Riprendiamo con Will, Grace, Jack e Karen 11 anni dopo l'ultima volta che li abbiamo visti. Will e Grace vacillano entrambi quando le loro convinzioni politiche sono messe alla prova. Jack e Karen aiutano Will e Grace a nascondere la loro vergogna segreta, ma la verità alla fine viene fuori.

Will e Jack cercano di uscire con ragazzi più giovani ma lo trovano impegnativo. Grace e Karen vivono una crisi che rivela i veri sentimenti di Grace per Karen.

Grace è scioccata nello scoprire che il contatto di emergenza chiamato dal suo studio medico è l'ex marito Leo, non Will. Jack accetta un nuovo lavoro che non si sarebbe mai aspettato di amare. Karen fa amicizia con una ragazzina di 12 anni nel Bronx, nonostante i suoi sforzi.

Jack è sbalordito nell'apprendere che il suo figlio allontanato, Elliot, ha un figlio suo, Skip. Inoltre, Skip ha bisogno del tipo di aiuto che solo Will e Jack possono fornire. Grace e Karen si comportano male con il nuovo ragazzo sexy al lavoro.

Grace cerca di ottenere il suo più grande lavoro: decorare una serie di boutique hotel per un odioso magnate. Will è sorpreso dalla sua reazione alla nomina a Senior Partner. Beverly Leslie rivela il suo segreto a Karen. Jack possiede la metà di un biglietto vincente della lotteria.

Quando Karen ha problemi ad affrontare una tragedia personale, Will, Grace e Jack cercano di intervenire. La nuova relazione d'affari di Will e Grace inizia a mostrare segni di stress.

Will, Grace, Karen e Jack avrebbero voluto vivere il Natale nella vecchia New York, ma si rendono conto che il passato non era così romantico o aperto alla diversità come se lo immaginavano.

Will e Grace cercano di convincersi di essere d'accordo nel frequentare lo stesso uomo; Jack e Karen hanno un fastidioso jingle pubblicitario bloccato nella loro testa e devono cercare assistenza medica.

Il primo giorno di Jack come autista di Lyft va a rotoli quando tampona un vicino stravagante. Un vecchio amico decide di essere innamorato di Will. Tim Bagley e Molly Shannon sono guest star.

Will, Grace, Jack e Karen partecipano al matrimonio dell'ex fidanzato di Will, Vince. Mentre Grace cerca di impedire a Will di fare una scenata, Jack scopre che il suo matrimonio ha molti

I problemi di intimità di Jack sono sfidati da un fidanzato non dichiarato. Will e Grace vendono la loro nuova linea di biancheria da letto in TV.

Grace è inorridita nel realizzare che è uscita con tre uomini della stessa famiglia. Will e Karen si danno sui nervi a vicenda in ufficio fino a quando non legano guardando -- e producendo -- la loro piccola telenovela.

Will riaccende una relazione con il suo primo amore contro il consiglio di Jack. Grace combatte con riluttanza per i diritti civili di Karen quando una pasticceria si rifiuta di fare una torta che lei vuole.

Grace porta Will come sostegno quando torna a casa per festeggiare il compleanno della sua defunta madre. La fede di Jack nell'amore è distrutta dopo aver rotto con Drew e aver scoperto un segreto nel matrimonio di Karen.

Il padre di Grace e la madre di Will finiscono per fare una connessione sorprendente e sconvolgente. Jack si riprende dalla sua rottura con un nuovo amore. Karen deve decidere tra suo marito e il suo amante.