Een flashback naar 2020 laat zien hoe het team van Reddick, Boseman & Lockhart de grote evenementen van het jaar heeft ervaren.

Diane en Marissa krijgen ruzie op het Circuit 9 3/4 Court, geleid door de eigenzinnige 'rechter' Hal Wackner. Ondertussen bewijst Carmen Moyo dat ze een effectieve, maar onderschatte, nieuwe medewerker is.

Als Del Cooper, directeur van een comedy-streamingnetwerk, Liz vraagt om een gevoeligheidslezing uit te voeren over een van zijn comedians, krijgt het hele bedrijf ruzie over hoe komedie en 'cancel-cultuur' botsen. Ondertussen gaat FBI-agente Madeline Starkey achter Kurt aan voor zijn vermeende betrokkenheid bij de opstand van het Capitool in de Verenigde Staten.

Liz en Carmen vertegenwoordigen Oscar Rivi, die het Harbor Hospital aanklaagt wegens de onrechtmatige dood van zijn dochter. Jay's onderzoek van de zaak veroorzaakt een PTSS die hem dwingt dieper in zijn eigen ervaring met Covid te graven. Met Madeline Starkey nog steeds vastbesloten om Kurt schoon te krijgen, besluit Diane het heft in eigen handen te nemen.

Wanneer medewerkers van Reddick/Lockhart anonieme haatberichten over Julius en Diane beginnen te posten op een nieuwe interoffice-app, wordt Diane's naam als partnerpositie bij het bedrijf opnieuw in twijfel getrokken. Thuis worstelt Diane met haar huwelijk nadat ze verneemt dat Kurt een baanaanbieding van de NRA overweegt. Ondertussen stapt Wackner naar de echte rechtbank om zijn benadering en gezond verstand in twijfel te trekken.

Bij de rechtbank van Circuit 9 3/4 wordt Marissa belast met de "vervolging" van twee tegengestelde "cancel culture"-zaken, waardoor ze allebei twijfels heeft over de bedoelingen van Wackner, David Cord en Del Cooper. De spanning tussen Diane en Liz neemt toe terwijl ze samenwerken aan een spraakmakende zaak tegen de Chicago PD.

Julius vecht om zichzelf te verdedigen in het hof van Wackner in een surrealistische en schrijnende poging om zijn auto terug te krijgen... en zijn waardigheid - en dat allemaal vanwege een vermeende parkeerovertreding. Ondertussen, nadat feedback van de focusgroep de realityshow van Del Cooper over Wackner dreigt te doen zinken, omarmen zowel Marissa als Wackner verschillende tactieken om de rechtbank nieuw leven in te blazen

Liz en Diane worstelen om David Lee en de opperheren van Dubai zover te krijgen dat ze de nieuwe naampartner Allegra Jurado accepteren. Oscar Rivi probeert zijn cannabisbedrijf legitiem te maken, maar realiseert zich dat het bedrijfsleven net zo moordend kan zijn als de zijne. Wanneer het rechtssysteem er niet in slaagt om een man vast te houden en te voorkomen dat hij voortdurend anti-Aziatische haatmisdrijven begaat, ontdekken de politie een andere manier voor gerechtigheid: de rechtbank van Wackner.

In de finale van seizoen vijf is het te veel banen en te weinig tijd voor de mensen van Reddick/Lockhart. Marissa zet een sterke verdediging op in Vinetta's rechtbank voor Matteo, terwijl Diane een interview met hem probeert te krijgen om Matteo van de rechtbank te verlossen. Carmen, Liz en Allegra verdedigen de drugsdealer Oscar Rivi terwijl de aanklagers proberen hem weer in de gevangenis te zetten.