풋풋한 스무 살에 만나, 스물넷에 결혼에 골인한 진주(장나라)와 반도(손호준)는 현실이라는 벽에 부딪치고 만다. 독박육아에 지친 진주와 사회생활에 찌든 반도는 서로를 이해하지 못한 채, 결국 ‘이혼’이라는 극단적인 선택을 하게 되고.. 18년이라는 결혼생활에 마침표를 찍은 그 날, 이상한 일이 벌어졌다. 이곳은..?!

다시 스무 살이 된 반도(손호준)와 진주(장나라)는 하필, 최악의 날로 오게 되는데... 다시 찾은 대학생활에 설레는 것도 잠시, 진주와 반도는 생각지도 못한 곳에서 서로를 맞닥뜨리고, 잊고 있던 그 날의 기억을 떠올리는데...!

하룻밤의 기적일 거라 생각했던 것과 달리, 진주(장나라)와 반도(손호준)는 다음 날에도 1999년도에 머물러 있다. 자신만 과거로 왔다고 믿었던 반도는 진주 역시 99년으로 왔음을 알게 되고, 각자 엮이지 말고 새 인생을 살자고 말한다. 그렇게 굳게 다짐한 반도와 진주가 향한곳은…?!

반도(손호준)는 진주(장나라)가 박현석(임지규)과 얽히자 신경이 쓰인다. 한편 남길(장기용)은 진주를 구하다가 다친 다리를 핑계로 진주를 자꾸 불러내고, 예상치 못한 곳에서 진주는 서영(고보결)과 함께 다정한 반도를 만나게 되는데...

한국대 축제날! 반도(손호준)는 이 날, 자신의 평생 흑역사가 만들어졌단 걸 기억하고, 이를 지우기 위해 고군분투한다. 한편 축제를 즐기던 진주(장나라)는 친구들에게 등 떠밀려 무대 위로 올라오게 되는데... 여긴 어디?!

박현석(임지규)의 실체를 알게 된 진주(장나라)는 반도(손호준)와 함께 복수 계획을 세운다.

드디어 결전의 날! 진주는 현석의 파트너로 ‘의대생의 밤’에 참석하게 된다.

통쾌한 복수를 하려는 찰나, 예상치 못한 브레이크가 걸리는데...

가출한 서영(고보결)은 집에 들어가지 않겠다고 하며 반도(손호준)를 난감하게 한다. 한편 며칠째 이상행동을 보이는 진주(장나라)가 수상한 은숙(김미경)은 진주를 추궁하고.. 그러는 사이 설이(조혜정)가 갑작스레 휴학계를 내고 사라지는데...

박현석(임지규) 복수 후, 반도(손호준)에게 들이대는 초갑부 예림(이도연)! 반도, 잠시 인생역전을 상상해보는데.. 우울해 보이는 진주가 자꾸 신경 쓰인다. 그런 진주를 데리고 친구들과 즉흥 배낭여행을 떠나는데.. 그곳에 나타난 불청객은?!

반도(손호준)는 여행지에 찾아온 남길(장기용)이 자꾸만 신경 쓰이고..

집으로 돌아가는 순간까지 남길과 삐그덕 거린다.

한편 일상으로 돌아온 진주(장나라)는 어딘가 아파 보이는데...

이사장 퇴진 운동이 본격화되자, 진주(장나라)는 이사장 아들인 남길(장기용)이 걱정된다.

한편 반도(손호준)는 2017년으로 돌아갈 수 있는 방법을 알아내고 진주에게 달려가는데...

결국, 서로의 마음을 확인한 진주와 반도는 함께 현실로 돌아가기로 마음을 먹는데...