De knorrige middelenmisbruikadviseur Sam Loudermilk wordt gedwongen contact te maken met een jonge verslaafde als hij zijn wekelijkse vergaderruimte wil behouden.

Loudermilk doet er alles aan om Claire open te krijgen over haar diepgewortelde problemen, met gemengde resultaten. Mugsy neemt contact op met zijn vervreemde dochter en ontdekt dat sommige relaties moeilijker te herstellen zijn dan andere.

Loudermilk is het zat dat Claire's bank slaapt en wil dat ze weg is, maar haar moeder koopt hem om om haar dochter in de gaten te blijven houden. Roger krijgt ruzie als zijn oude rockband wordt benaderd om hun muziek te gebruiken in een bierreclame.

Een nieuw lid, Tom, voegt zich bij de groep, die niet is wie hij lijkt te zijn. Cutter neemt Tom onder zijn hoede om ervoor te zorgen dat zijn leiding schoon en nuchter blijft, wat er ook voor nodig is. Loudermilk en Allison hebben ruzie over haar muzieksmaak.

Cutter blijft Toms leven tot een hel maken, maar wat hij ook probeert, Tom kan hem niet van zich afschudden. Wanneer hij zich tot Loudermilk wendt voor hulp, komt Tom er al snel achter dat hij er alleen voor staat.

Een bezoek van Loudermilks alcoholische, flirtende vader opent oude wonden en creëert nieuwe problemen.

Ben's geheime leven haalt hem in en Loudermilk wordt gedwongen de confrontatie aan te gaan met het feit dat hij zijn beste vriend misschien niet zo goed kent als hij denkt.

Loudermilk, Ben en Claire gaan op pad naar New Orleans met de bedoeling een bruiloft te laten mislukken. Aan hun lot overgelaten, ontspoort de groep.

Loudermilk keert terug naar Seattle en neemt een enorme beslissing die niet alleen zijn leven beïnvloedt, maar ook de levens van iedereen in zijn wereld.