羽島伊月は、売れっ子の若手小説家である。しかし、重度の「妹バカ」である彼が書く小説のヒロインは妹キャラばかりのため、売れ行きは伸び悩み気味で、新作の執筆にも苦戦している。そんな伊月の部屋に、義理の弟の千尋、作家仲間の不破春斗と可児那由多、大学生の白川京がやってくる。いつものようにアナログゲームを遊び、千尋の作った料理や美味しい酒を味わう伊月たち。その夜、那由多が伊月にグイグイ迫ってくるのだが……。

新刊の執筆のため、伊月があられもない姿でヒロインの「妹」の気持ちになりきっていたところへ、那由多と京がやってきた！　伊月がすべての那由多と、伊月へ秘かに好意を抱いている京だが、那由多は自分のために涙を流してくれた優しい京のことを慕っていた。那由多は京を自分がカンヅメしているホテルへ招くと、さっさと全裸になる。そして京にも小説の取材のために裸になって欲しいと懇願するが……!?

真冬の寒さに耐えかねた伊月、那由多、京の3人は沖縄へひとっ飛び！　翌日、伊月の取材のために離島に足をのばした3人だったが、さっそく那由多が全裸ではしゃぐ！　幻想的な光景に見とれていた京だが、やがて自分もヤケになって全裸に！　さらに2日後、イラストレーターの恵那刹那に誘われて、伊月は真冬の北海道へ！　ご当地グルメを食べ倒す2人。しかし、刹那はイラストの締切を盛大に破っていたのだった……。

バレンタインデーに伊月の部屋に集まった那由多と京と春斗。春斗は伊月との仲良しアピールに余念がない。そこへ編集者の土岐が２人に読者からのチョコレートを持ってやってきた。チョコレートが多かったのは意外にも……!?　その数日後、伊月の部屋に新たな人物がやってくる。見た目は美少女だがドSな鬼畜税理士、大野アシュリー。確定申告のため、趣味で購入したあれやこれやまで徹底的に調べられた伊月はすっかり涙目に……。

『妹法学園』シリーズのコミカライズを担当する新人漫画家・三国山蚕との顔合わせをする伊月。お嬢様にしか見えない蚕にコミカライズを任せていいのか不安になる伊月だったが、実は蚕も妹萌えであり、二人は意気投合する。伊月の小説のコミカライズと春斗の小説のアニメ放送のお祝いを兼ねたお花見では、二徹明けで酔っぱらった土岐が伊月に絡み始めるなど、相も変わらず賑やかな一同。そしていよいよアニメが始まったが……!?

『絶界の聖霊騎士』のアニメの出来が酷くて落ち込んでいる春斗を元気づけるため、伊月は那由多・京・千尋と一緒にTRPGをガッツリやる会を企画する。ゲームは基本的に女キャラでプレイする派の伊月、なぜか伊月の妹という設定でキャラメイクする千尋、さらにその妹になろうとする那由多、実年齢と同様の女性で設定した京、という4姉妹は、ゲームマスターの春斗のもと、やりたい放題のプレイを開始する。

春斗に京への想いを告げられ、伊月は協力を約束する。時を同じくして、京を姉のように慕う那由多は、京の誕生日にサプライズパーティーを開きたいと伊月に持ちかける。プレゼントに悩む伊月と那由多は、出版関係者ならではのアイテムをあげようと京に“好きな作家”を訊ねたところ、伊月という答えが返ってきた。同じ小説家として、初めて伊月に嫉妬を覚えた那由多が、京へのプレゼントに選んだものとは……？

土岐が『妹法学園』コミカライズの原稿を持ってくる。三国山蚕の描いたコミック版『まほがく』は伊月が期待したとおりの素晴らしいクオリティだったのだが、ただ一つだけ致命的な問題を抱えていた。それがどうしても許容できず、伊月と蚕は激しく言い争う。そこへイラストレーターの刹那もやってきて、蚕と刹那はどちらがコミカライズに相応しいか漫画対決をすることに！

千尋が税理士、大野アシュリーの事務所でバイトをすることになった。散らかったアシュリーの部屋を隅々まで掃除した千尋はお風呂を使わせてもらうのだが、そこでアシュリーに「秘密」がバレてしまう。一方、伊月は小説の参考にするために那由多と一緒に動物園に行き、全裸の動物たちを満喫する。さらには千尋と一緒に水族館にも行くことになり、帰りにタクシーで千尋を家まで送っていくのだが……。

伊月に頼まれて著者校を出版社に届けに行った京は、那由多の原稿を待ち続けている編集者・山県と出会う。自ら提案して那由多のもとへ出かけて原稿を書かせることに成功した京は、山県から大いに感謝される。京は編集者という職業への興味をますます募らせていくのだった。新刊が無事発売されたのを祝う会で、伊月たちは『ワンス・アポン・ア・タイム』という物語を作るゲームを始めるのだが、非常にカオスな展開が待っていた……。

コタツで眠ってしまった伊月は昔の夢を見ていた。母が亡くなり、暗い中学時代を過ごしていた伊月は、ある少女と出逢い、彼女に恋心を抱くのだが……。その日、伊月の『妹法学園』のアニメ化決定を祝い、飲み会が開かれる。そこで一同は春斗が買ってきた「ラノベ作家の人生」というボードゲームをプレイすることに。ゲームの人生も現実の作家の人生も同じく波乱万丈。はたしてどのような結末が待っているのか……？