Graces tilfældige møde med Noah, en gnaven mand, som hun følger på Twitter, giver et forvarsel om en mulig ny kærlighedsaffære. I sin iver for at se yngre ud, går Jack lidt for langt.

Will, Grace og Jack bliver rystede, da de opdager, at de har været så optagede af forandringerne i deres egne liv, at de helt har glemt Karen.

Will og Jack besøger Jacks barnebarn, Skip, i Texas for at se ham optræde i kirkens talentkonkurrence. Jack finder ud af, at Skip skal synge "Diamonds Are A Girls Best Friend" og bliver bekymret.

Will og Grace finder nogle gamle breve som de har skrevet til hinanden under studietiden og læser dem sammen. Men minderne fra gamle dage bliver dystre, da en bombe afsløres i et af brevene.

Will opdager at Noah har et barn, som han ikke har fortalt Grace om, men Noah tvinger ham til tavshed. Karen og Jacks forhold bliver sat på prøve, da hun fyrer ham fra teaterstykket hun producerer.

Will overbeviser Grace om at hendes kæreste, Noah, ikke tager fejl, når han ikke vil lade hende møde hans datter Katie. Da Grace tager over for at sige undskyld til Noah, møder hun tilfældigvis Katie.

For at få fingrene i en flot, homoseksuel TV nyhedsvært med forkærlighed for ubegavede mænd, overbeviser Jack Will om at spille fjollet og dum.

Will, Karen og Jack tager ubevidst et hallucinerende stof, hvilket får Will og Jack til at overveje, om de er hinandens sjælevenner, og Karen til at give sin sidste optræden som fru Stanley Walker.

Jack skal holde Karen og Estefan, som hader hinanden, adskilt til sin fødselsdagsmiddag.

Da Will opdager, at Karens fremmedgjorte datter er en af eleverne på hans jurahold, forsøger han at løse deres problemer gennem en prøveretssag.

Malcolm får Grace til at hjælpe sig med at genvinde Karens kærlighed. Og Jacks sammenstød med Zusanna blusser op i hans passion for skuespil.

Graces kampagne for Design Guild President støder på en forhindring, da en afgørende stemme ligger på hendes gamle nemesis, Val.

Graces kampagne for Design Guild President støder på en forhindring, da en afgørende stemme ligger på hendes gamle nemesis, Val.

Efter at Graces far, Martin, er blevet kørt til hospitalet med et blødende mavesår, bliver Grace chokeret da han nægter at modtage Wills blod i en transfusion.

Da både Will og Graces kærester, McCoy og Noah, beder dem om at flytte ind, bruger Will og Grace hinanden som undskyldning for at slippe.

Morgenen efter polterabenden opdager Jack at han har mistet en af de 13 guldmønter som han skal give Estefan ved deres bryllup for at sikre at deres forhold ikke bliver forbandet for evigt.

Jack og Estefans romantiske bryllup i Spanien går ikke som planlagt, da flyet bliver aflyst og de er nødt til at lade deres ven Miss Coco vie dem i lufthavnen.