シーズン２。エイブとローズは新たな環境で生活を始め、ミッジは外国の客の前でステージに立つ。スージーは芸能界で大物を敵に回したことにより攻撃を受ける。会社を辞めたジョールは新たな生き方を探り始める。

漫談家であることを家族や友人に打ち明けられないままのミッジだったが、スージーとともに成功を目指し活動を続けている。エイブとローズは新生活を楽しんでいる。ジョールは両親にビジネスのアドバイスをし、ミッジに対しても正しいことをしようと努力する。

ミッジは結婚式を挙げる同僚のメアリーの力になろうと、完璧な計画を立てる。ジョールは父親の会社の財政状況を安定させようと試み、“宝探し”をする事態になる。ミッジの生活にはゆとりがあるが、スージーはほぼ破産状態となっている。ニューヨークに戻ったローズはコロンビア大学で聴講を始め、刺激的な体験をする。

ワイスマン家は毎年恒例の夏のバケーションでキャッツキル山地を訪れ、例年どおりの過ごし方をしようとする。しかしミッジとジョールが別れたことが噂になっていたため、ローズはミッジに新しい恋人を見つけようとする。スージーは夏の計画を変更し、ミッジの仕事を獲得しようと奮闘する。

スタイナー・マウンテン・リゾートで夏を過ごすワイスマン家にモイシとシャーリーが合流し、エイブは安らぎを奪われる。スタイナーにやってきたスージーはなるべく目立たないように、周囲の人間から距離を置いて過ごしている。そしてミッジには化粧品売り場の職に復帰するチャンスが訪れる。

ミッジの秘密がエイブに知られたことで、父娘の間の緊張感はかつてないほどに高まる。夏も終わりに近づく中、スージーはスタイナー・リゾートにすっかり溶け込み、ジョールは独身者としての人生について考える。ローズはアストリッドの不安定な状態につけこみ、ノアに関する驚くべき情報を入手する。

ベンジャミンの影響でニューヨークのアートに興味を持ち始めたミッジは、芸術の世界を知るようになる。ジョールとミッジが別れることとなった日からちょうど１年、メイゼル家とワイスマン家が集まり、贖罪の日の夕食会が催される。一方、スージーはビジネスを成功させるため、家族に協力を求めにいく。

スージーはミッジにとって初めてとなるテレビの仕事を取ることに成功。しかし喜びもつかの間、生放送で嫌がらせを受けることとなる。エイブはベル研究所での仕事に不満を募らせ、一方、ジョールは毎晩遅くまで父親の会社で働き続けている。

ミッジとベンジャミンの結婚に向け、ミッジとローズは結婚式の計画を立て、ベンジャミンはエイブの承諾を得ようと奮闘する。ジョールが進むべき道を見つけられない一方で、エイブは人生における一大決心をする。またスージーはミッジのために状況を改善しようと行動を起こす。