En el inicio de la segunda temporada, Midge sube al escenario ante una audiencia extranjera, mientras Abe y Rose se reencuentran en un mundo nuevo. Susie experimenta las repercusiones de tener una mala reputación en el negocio, y Joel se recompone tras haber renunciado a su trabajo.

Midge y Susie siguen construyendo la carrera de monologuista de Midge, a pesar de la resistencia de Midge a decírselo a sus familiares y amigos. Abe y Rose disfrutan de un nuevo estilo de vida. Joel ofrece algunos consejos empresariales a sus padres y se esfuerza por hacer lo correcto por Midge.

Midge pone a prueba sus impecable dotes de planificación mientras ayuda a Mary en un día muy especial para ella. Joel intenta salvar financieramente a Maisel y Asociados, y acaba yendo en busca de un tesoro. Las actuaciones de Midge van bien, pero la economía de Susie recibe un golpe. De vuelta en Columbia, Rose se encuentra fuera de su zona de confort cuando asiste a unas clases.

Los Weissman llegan a los Catskills para disfrutar de sus vacaciones de verano, e intentan adaptarse a los modelos familiares. Los chismes sobre la separación de Midge y Joel hacen que Rose meta presión a la vida amorosa de su hija. Susie debe ajustar sus planes para el verano, esforzándose por mantener el buen momento en la carrera de Midge.

La temporada de verano en el Parador de Montaña Steiner continúa, mientras Moishe y Shirley se unen al grupo, perturbando la tranquilidad de Abe. Susie intenta alejar a un nuevo amigo, mientras intenta pasar desapercibida en el parador. Midge aprovecha una oportunidad para redimirse en B. Altman.

Ahora que Abe conoce el secreto de Midge, las tensiones entre ambos son más intensas que nunca. El verano está llegando a su fin, con Susie completamente inmersa en su personaje de trabajadora de Steiner, y Joel planteándose su vida de soltero. Rose se aprovecha del frágil estado de Astrid para descubrir algo sorprendente de Noah.

Benjamin le descubre a Midge el panorama artístico de Nueva York y ella termina por saber más sobre el arte de lo que imagina. Las familias Maisel y Weissman se reúnen para una cena llena de tensión en Yom Kippur, en el aniversario de la separación de Joel y Midge. Mientras tanto, Susie recurre reticente a su familia en busca de ayuda para avanzar en su carrera.

Susie le consigue a Midge su primera actuación en televisión, pero su triunfo es breve cuando se dan cuenta de que Midge está siendo castigada por su pasado. Abe es cada vez más infeliz en el trabajo de sus sueños en Laboratorios Bell, mientras que Joel continúa sumergiéndose en el trabajo hasta altas horas de la noche en Maisel y Asociados.

Midge y Rose comienzan a planificar el futuro de Midge, mientras Benjamin intenta impresionar a Abe. Joel busca asegurar su próximo movimiento, al tiempo que a Abe se le presentan ciertas decisiones importantes que debe tomar él mismo. Mientras tanto, Susie intenta facilitarle las cosas a Midge.