd door een muis.

Grace en James besluiten hun relatie nog een kans te geven, maar Grace dreigt roet in het eten te gooien wanneer hij haar uitnodigt op het werk. Jack neemt Will mee naar de kerk

Karen stelt haar nieuwe liefde Phil voor aan Will en Grace. Jack krijgt slecht nieuws, maar Estefan moedigt hem aan om het heft in eigen handen te nemen.

Karen wordt door Phil uitgenodigd in een hut in het bos. Will en Grace denken dat hun vriendin in gevaar is en haasten zich ter plekke. Jack vertelt een leugentje om bestwil.

Jack en Karen bedenken een plan om haar ring terug te krijgen van Stan, maar dat gaat niet van een leien dakje wanneer ze merken dat zijn nieuwe vriendin de ring om haar vinger draagt. Will en Grace realiseren zich dat ze de 'oudjes' geworden zijn die ze gezworen hadden nooit te worden.

Will overtuigt dr. DiLorenzo om op date te gaan zodat hij zijn draagmoeder kan bespioneren. Karen staat voor een dilemma: helpt ze Jack met de voorbereidingen voor een auditie op Broadway of gaat ze mee de overwinning van haar team vieren.

Volgens Will is zijn leven met Grace te vergelijken met dat van Lucy en Ricky Ricardo. Grace, Karen en Jack stellen zich hun leven vervolgens voor als dat van Lucy, met Will als hun Ricky.

Karen viert de overwinning van haar baseballteam. Will en Grace praten over de toekomst na het bezichtigen van een huis. En ook Jack heeft knopen door te hakken. Blijft hij in de stad om zijn dromen na te jagen?

Will wil het verleden laten voor wat het is en ook Karen besluit de confrontatie met haar ex-man aan te gaan. Grace krijgt oefenweeën en Jack krijgt de kans van zijn leven.