Premier épisode de la saison deux. Par le plus grand des hasards, Pete fait la rencontre du célèbre magicien, Penn Jillette. Son discours réussit à ébranler la foi du jeune humoriste; et l'incite même, le temps d'une soirée, à tomber dans les excès...

Pete passe la journée avec Leif, qui l'encourage à être plus ouvert sur le monde. Cette attitude désinvolte est mise à mal quand les deux hommes ont des problèmes avec la justice.

Pete se retrouve abandonné par Artie, et recueilli par l'humoriste Bill Burr, qui a pitié de lui et lui prête sa chambre d'amis. Il encourage Pete à s'endurcir et à assumer sa virilité, et une drôle d'amitié se développe entre eux.

Pete tente de soutenir un collègue humoriste du Boston dont le moment de gloire est arrivé, et reprend contact avec Jess qui l'encourage à trouver une façon saine de s'exprimer..

Pete retrouve Ali, qui l'emmène faire l'expérience de la scène alternative à New York le temps d'une soirée, le menant dans différents lieux et à la rencontre d'humoristes divers et variés.

Pete décide d'organiser un spectacle de bienfaisance pour aider un ancien humoriste, mais la soirée ne se passe pas comme prévu et il découvre le vrai visage d'Artie.

Pete et Ali se disputent à la convention de la NACA, qui regroupe des humoristes pour ensuite les faire venir dans des universités. Ils ne sont pas d'accord sur la meilleure façon de plaire aux étudiants.

Dernier épisode de la saison deux. Afin de prouver à Ali qu'il a du cran, Pete participe à un duel d'humoristes. Il se rend compte qu'être méchant est plus difficile qu'il ne le pensait. Cette féroce compétition fait resurgir des vérités gênantes.