La prestigiosa produttrice esecutiva Diana St. Tropez diventa il nuovo capo del notiziario. Katie chiede a Diana di farle da guida; Diana rifiuta, ma consiglia a Katie solo di congelare i suoi ovuli per poter fare della propria carriera una priorità assoluta. Sentendosi minacciata dall’ammirazione di Katie per Diana, Carol attacca fisicamente Diana, ma arriva alla conclusione che alcune delle sue idee siano buone. Katie e Greg concordano di non iniziare una relazione. Greg dice a Katie che sarebbe un’ottima pupilla, spingendola in questo modo ad affrontare Diana, che decide di diventare sua mentore in quanto colpita dal fatto che Katie sia riuscita ad ottenere alcuni successi nonostante sia stata cresciuta da Carol. Diana introduce una rubrica che raggiunge degli ascolti record, ma Chuck non è in grado di prendere parte alla discussione tra gli opinionisti, che non fanno altro che gridare.

Diana incoraggia Katie a lottare sempre per se stessa; quando Katie chiede di scegliere l’argomento per una sua nuova storia, Greg la sfida a sostituirla come produttore esecutivo per un intero episodio. Nonostante la sfida inaspettata, Katie ottiene buoni risultati; Diana allora promuove Katie affidandole il lavoro di Greg, ma Katie rifiuta, spiegando che il suo obiettivo non è quello di diventare produttore esecutivo; Katie vuole invece seguire le storie che davvero le interessano, quindi Greg accetta di lasciarle più libertà. Dopo che Katie racconta a Carol di aver quasi baciato Greg, Carol cerca ossessivamente di farli mettere insieme; incoraggiata dal consiglio di Diana, Katie fa ammettere a Carol di poter scegliere da sola ciò che è meglio per sé. Durante una conferenza a cui partecipano sia Diana che Portia, Diana insulta Portia, causando una faida tra le due.

Diana viene promossa a direttore generale della società madre di MMN, costringendola così a trasferirsi oltreoceano, e decide di promuovere Katie ad assistente produttore. Diana inizia improvvisamente a fare delle bizzarre molestie sessuali nei confronti dello staff. Katie non crede alle parole dei suoi colleghi maschi, finché Carol non rivela di esser stata nominata capo stagista solo dopo essersi sottomessa a un’umiliante richiesta di Diana. Quando tutto lo staff cerca di filmare le azioni di Diana come prova, lei ammette di averlo fatto semplicemente nel tentativo di porre fine alla sua carriera di successo e ricevere denaro dalla compagnia in cambio del suo licenziamento, come generalmente succede ai dirigenti maschi che si comportano in modo inappropriato. Alla fine, però, sceglie di andare avanti con il suo successo professionale.

The Breakdown viene nominato per un premio giornalistico come miglior telegiornale, e così Katie per la sua indagine su Biscuit Blitz. Carol è molto felice, ma Katie crede che la madre possa arrivare ancora a fare una scenata durante la cerimonia; per evitare definitivamente che Carol vi partecipi (visto che già gli stagisti non erano invitati), Katie convince Greg a non permettere a nessuno di invitare una persona alla cerimonia. Tuttavia, Carol paga per partecipare come “riempiposto”. Alla cerimonia, l’attraente Jeremy, giornalista per il New York Times sminuisce i telegiornali mentre parla con Katie. Chuck scarica i suoi attuali colleghi per sedersi con i suoi ex-colleghi, che non hanno mai abbandonato la loro posizione da conduttori per le rispettive reti televisive. Allo staff del Breakdown viene assegnato un tavolo nella posizione peggiore di tutta la sala.

Katie si sente inferiore rispetto a Jessica, una sua amica ai tempi del liceo, la quale, da quando si è trasferita fuori città ed è diventata madre, continua a vantarsi della sua nuova vita sui social network. Katie quindi spende tutti i suoi soldi per partecipare a delle feste esclusive con Portia, così da poter pubblicare delle foto scattate durante le serate; il suo nuovo stile di vita arriva al culmine nel momento in cui fallisce completamente nel tentativo di dimostrare d’aver partecipato a una festa di Halloween esclusiva, venendo cacciata e distruggendo un costume comprato dopo aver venduto un importante cimelio di famiglia. Quando Jessica si presenta nell’ufficio di Katie con aria altezzosa, Portia esamina il profilo Instagram di Jessica dimostrando che le sue foto sono in realtà pesantemente ritoccate; Jessica ammette allora che il suo stile di vita è avvilente. Nel frattempo, Carol è terrorizzata da Halloween, essendo una fervente cattolica.

Chuck diventa amico di Carvell, un giocatore di football sospeso dal campionato per aver riempito i palloni con l’elio, e fidanzato di Portia, ma la loro nuova amicizia porta a dissapori tra Portia e Chuck e tra Portia e Carvell. Nel tentativo di aiutare Portia a ritrovare il sentimento per Carvell, Chuck le mostra dei video girati da lui in cui dà alcuni consigli sulle relazioni sentimentali. Questo, però, spinge Portia a decidere di rompere con Carvell, ma quando Carvell scopre dell’esistenza di quei video e che Chuck li aveva fatti vedere a Portia, la coppia si riappacifica. Nel frattempo, Carol spinge Greg ad aiutarla a spiare Katie e Jeremy durante la notte, i quali si sono appostati in una zona industriale per una notizia che Jeremy sta seguendo. Carol è felice di vedere Greg infastidito dal fatto che Katie e Jeremy passino del tempo insieme.

