Un flashback al 2020 rivela come il team di Reddick, Boseman e Lockhart ha vissuto i principali eventi dell'anno.

Diane e Marissa si ritrovano a litigare al Circuit 9 3/4 Court, guidate dall'eccentrico "Giudice" Hal Wackner. Carmen Moyo si dimostra una nuova collaboratrice efficace, ma sottovalutata.

Quando un dirigente di una rete di streaming comici, Del Cooper, chiede a Liz di condurre una lettura sensibile su uno dei suoi comici, l'intera azienda finisce per litigare su come la commedia e l'"annullamento della cultura" si scontrano. Nel frattempo, l'agente dell'FBI Madeline Starkey insegue Kurt per il suo presunto coinvolgimento nell'insurrezione del Campidoglio degli Stati Uniti.

Liz e Carmen rappresentano Oscar Rivi, che sta facendo causa all'Harbour Hospital per la morte ingiusta di sua figlia. L'indagine di Jay sul caso innesca un disturbo da stress post-traumatico che lo costringe a scavare più a fondo nella propria esperienza con il Covid. Con Madeline Starkey ancora decisa a convincere Kurt a confessare, Diane decide di prendere in mano la situazione.

Quando i soci di Reddick/Lockhart iniziano a pubblicare messaggi di odio anonimi su Julius e Diane su una nuova app tra uffici, la posizione di partner di Diane presso l'azienda viene nuovamente messa in discussione. A casa, Diane è alle prese con il suo matrimonio dopo aver appreso che Kurt sta valutando un'offerta di lavoro dalla NRA. Nel frattempo, Wackner va in tribunale per mettere in dubbio il suo approccio e la sua sanità mentale.

Alla corte del Circuit 9 3/4, Marissa è incaricata di "perseguire" due casi di "cancellazione della cultura" contrastanti, che la lasciano entrambi in discussione sulle intenzioni di Wackner, David Cord e Del Cooper. La tensione tra Diane e Liz aumenta mentre lavorano insieme a un caso di alto profilo contro la polizia di Chicago.

Julius combatte per difendersi alla corte di Wackner in uno sforzo surreale e straziante per reclamare la sua auto e la sua dignità, tutto a causa di una presunta violazione del parcheggio. Nel frattempo, dopo che il feedback del focus group ha minacciato di far fallire il reality show di Del Cooper su Wacker, sia Marissa che Wackner adottano diverse tattiche per aiutare a rianimare la corte.

Liz e Diane lottano per convincere David Lee e i padroni di Dubai ad accettare il nuovo partner, Allegra Jurado. Oscar Rivi tenta di rendere legittimo il suo business della cannabis, ma si rende conto che il mondo aziendale può essere spietato quanto il suo. Quando il sistema giudiziario non riesce a trattenere e impedire a un uomo di commettere continuamente crimini d'odio anti-asiatici, i poliziotti scoprono un altro modo per fare giustizia: il tribunale di Wackner.

Nel finale della quinta stagione ci sono troppe corti e troppo poco tempo per la gente di Reddick/Lockhart. Marissa sta preparando una forte difesa alla corte di Vinetta per Matteo, mentre Diane tenta di ottenere un'intervista con lui per far uscire Matteo dalla corte. Carmen, Liz e Allegra difendono lo spacciatore Oscar Rivi mentre i pubblici ministeri tentano di rimetterlo in prigione.