Alle Mitarbeiter von Scarlet müssen sich an die neuen Zustände gewöhnen. Jane muss mit den Veränderungen von Jaquelines Rolle beim Magazin zurechtkommen, sie schließt sich mit Kat und Sutton zusammen um klarzumachen, wie viel Jaqueline ihnen allen bedeutet. Sutton macht eine Bestandsaufnahme ihrer Position.

Kat wird mit einem alten Fehler konfrontiert. Jane muss sich ihrer ersten Mammographie unterziehen. Während sie voller Angst auf die Ergebnisse wartet, überlegt sie, welche Rolle Ryan in diesem Teil ihres Lebens hat. Suttons und Richards Fernbeziehung gerät in Turbulenzen.

Kat setzt alles daran, einer transsexuellen Läuferin beim New York City-Marathon zu helfen, während Jane und Ryan versuchen, ihre Beziehung wieder aufzubauen. Sutton hat das Gefühl, dass sie in ihrer Karriere einen Rückschritt macht und sucht nach einem Weg, ihren Wert für Scarlet zu steigern.

Jane meldet sich freiwillig, um eine Geschichte über einen Sexclub zu schreiben, in der Hoffnung, zu beweisen, dass sie für den nächsten Schritt in ihrer Karriere bereit ist. Kats jüngster Kreuzzug zur Rettung eines weiblich orientierten Sexspielzeugunternehmens könnte sie dazu veranlassen, wieder mit Dates zu beginnen.

Janes eingehender Blick auf tausendjährige Hochzeiten kommt zum Stillstand, als sie ein Geheimnis über Jacqueline aufdeckt. Überwältigt von ihrem aktuellen Auftrag und gegen Uniformen aller Art beschließt Sutton, ihre Energie darauf zu konzentrieren, Carly bei der Umsetzung ihrer Schuluniformpolitik zu helfen.

Kat hat eine wilde Nacht mit einer neuen Liebe verbracht und lässt sich davon für einen Artikel inspirieren, in dem es um vertauschte Geschlechterrollen im Schlafzimmer gehen soll. Jane soll derweil bei einem Wellness-Seminar als Rednerin auftreten.

Kat und Adena müssen gemeinsam an einem Scarlet-Projekt arbeiten, das spannend wird, als Adena von Kats jüngsten romantischen Beziehungen erfährt. Sutton verdient sich ihren ersten Solo-Styling-Auftritt. Jane trifft eine Entscheidung über ihren Gesundheitszustand bezüglich ihres BRCA-1-Status.

Jane ist überglücklich, als ihr Bruder Evan in die Stadt kommt, und sie stellt ihm Ryan vor. Adena wendet sich an Kat und bittet sie um Hilfe im Umgang mit RJ, was noch mehr Ärger zwischen Kat und dem Vorstand verursacht. Richard kehrt aus San Francisco zurück und erlaubt ihm und Sutton, sich in die Hochzeitspläne zu stürzen.

Der Hochzeitstag von Sutton und Dick ist da. Sutton muss eine große Entscheidung treffen. Jane versucht ihre Freunde zu feiern während sie sich schwertut mit der Verarbeitung der jüngsten Offenbarungen. Kat ist weiterhin auf einem Kreuzzug gegen den Rat und das hat unerwartete und lebensverändernde Konsequenzen.

Jane bemüht sich, sich mit ihrem neuen Körper abzufinden und ihre neuen Aufgaben bei Scarlet zu bewältigen. Sutton schwelgt in ihren neuen Rollen als Mrs. Hunter und Stylistin, erhält dann aber schockierende Nachrichten, die ihre Welt auf den Kopf stellen. Kat versucht, eine neue Richtung in ihrem Leben zu finden.

Ein Schneesturm hält New York City zu und Kat ist an ihrem neuen Arbeitsplatz mit ihrem Erzfeind gefangen. Sutton kämpft um die Balance zwischen ihrer Karriere und ihrer Beziehung. Jane versucht, mit ihrem neuen Mitarbeiterstab Jacquelines Führung nachzuahmen. Oliver steht seiner Ex von Angesicht zu Angesicht gegenüber.

Sutton setzt sich mit ihrer komplexen Reaktion auf die massiven Veränderungen in ihrem Leben auseinander. Auf Kat's Drängen hin fängt Jane wieder an, sich zu verabreden. Kat plant ihren nächsten Schritt, als sie mit finanzieller Unsicherheit konfrontiert ist, und wendet sich an Alex, um Hilfe zu erhalten.

Jane fühlt sich in ihrem Körper nach der Operation nicht mehr wohl, doch ein Besuch von ihrem Vater verändert ihre Sichtweise. Sutton und Dick machen Pläne für die Zukunft. Kat versucht sich mit der Arbeit in einem Podcast abzulenken, doch ihre erste Episode hat einen hohen Preis.

In fünf kurzen Liebesgeschichten stellen sich Kat, Jane, Sutton, Jacqueline und Alex Herausforderungen vergangener Beziehungen, was zu neuem Verständnis für ihre Partner führen kann.

Sutton besucht ihre Heimatstadt und fällt dort in altbekannte Muster zurück. Janefindet eine große Story, doch das könnte ernsthafte Konsequenzen für Jacqueline haben. Kat will ihre neue Romanze nicht mit Jane und Sutton teilen.