Pete spotyka przypadkiem słynnego magika Penna Jillette, który podważa jego wiarę i zachęca wątpiącego Pete’a, żeby spróbował przez jeden wieczór po prostu robić swoje.

Pete postanawia spędzić dzień w towarzystwie Leifa, który zachęca go, aby otworzył się na wszechświat. Ich beztroskie podejście zostaje wystawione na ciężką próbę, kiedy obaj wchodzą w konflikt z prawem.

Artie porzuca Pete’a, którego ratuje komik Bill Blurr. Kolega lituje się na nim i proponuje mu, żeby zatrzymał się w jego pokoju gościnnym. Bill zachęca Pete’a, żeby zmężniał i zachowywał się jak prawdziwy mężczyzna.

Pete próbuje cieszyć się sukcesem znajomego komika z klubu The Boston, który nieoczekiwanie odnosi sukces. Niedługo potem Pete spotyka się z Jess, która zachęca go, aby znalazł sposób, żeby w zdrowy sposób wyrażać siebie.

Pete umawia się z Alim, który zabiera go na wycieczkę po nowojorskich alternatywnych klubach komediowych. Tego wieczora obaj spotykają wielu komików i odwiedzają wiele miejsc.

Pete postanawia zorganizować w tajemnicy benefis, żeby zebrać pieniądze dla weterana sceny komediowej, który zapadł na zdrowiu. Pracując nad skeczami, dowiaduje się kilku rzeczy na temat Artiego.

Pete i Al wyjeżdżają na komediowy maraton, który jest organizowany na pewnym uniwersytecie i wynoszą z wyjazdu zupełnie inne wrażenia.

Ostatni odcinek sezonu. Pete bardzo stara się zdobyć przewagę nad rywalem podczas roastu.