Quando l’eccessivo spirito natalizio di Carol e la sua ostinazione nel chiedere ai colleghi di aiutarla a decorare l’ufficio per il Natale causano frustrazione in tutto lo staff, e soprattutto in Katie, Carol cade sbattendo la testa e si risveglia in un sogno simile al racconto Il Canto di Natale, in cui riceve la visita da parte di tre spiriti natalizi (il Natale del passato, del presente e del futuro). Impara così ad attenuare il suo entusiasmo per il Natale, ma ormai i suoi colleghi si sono adoperati per decorare l’ufficio nel modo in cui lei desiderava, risentiti di come inizialmente avevano risposto alle sue richieste. Nel frattempo, Petey, il figlio che Chuck ha avuto prima del divorzio, visita il padre, ma i due non hanno un buon rapporto; Katie riceve allora il compito di fargli da baby-sitter.

Chuck e Carol, obbligati a frequentare un seminario sulla sensibilità (a cui Chuck aveva già dovuto partecipare diverse volte in precedenza), decidono di affrontare quei colleghi da loro ritenuti eccessivamente sensibili, facendo così frequentare a tutti il seminario; ciò, però, fa capire loro di aver sempre agito in maniera poco corretta. Nel frattempo, l’attrazione tra Katie e Greg cresce, ma non decolla a causa della relazione di Katie con Jeremy. Quando Portia sospetta che Katie sia solo l’amante di Jeremy, Katie tenta di dimostrare a Portia che si sbaglia. Scopre così che Jeremy è semplicemente troppo preso dal lavoro, e quando lui vede le stesse sue tendenze in Katie, i due si lasciano.

I Wendelson devono affrontare un doppio problema di cuore: Katie ha appena lasciato Jeremy ed è convinta che il vero amore non esista, mentre Carol scopre che i suoi genitori, nonostante un matrimonio di 70 anni, hanno deciso di lasciarsi. Ostinata nel convincere Katie che l’amore esista e che non basti avere delle storielle occasionali, Carol fa tutto il possibile per riunire i genitori. Nonostante il fallimento del piano di Carol, sua madre alla fine si avvicina a un compagno del liceo, di cui aveva perso le tracce. Ciò è sufficiente per convincere sia Katie che Carol che l’amore non muore mai. Nel frattempo, Chuck scopre che il motivo della prorompente e inaspettata felicità di Justin è dovuta a una barista di un bar che frequenta. Con il rischio di rovinare la sua amicizia con Justin, Chuck entra in competizione con lui nella conquista della ragazza.

Frustrata dal vedere che, nonostante l’affinità, la relazione tra Katie e Greg non decolli, Carol prende in mano la situazione invitando la fidanzata di Greg in ufficio per organizzargli una sorpresa di compleanno, nonostante le sue richieste di non preparargli nulla. Il piano di Carol si incrina nel momento in cui Cat le dimostra come lei e Greg siano davvero fatti l’uno per l’altra, tanto che Carol, benché tifi sempre per Katie, arriva a preferire la coppia formata da Cat e Greg. Ciò fa crescere la gelosia in Katie, portandola ad ammettere di essere attratta da Greg. Si staglia allora un raggio di speranza quando Katie regala a Greg ciò che lui davvero desiderava, rendendolo felice del fatto che tra di loro ci sia affinità.

Carol, dopo aver capito che la sua carriera non sta davvero decollando (dal momento in cui è stagista per MMN da oltre un anno, il che non è un buon presagio per il suo desiderio di fare carriera), chiede a Greg di assumerla ufficialmente, ma Greg è costretto a rifiutare. Carol riesce allora a ottenere un’offerta di lavoro da un’altra trasmissione, Morning Wined Up, nella speranza di ricevere una controfferta da parte di Greg; i fondi a disposizione sono però limitati, da quando un milionario ha fatto causa a The Breakdown. Nel tentativo di risolvere la questione, Diana St. Tropez ordina a Katie e Greg di ricontrollare la loro storia sul milionario che ha avviato la causa contro il notiziario. Chuck scopre che la persona dietro quest’azione legale è il milionario Fenton Pelt, il quale ha una questione in sospeso con lui ed è in cerca di vendetta.

Katie, arrabbiata dopo la lite con la madre e con Greg per la sua incapacità di prendere una decisione dopo l’ultimatum di Carol, cerca invano di convincere i suoi colleghi a combattere contro Fenton Pelt. Riesce a convincere solamente Chuck, il quale, rimanendo nascosto nell’ufficio di Katie, accetta di collaborare con lei nonostante il divieto di Greg di investigare su Fenton. Chuck scopre però che le sue doti investigative non sono buone come un tempo. Nel frattempo, Carol è delusa dopo aver scoperto che il suo nuovo impiego non comporta tante responsabilità quante invece avrebbe desiderato. Quando Katie scopre che le conduttrici del programma in realtà sfruttano Carol prendendola in giro per divertimento, riesce a far tornare la madre da MMN. Carol decide comunque di andarsene, credendo che ormai i suoi sogni e le sue ambizioni non verranno presi sul serio da nessuna parte.

Diana St. Tropez rivela che Fenton Pelt ha accettato di annullare la causa a condizione che Chuck si scusi in diretta e abbandoni la vita pubblica per sempre. Chuck, sentendosi sconfitto, accetta, finché Portia non gli ricorda il motivo per cui era entrato nel mondo del giornalismo. Katie convince Carol a tornare per un ultimo incarico prima del suo pensionamento anticipato; grazie alla rete di conoscenze di Carol nel New Jersey, riescono a trovare Anthony Lion, ex-socio di Fenton Pelt, sopravvissuto dopo esser stato sparato da Fenton, che potrebbe confessare contro Pelt e salvare il notiziario. Avvalendosi di una clausola contrattuale, Chuck parla senza alcun limite di tutto ciò che vuole durante la sua ultima puntata; in questo modo, riesce a prender tempo, finché Carol, motivata da Katie a non mollare, convince Anthony a confessare in diretta.