Уил и Грейс става несигурни, когато техните политически вярвания са поставени под въпрос, а Джак и Карън им помагат да скрият техния таен срам един от друг, но накрая истината излиза наяве.

Уил и Джак се опитват да излизат с по-млади мъже, но скоро става ясно, че това е трудно. Грейс и Карън преживяват криза, която разкрива истинските чувства на Грейс към Карън.

Грейс с ужас научава, че лекарят ѝ е вписал за контакт при спешни случаи бившият ѝ съпруг Лео, а не Уил. Джак започва нова работа, която не очаква да му хареса, а Карън се сприятелява с 12-годишно момиченце от Бронкс.

Джак е изненадан да научи, че неговият отчужден син Елиът има свой собствен син, който се казва Скип. Не само това, ами Скип има нужда точно от помощта, която само Уил и Джак могат да му дадат, докато Грейс и Карън се държат лошо с нов колега.

Грейс се опитва да спечели най-голямата си поръчка до този момент - да обзаведе верига бутикови хотели. В същото време Уил е изненадан да научи, че е избран за старши партньор във фирмата, а Джак притежава половината от печеливш лотариен билет.

Уил, Грейс, Карън и Джак искат да могат да се преживеят Коледа в стария Ню Йорк, но се оказва, че миналото не е толкова романтично, колкото изглежда, нито пък отворено към разнообразието, за разлика от техните представи.

Уил и Грейс се опитват да се убедят, че няма нищо лошо в това да излизат с един и същи мъж. Джак и Карън не могат да си избият от главата досадна рекламна песничка и търсят лекарска помощ.

Старият приятел на Уил и Грейс Лари решава, че е влюбен в Уил. В първия си ден на работа, Джак блъска своя съсед Вал и Карън трябва да го измъкне под гаранция, но после нещата се обръщат и той трябва да измъква нея.

Уил, Грейс, Джак и Карън посещават сватбата на бившето гадже на Уил Винс. Докато Грейс се опитва да вразуми Уил, Джак разбира, че сватбата не е шега работа.

Интимните проблеми на Джак са извадени на показ от негов приятел, а Уил и Грейс продават новият си номер на търг.

Грейс е ужасена да научи, че е излизала с трима мъже от едно и също семейство. Уил и Карън се изнервят един друг до краен предел, но накрая решават проблемите си, като организират своя малка теленовела.

Бебешко парти кара Грейс и Уил да се съмняват в своите житейски избори, а Карън и Джак намират начин как да комбинират детския труд с музикален театър.

Въпреки съветите на Джак, Уил решава да възобнови връзката си с първата си любов. Грейс яростно се бори за правата на Карън като гражданин, след като тя получава отказ да бъде обслужена в сладкарница.

Грейс взима Уил със себе си за подкрепа, когато се прибира у дома, за да отпразнува рождения ден на починалата си майка. Вярата на Джак в любовта е разбита след тежка раздяла, а в брака на Карън излиза наяве пазена тайна.

Бащата на Грей и майката на Уил неочаквано се сближават, Джак се справя със скорошната раздяла с нова тръпка, а Карън трябва да направи избор между своя съпруг и своя любовник.