A második évad nyitóepizódjában Midge külföldi közönség előtt lép fel. Rose és Abe egy új világban találják magukat. Susie megtapasztalja, milyen, ha rossz hírét keltik a szakmában. Joel összeszedi magát, miután otthagyta a munkahelyét.

Midge és Susie tovább építik Midge karrierjét, bár ő nem hajlandó beszámolni erről a szüleinek. Abe és Rose élvezik az új életüket. Joel üzleti tanácsokat ad a szüleinek, és jóvá akarja tenni, amit Midge-dzsel elrontott.

Midge próbára teszi makulátlan szervezői készségét, hogy segítsen összehozni Mary lakodalmát. Joel igyekszik rendbe tenni a Maisel & Roth pénzügyeit, de egy kincsvadászaton találja magát. Midge előadásai sikeresek, Susie-nak mégsem hoznak hasznot. Rose az egyetemen ismeretlen vizekre evez.

Weismannék megérkeznek a Catskill-hegységbe, az éves nyaralásukra, hogy felvehessék a régi életük fonalát. A válásról szóló pletykák miatt Rose beleüti az orrát Midge szerelmi életébe. Susie-nak fel kell adnia a nyári terveit, hogy tovább egyengesse Midge karrierjét.

Folytatódik a nyári szezon a Steinerben, amikor Moishe és Shirley csatlakoznak a csapathoz, és megzavarják Abe békéjét. Susie új barátra tesz szert, miközben fű alatt tesz-vesz az üdülőben. Midge esélyt kap, hogy helyrehozza a hibáját a B. Altmannál.

Benjamin megmutatja Midge-nek a New York-i művészvilágot, amibe a nő könnyebben illeszkedik bele, mint gondolná. A Maisel és a Weissman családok összegyűlnek egy feszültséggel teli jom kippur-vacsorára egy évvel Joel és Midge szakítása után. Susie a családjától kér segítséget a karrierje előmozdítására.

Midge és Susie életük első turnéjára mennek, és rájönnek, hogy az több nehézséggel jár, mint gondolták. Midge kénytelen fontolóra venni, hogy az új élete miatt érdemes-e feláldozni a megszokott életét.

Susie bejuttatja Midge-et egy tévéműsorba, de kiderül, hogy itt is hátrányok érik a múltja miatt. Abe ideje kezd kitelni a Bell Labsnél, míg Joel továbbra is a munkába temetkezik.

Midge és Rose Midge jövőjét tervezgetik, miközben Benjamin megpróbálja levenni a lábáról Abe-et. Joel a következő lépésével kapcsolatban vacillál, míg Abe nagy elhatározásra jut. Susie tovább egyengeti Midge karrierjét.