Η ιστορία συνεχίζεται 11 χρόνια μετά. Ο Γουίλ και η Γκρέις κλονίζονται όταν οι πολιτικές τους πεποιθήσεις δοκιμάζονται. Ο Τζακ και η Κάρεν τους βοηθούν να κρύψουν τη ντροπή τους ο ένας από τον άλλο, αλλά τελικά η αλήθεια αποκαλύπτεται.

Ο Γουίλ και ο Τζακ προσπαθούν να βγουν ραντεβού με νεότερους άντρες, αλλά τα πράγματα δεν είναι τόσο εύκολα όσο νόμιζαν. Η Γκρέις και η Κάρεν αντιμετωπίζουν μια κρίση που αποκαλύπτει τα πραγματικά συναισθήματα της Γκρέις και της Κάρεν.

Η Γκρέις παθαίνει σοκ όταν συνειδητοποιεί ότι το πρόσωπο έκτακτης ανάγκης που κάλεσε ο γιατρός δεν είναι ο Γουίλ, αλλά ο πρώην άντρας της, ο Λίο. Ο Τζακ ξεκινάει μια καινούργια δουλειά που δεν περίμενε να του αρέσει. Η Κάρεν γίνεται φίλη με ένα 12χρονο κορίτσι από το Μπρονξ.

Ο Τζακ μαθαίνει άναυδος ότι ο γιος του, με τον οποίο έχει αποξενωθεί, έχει έναν γιο, τον Σκιπ. Ο Σκιπ έχει ανάγκη από συμβουλές που μόνο ο Γουίλ και ο Τζακ μπορούν να προσφέρουν. Η Γκρέις και η Κάρεν συμπεριφέρονται άσχημα σε έναν νέο συνάδελφο στη δουλειά.

Η Γκρέις αναλαμβάνει τη μεγαλύτερη δουλειά της καριέρας της: να διακοσμήσει τα ξενοδοχεία ενός αντιπαθητικού πάμπλουτου επιχειρηματία. Ο Γουίλ γίνεται συνεταίρος στο δικηγορικό γραφείο. Ο Μπέβερλι αποκαλύπτει το μυστικό του στην Κάρεν.

Η Κάρεν δυσκολεύεται να διαχειριστεί μια προσωπική τραγωδία και ο Γουίλ, η Γκρέις και ο Τζακ κάνουν τα πάντα για να τη βοηθήσουν. Η νέα επιχειρηματική σχέση του Γουίλ και της Γκρέις αρχίζει να γίνεται προβληματική.

Ο Γουίλ, η Γκρέις, η Κάρεν και ο Τζακ εύχονται να μπορούσαν να γιορτάσουν τα Χριστούγεννα στην παλιά Νέα Υόρκη, αλλά συνειδητοποιούν ότι το παρελθόν δεν ήταν τόσο ρομαντικό… ή τόσο ανοιχτό στη διαφορετικότητα όσο πίστευαν.

Ο Γουίλ και η Γκρέις προσπαθούν να πείσουν τους εαυτούς τους ότι δεν τους πειράζει να βγαίνουν με το ίδιο άτομο. Ο Τζακ και η Κάρεν δεν μπορούν να βγάλουν από το μυαλό τους ένα ενοχλητικό τραγούδι διαφήμισης και αποφασίζουν να πάνε σε γιατρό.

Ο Λάρι, ένας παλιός φίλος του Γουίλ και της Γκρέις, συνειδητοποιεί ότι είναι ερωτευμένος με τον Γουίλ. Στην πρώτη του μέρα στη δουλειά ως οδηγός, ο Τζακ τρακάρει με μια θεότρελη γειτόνισσα. Στην προσπάθειά της να ξελασπώσει τον Τζακ, η Κάρεν βρίσκεται μπλεγμένη και οι ρόλοι αντιστρέφονται.

Ο νέος σύντροφος του Τζακ θέλει να κρατήσουν τη σχέση τους μυστική, προκαλώντας στον Τζακ ακόμα μεγαλύτερα προβλήματα οικειότητας. Ο Γουίλ και η Γκρέις πουλάνε την καινούργια τους σειρά με λευκά είδη στην τηλεόραση.

Η Γκρέις φρικάρει όταν συνειδητοποιεί ότι έχει βγει με τρεις άντρες από την ίδια οικογένεια. Ο Γουίλ και η Κάρεν σπάνε ο ένας τα νεύρα του άλλου στο γραφείο, αλλά δένονται όταν αναλαμβάνουν την παραγωγή της δικής τους τηλενουβέλας.

Ένα πάρτι για μια μέλλουσα μανούλα κάνει τον Γουίλ και τη Γκρέις να αμφισβητήσουν τις επιλογές τους. Η Κάρεν και ο Τζακ βρίσκουν έναν τρόπο να συνδυάσουν την παιδική εργασία με το μιούζικαλ. Ένα πρόσωπο-έκπληξη εμφανίζεται με διπλό ρόλο.

Ο Γουίλ μπλέκει ξανά με τον πρώτο του έρωτα, αγνοώντας τη συμβουλή του Τζακ. Η Γκρέις αγωνίζεται για τα πολιτικά δικαιώματα της Κάρεν όταν ένα ζαχαροπλαστείο αρνείται να της φτιάξει την τούρτα που θέλει.

Η Γκρέις επιστρέφει στο πατρικό της για να γιορτάσει να γενέθλια της πεθαμένης μητέρας της και παίρνει μαζί της τον Γουίλ για ψυχολογική υποστήριξη. Η πίστη του Τζακ στον έρωτα κλονίζεται όταν χωρίζει με τον Ντρου και την ίδια στιγμή ανακαλύπτει ένα μυστικό για τον γάμο της Κάρεν.

Ο μπαμπάς της Γκρέις και η μαμά του Γουίλ έρχονται πιο κοντά, ξαφνιάζοντας και προκαλώντας ανησυχία στους πάντες. Ο Τζακ συνέρχεται από τον χωρισμό του και βρίσκει αλλού τον έρωτα. Η Κάρεν πρέπει να διαλέξει ανάμεσα στον γάμο και στη παράνομη σχέση της.