시즌2 1화에서 밋지는 외국인 관객 앞 무대에 서고, 에이브와 로즈는 새로운 세상에 가게 된다. 수지는 업계에서 나쁜 평판이 어떤 영향을 미치는지 경험하게 되고, 조엘은 회사를 그만두고 마음을 가다듬는다.

밋지와 수지는 밋지의 스탠드업 경력을 계속 이어가고, 밋지는 가족과 친구에게 알리는 것을 계속 주저한다. 에이브와 로즈는 새로운 라이프스타일을 즐긴다. 조엘은 부모님에게 사업 조언을 하고 밋지와의 일을 바로잡기 위해 노력한다.

밋지는 메리의 특별한 날을 위해 자신의 흠 잡을 데 없는 계획성을 시험하고, 조엘은 메이슬 & 로스의 재정을 안정적으로 유지하려던 중 보물 사냥을 하게 된다. 밋지의 연기는 물오르지만, 수지의 재정은 힘든 상황이다. 로즈는 자신의 틀에서 벗어나 컬럼비아대학에서 청강을 한다.

와이즈먼 가족은 연례 여름 휴가를 위해 캐츠킬로 향해 익숙한 패턴에 적응하려 한다. 밋지와 조엘이 헤어졌다는 소문이 돌자 로즈는 딸의 연애 생활에 대해 묻는다. 수지는 밋지와의 경력을 이어가기 위해 여름 계획을 변경한다.

스타이너산 리조트의 여름 시즌은 모이쉬와 셜리가 합류한 뒤에도 계속되고, 에이브는 불편해한다. 수지는 리조트에서 눈에 띄지 않게 다니며 새로운 친구를 피하려고 한다. 밋지는 B 알트먼에서 만회할 기회를 위해 뛰어든다.

밋지의 비밀을 에이브가 알게 된 후, 둘 사이의 긴장감은 그 어느 때보다 고조된다. 여름이 거의 끝나가는 지금, 수지는 스타이너에서의 모습에 완전히 몰두하고 조엘은 독신남으로서의 삶을 생각한다. 로즈는 아스트리드의 약한 상태를 이용해 노아에 관한 놀라운 정보를 얻게 된다.

벤저민은 밋지가 뉴욕 예술계에 눈을 뜰 수 있게 해주고, 밋지는 자신이 생각보다 예술에 관해 잘 안다는 것을 깨닫게 된다. 메이슬과 와이즈먼 가문은 조엘과 밋지가 1년 전 헤어졌던 바로 그 자리인 긴장감 가득한 속죄일 저녁 식사에 모인다. 한편, 수지는 경력을 이어가기 위해 마지못해 가족에게 도움을 구한다.

밋지와 수지는 첫 장거리 여행을 준비하고, 곧 투어가 자신들의 생각보다 훨씬 더 힘든 것임을 깨닫는다. 밋지가 자리를 비운 사이에도 업계는 계속 돌아가고, 밋지는 자신의 새로운 인생이 가족생활을 희생할 정도로 가치 있는 것인지 의문을 품는다.

수지는 밋지의 첫 TV 공연 섭외에 성공하지만, 밋지가 자신의 과거 때문에 벌 받는다는 것을 깨닫게 된다. 에이브는 꿈꾸던 벨 연구소에서 갈수록 불만이 쌓여가고, 조엘은 메이슬 & 로스에서 밤늦게까지 일에 빠져 산다.

벤저민은 에이브에게 잘 보이려 하고, 밋지와 로즈는 밋지의 미래를 계획하게 된다. 조엘은 앞으로의 방향을 고민하고, 에이브는 아주 큰 결심을 내린다. 한편, 수지는 밋지를 위해 일을 수습하려 한다.